1907年孟小冬出生于梨园世家，自小就有着戏剧表演的天赋，17岁的年纪便已是知名的“须角儿”。
杜月笙是上海滩青帮老大，为人仗义，有情有义。这个硬汉第一次见到孟小冬就上了心，沉醉在孟小冬那苍劲醇厚的嗓音里而不能自拔，更是将孟小冬刻进了心里。
但是此时的孟小冬心里只有梅兰芳，别的人一概都看不上，对于杜月笙根本就没放在心上。
而心里装下了孟小冬的杜月笙，还是来到孟小冬的家里拜访。清冷的孟小冬对杜月笙却是不冷不热，不卑不亢的，始终保持着一定的距离。
孟小冬心向梅兰芳，但是梅兰芳的母亲却非常的不喜欢孟小冬。虽然孟小冬知道梅兰芳有妻子和姨太太，但是，爱到不能自拔的孟小冬依然是义无反顾地嫁给了梅兰芳。
天不遂人愿，孟小冬虽然与梅兰芳一起生活了四年，但是，她始终都不被梅家认可，没能迈进梅家的大门。随着时间的推移，他们之间的感情也是从浓转淡，最终还是以离婚收场。
孟小冬结婚之后便再也没有登台献唱过，离婚时也没有得到什么补偿，离婚后的生活便开始变得非常拮据。
杜月笙听说她的处境后，心里更加疼惜孟小冬。杜月笙的四姨太是孟小冬的好朋友，她深知杜月笙对好友孟小冬的情根深种，便借机引见两人相见。
时过境迁，杜月笙依旧是上海滩大佬，而孟小冬如今已是过气的角了，光环不再，她对杜月笙的态度，自然和以前不一样了。
现在的她最需要的是能有个依靠，而杜月笙便是最好的人选。虽然杜月笙比她大20岁，但却是有财有势有能力的依靠，最重要的是对他自己有爱有感情！
杜月笙用细心呵护和关照，温情的爱赢得了孟小冬的感情。最终，29岁的孟小冬与49岁的杜月笙走到了一起。杜月笙对孟小冬不仅是疼爱，更是尊重她。
杜月笙主动提出帮她打与梅兰芳离婚补偿的官司，最终，在杜月笙的努力下，离婚官司赢了。这场官司让孟小冬有了一笔不菲的补偿收入作为底气。孟小冬从心里开始感激杜月笙，从心里彻底认可和珍惜这段感情。
杜月笙知道孟小冬喜欢唱戏，就支持她继续学习和深造，这一点深得孟小冬的心思，心底感恩，并庆幸自己能和杜月笙在一起。
在1948年的一次义演中，孟小冬登台献唱，惊艳了四座。杜月笙将这次所有的收入都一次性捐给了水患灾区。这让孟小冬更加敬佩杜月笙的为人，欣赏他的有情有义有德有仁。
杜月笙62岁的时候，他要带孟小冬去香港居住。跟着他一起生活了十多年的孟小冬，这次终于谈到了名份的问题。
杜月笙看着眼前的心上人，觉得确实是自己疏忽了，这么多年都没有给最心爱的女子一个应有的名份。而孟小冬也从未提及过，自己对她有亏欠啊。于是直接就确定娶她，并很快和孟小冬补办了婚礼。
结婚后的孟小冬尽心尽力地照顾杜月笙，全身心都在杜月笙的身上，杜月笙也非常庆幸，自己的晚年能和心爱的女子一起终老。
在孟小冬的细心关照呵护下，杜月笙走完了他叱诧风云的一生。孟小冬的一生无子无女，孤身一人的孟小冬就搬到了台湾去居住和生活。
孟小冬是不幸的，她一心所属梅兰芳，仅仅四年便情深缘浅，各奔东西。但是她又是幸运的，遇到了可以终身依靠的杜月笙，有杜月笙的爱护，让她的人生多了一抹快乐幸福的色彩。
1977年5月，一代名伶“冬皇”孟小冬走完了她传奇的一生，给世人留下了一段人间佳话。
