1988年，拍完了影片《霹雳先锋》后，见周星驰是个可造之才，大导演李修贤又把他拉进了香港无线电视台新推出的20集电视剧《铁血骑警》中，周星驰出演一名参与黑社会绑架事件的小混混。正是在《铁血骑警》的剧场中，周星驰迎来了他人生中迟来的爱情，他就是在这个时候认识了女朋友罗慧娟。当时的罗慧娟非常漂亮，由她饰演的《书剑恩仇录》中的霍青桐一角，武艺高强，英气逼人，刚与柔结合得很好，深受观众的好评。对于这一段爱情，他们俩人在回忆中都有提到，可惜后来罗慧娟患癌症在新加坡去世了。
同年，香港无线电视台（简称为TVB）制作部总监曾励珍计划拍一部长篇喜剧片，他看好了周星驰在无厘头喜剧上的潜力，另找来了吴君如和他演对手戏，这部连续剧叫《斗气一族》。剧情主要讲的是，两个互相有恩怨的家庭，被迫住在了一个很小的院子里，在每天的柴米油盐中，都要发生种种令人啼笑皆非的闹剧。
周星驰出演楼下卖鸡佬的儿子邓发，常常和住在楼上的邻居吴君如作怼顶嘴。吴君如演一个刁钻泼辣的楼上女邻居，在戏的前部份，他们是一对冤家，可是后来，他们由斗嘴而生情，后来就演变成了一对情人，他们配合得恰到好处，捣笑味十足。电视剧播出来，有评论认为，作为配角的周星驰，他的表现甚至超过了主角夏雨，夏雨是那时很有名的喜剧演员。这部电视剧是周星驰和吴君如第一次合作，也是唯一的一次在电视剧中的合作，拍完这部剧后，吴君如就转身拍电影去了。
没过多久，在由金韵公司出品的电影《流氓差婆》中，周星驰再度和吴君如合作，这部片子的导演是刘镇伟。在剧中，周星驰出演毒贩肥七的弟弟阿贤，吴君如出演缉毒女警探，他们在相遇之后，随着相互间了解的深入，最后两人相爱了。导演刘镇伟本是想把这部剧拍成悲情片，可是周星驰和吴君如两人联手演起喜剧是得心应手，心有灵犀，不点自通，结果整部剧悲情味不见了，反而喜剧味道很浓，改变了导演的初衷。
1990年，在影片《望夫成龙》中，周星驰第三次和吴君如合作。周星驰在剧中出演一名在乡下长大的年轻人石金水，与吴君如饰演的吴带娣一起私奔到城市，随着生活环境的改变，石金水变心了，后来发生了一些事情，又使他重新回到了吴带娣的身边。这部电影是周星驰最独特的一部片子，剧中几乎没有他一向擅长的喜剧捣笑色彩，而文艺性的成分很多。他和吴君如以前的合作，总是斗嘴嬉闹的镜头多，而在这部剧中，他们多是在深情脉脉地倾诉爱情，显得文艺范很足。
在两年的时光里，和周星驰合作了三次，吴君如这个时候暗恋上了周星驰。她曾在后来的一本书中写道，人非草木，孰能无情？随着两人长期在一起拍爱情戏，那时的周星驰又幽默风趣，英俊潇洒，风度翩翩，她在戏中不知不觉地假戏真做，是真的爱上了周星驰，在她拍戏的十年之中，遇人无数，能让她动了真心的人，只有周星驰。
周星驰是何等样的人精，他也知道吴君如在暗恋自己，虽然那时的她比较胖，但外貌不突出，并不是他不接受对方爱情的主要的原因。他借用《大话西游》里的一句台词来说明他的心情，“相逢恨晚，造化弄人”，他那时的心房，是另有所属的。
几年后，吴君如和陈可辛拍拖了，陈可辛曾被评为香港十大导演之一，李连杰主演的影片《投名状》就是他导演的。在和吴君如进行了十年的爱情长跑之后，2007年，在北京奥林匹克体育馆《投名状》的首映式上，陈可辛挽着吴君如进入会场，隆重地向广大粉丝们宣告了他们爱情长跑的终点，获得了圆满的成功。
