贾母是湘云的姑奶奶。宝玉和湘云是表兄妹关系，只是比较林黛玉和薛宝钗，史湘云的亲戚关系比较疏远，但没有出传统意义的“五服”，加之贾母特别疼爱史湘云，所以史湘云反倒和宝玉比较亲近。
第三十一回、因麒麟伏白首双星。更是被很多学者誉为史湘云和贾宝玉的前世今生。比如刘心武先生就评价说此回暗示最后陪伴贾宝玉余生的是史湘云。
那么关于考证学我们就不细说。未知的答案，我们没有更多的依据都是揣测。我们只说能看到的前八十回史湘云和贾宝玉的关系。
首先，“爱哥哥”是一个贯穿全书的梗。
像林黛玉的姻缘屡被调侃一样。史湘云因为大舌头而“二”“爱”不分，也是大家的调侃谈资。
第二十回只见湘云走来,笑道:"二哥哥,林姐姐,你们天天一处顽,我好容易来了, 也不理我一理儿."黛玉笑道:"偏是咬舌子爱说话,连个`二'哥哥也叫不出来, 只是`爱'哥哥`爱'哥哥的.回来赶围棋儿,又该你闹`幺爱三四五'了."
个别字咬不清的女孩子多么的娇憨可爱。而这一段描写，也被很多学者演绎为史湘云和贾宝玉的缘分和最终归属。我们只能说，不管结果如何，贾史二人的关系是真的亲密。
其次，史湘云是比林黛玉还要早的在贾府厮混惯了的。和贾宝玉是真正的一块长大的。《红楼梦》描写了很多史湘云对林黛玉颇有微词的段落。不能说是史湘云刻薄或者林黛玉小气。只是因为林黛玉做为后来者的确分享了原本属于史湘云的宠爱。
史湘云从小父母早逝，跟着叔叔婶婶生活。婶婶待她并不亲近，甚至长大后借口家用不够，还要使唤史湘云做女红。史湘云唯一的一丝对家的温暖就是来自于贾母的疼爱和贾宝玉的友爱。而林黛玉来了，又处处不比她差，无形中夺走了大部分属于她的宠爱。做为小儿女，不嫉妒是不可能的。薛宝钗来的晚，那时候大家长大了，史湘云就再没表现出来嫉妒。直到第七十六回、凸碧堂品笛感凄清，凹晶馆联诗悲寂寞，史湘云和林黛玉才彻底解开心结。却从此踏上了离散之路。
说史湘云对林黛玉的嫉妒，就是为了表明她对贾宝玉的感情。没有任何描写史湘云对贾宝玉有儿女私情。我们说的是一种比朋友更亲近，像家人一样依赖的感情。青梅竹马小儿女，原本就是无私的。史湘云从小孤苦，宝玉的温柔，都让她享受到一种家庭的天伦之乐。她对宝玉的好，体现在宝玉最好的鞋都是史湘云给做的，那是真心的好。
贾宝玉知道史湘云有金麒麟，马上藏起来一个金麒麟，也是如此。探春发起“海棠诗社”，
……宝玉听了，拍手道：“偏忘了她！我自觉心里有件事，只是想不起来，亏你提起来，正要请她去。这诗社里若少了她还有什么意思！”
可见史湘云也时刻在宝玉心中，两人互相引为知己！
同样青梅竹马，史湘云和贾宝玉的关系才更正常，是兄妹，朋友间的感情；而林黛玉和贾宝玉的关系是有艺术加工的成分的。我们很难相信，从小一块长大的两个人，长大了会对彼此生出超越亲情的情愫。十几年前看过，那是一部叫《蓝色生死恋》的韩剧。
不做考证，我们也能得出史湘云和贾宝玉的亲密关系。那是一种心底无私的互相挂念。他们从不用不想证明什么，只因他们是知己。
综上！
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