张昶是元顺帝末年的户部尚书。大元帝国一向不让汉人执掌军国大权，张昶之所以能拥有这样的权位全是由于元末统治者不得不采取的权宜之计。那时元廷为了挽救濒危的命运，尽一切可能抓住救命稻草，开始“重用”少数汉人官僚，且在军事上调兵遣将，以打击南方的红巾军。

“太祖（朱元璋）闻李察罕帖木儿下山东，江南震动，遣使通好”，元廷便派了户部尚书张昶、郎中马合谋、奏差张琏带了诏书，来江南开展议和和招抚。可谁知，当元廷特使来到浙江宁波时，朱元璋已经改变了主意，对于元廷的招抚，他不理不睬，对于张昶等人的到来，他先是装聋作哑，直到一年后才派了个叫刘邵的人去迎接，并带回南京。《明太祖实录》

当走到南京郊外时，刘邵突然喝令停止，随即指使手下人将张昶等人的衣服全扒了，并戴上枷锁，慢悠悠地从南京城的南门进入。

堂堂大元帝国使臣被人扒光了衣服在南京城走了一回，这多丢脸啊。当张昶等人被带到吴王宫时，朱元璋也可能觉得自己做的太过、太损了，于是命令手下赶紧给元朝使臣穿上衣服。但与张昶同行的马合谋、张琏两人却因受不了羞辱，一见到朱元璋就开始破口大骂，说他简直是恶棍加无赖。极度自尊的朱元璋哪受得了这番刺激，当即咆哮：“将这三个鞑靼走狗绑起来，押到聚宝门斩了！”刀斧手们立马行动起来。

此时的张昶一言不发，而与他同行的马合谋却抗争不已。刀斧手们强拉着、拽着，骂声与吆喝声混在一起，推推搡搡，好不容易将“人犯”弄到聚宝门外时，天色已经晚了。这时的朱元璋已经平静了情绪，白天元朝三使臣的不同“表现”一一印在了他的脑海里。忽然间他想到了一个主意，令人立即从死牢里拉出一个死囚来，火速押往聚宝门外，与马合谋、张琏等一同砍头，然后叫人将这三个人的头发送往闽浙地界，挂起来示众。等这一切都做的差不多了，回过头来又突然间下令将监刑官都事韩留也给杀了。一时间人们都在说，元朝三使臣死了，监刑官都事韩留也死了，但就不知道这究竟是为什么？

过了好长一段时间，忽然有一天朱元璋笑眯眯地跟文臣谋士刘基和宋濂说“元朝送一大贤人与我，尔等可与议论。”刘、宋两人好不奇怪：你将元朝使臣都杀了，早就得罪了元廷不说，还说什么人家送个贤人过来，这岂不是痴人说梦吗，但他俩又不敢直说，正好奇地想知道主公说的大贤人到底是谁？只听得朱元璋拍拍手，一个熟悉的身影出现在眼前了，这，这……不是那天说已经被处死了的张昶吗？原来他没死？朱元璋看到刘、宋两人惊讶状，就如此这般地将那晚偷梁换柱的经过给说了一遍，随即命令刘、宋 与张昶好好共事，并让张昶留在中书省工作，当时给他的职务是中书省都事，可能相当于中书省的秘书长之职。（钱谦益《国初群雄事略》）

经过这番折腾，张昶似乎也服了朱元璋了，身不由己的来到了南京，莫名其妙两个元廷同事给杀了，又糊里糊涂地当起了元廷敌人的中书省都事，这一切变化太突然了。

两年后，张昶升任中书省参政。

有一次，朱元璋与詹同一起谈论《周礼》中的“无辂”之礼，一个是游方僧人出身，一个是乡野村夫发迹，这俩人哪见过天子祭天的大礼啊！但他俩却又装得很懂的样子，你一言我一语地说了起来。旁边的张昶听着，实在忍不住冒了一句：“木辂，戎车也，不可以祀天。”一语点醒梦中人，由此朱元璋对张昶更是刮目相看，将他升为中书省参知政事。《明太祖实录》

张昶这人确实有才，他善于辩论，又熟悉元朝典章制度，而这正是出于开国立基阶段的朱元璋政权所亟需参照解决的，于是“凡国家建置制度，多出（张）昶手，裁决如流，事无停滞。”《明太祖实录》

但张昶本人的处境还是很尴尬的，走吧，使命没完成，回去怎么向元顺帝交代，况且深入“敌国”，“敌国”头目朱元璋又不让他走。张昶的这番心思被朱元璋看出来了，他教中书省的领导们去多多关心这位北方来的“大贤人”。中书省里，张昶与杨宪和胡惟庸关系最好。张昶郁闷的时候，就会找他俩倾诉倾诉。

一个偶然的机会，张昶听说元廷下属的扩廓帖木儿部队好像打了什么胜仗，他顿时来了精神，随口跟要好的同事说：“我要是能回北方去的话，仍不失荣华富贵啊。”但看到自己的中书省同事对朱元璋的那副恭敬和献媚的样子，张昶就认命了。有一次趁着兴致给朱元璋上书，表达了自己的人生感慨：岁月如流，人生苦短，应该及时行乐。朱元璋拿到张昶的上书后十分震惊，跟刘基说：“这个张昶平时我还真没看出来，他写的什么东西啊，是叫我当秦二世那样，及时行乐，那他就是奸臣赵高。”便让人把张昶的上书给烧了。

当时大明即将开国，对于该指定什么样的法律，大臣们各抒己见，有人主张重典治乱世，有人朱元璋轻典治新世，偏偏张昶赞成前者，而这恰恰是当时的朱元璋所反对的。挡张昶发现自己未能跟朱元璋保持一致时，内心充满了恐惧。

可能是常常焦虑不安的关系，张昶病倒了。他的好朋友杨宪十分“关心”地上门来探望。杨大臣东瞧瞧西望望，忽然两眼发直，原来张昶书写家书的草稿在这儿。趁着病中的张昶不注意，杨宪偷偷将家书藏在怀里，带出了张府，直奔朱元璋那里。《明太祖实录》

本来就猜忌成性的朱元璋得到杨宪的高密，勃然大怒，派人审理张昶的“判敌罪”。因为有家书草稿的“铁证”，其通敌泄露军事机密之罪便不容置疑了，最终张昶被判处极刑。可谁知张昶却大义凛然，挥笔写下了“身在江南，心思塞北”八个字。

朱元璋气得牙根疼，当场就对李善长说：“我被他愚弄了这么多年，太可恨了。叫人先将他的骨头打碎，然后扔到河里去。”另一说，张昶是被凌迟处死的。

但张昶究竟有没有泄露军事机密呢？有些笔记中说他“心怀旧主，以国事通”、“潜以书通元朝，泄江南兵机”，但几经修订的《明太祖实录》说，张昶写信给儿子只是为了询问家人是否平安。在张昶被处决后的第二天，朱元璋就跟杨宪说“任官不当，则庶事不理；用刑不当，则无辜受害……”此话应是有所指。