宝玉是贾母的嫡亲的孙子，史湘云是贾母娘家侄儿的女儿，也就是贾母是湘云的姑奶奶。宝玉和湘云，从现代的血缘关系来看，基本上是没有直接的什么亲戚关系的，但是，在《红楼梦》里，贾史王薛这样的大家族互相联姻，又走动得比较频繁，这种远房的表兄妹关系也可以成立。
史湘云从小自己的父母就亡故了，她是跟着叔叔婶婶在史家长大的。因为这样的缘故，小的时候也经常被贾母接到贾府来，同时还是住在碧纱橱内，也算是跟宝玉有过非常亲密的共处关系，那个时候袭人还服侍过史湘云。这样看来，湘云和宝玉的关系，就如同黛玉进贾府之后，所受到的贾母的所有的礼遇，他们也是从小青梅竹马，曾经在一起玩过，只不过从时间的长短来看，史湘云和宝玉混在一起的时间，显然是不如黛玉和宝玉在一起的时间长的！
史湘云的个性比较豁达豪放，并没将儿女私情放在心上，所以她和宝玉之间是一种从小到大的非常亲密的玩伴关系。宝玉对湘云也是，真诚地对待一个活泼可爱的小妹妹的关系。湘云对宝玉的喜欢，也是基于宝玉的个性、人品。他们两个人在一起可以无拘无束的大笑，大闹，还可以一起去吃烤鹿肉。这两个人，在所有的长辈或同辈的心中，在一起高高兴兴开心地玩，是不会引起大家的任何怀疑的。这就是比较亲密的哥们儿关系，在他们两个人之间是没有性别差异的。
只是后来，因为黛玉看了一些才子佳人的书之后，觉得小物件可能会成为两个人联姻的一些基础，于是她不光嫉妒宝钗有金锁，而且也关注到湘云也有金麒麟，那么金玉良缘可能也会发生在宝玉和湘云之间。于是她还偷偷跑去，听他们在一起说什么，恰好就听到了宝玉说：“林妹妹从来不说这些混账话，要说这些，我早就和她生分了！〞这话黛玉听了就觉得又惊又喜！于是她就放心宝玉对自己的感情了。所谓知己关系，应当说是宝玉和黛玉之间的，宝玉和湘云更像是纯纯粹粹的玩伴关系，还谈不上是知己，毕竟他们在核心的价值观上是不同的，宝玉为此还当即给湘云一个下不来台，说：姑娘还请到别处坐坐，仔细这里玷污了你的仕途经济。
随着年纪渐长，你说湘云对宝玉的感情是完完全全还像小时候那么单纯无瑕么？我觉得可能也不全是，毕竟湘云也是一个女孩子，加上她和宝玉从小也在一起厮混过，又是贾母非常喜欢的孙儿辈。她在心里也会对宝玉有一些些情愫，这也是小女孩很正常的心态，她一方面经常会流露出对黛玉的不满，另一方面也不确定对宝玉的感情，所以，只能说有那么一点点而已，并没有什么明显的例证。
有人说贾母在湘云小的时候把她接到自己身边来住，和宝玉安排在一起，也有为宝玉选择未来婚姻对象的意思。究竟有没有，其实是很难说的，但毕竟自从黛玉来了以后，贾母明显也就放弃了这种心态，即使有的话。湘云还是很喜欢到贾府的，因为一方面有这么多的玩伴，还有着她所比较喜欢的这位表兄，再有呢，上上下下的人对湘云也都很好，比在自己家里活跃和开心得多，所以她每每都希望贾母去接她，可是随着后来贾家事情越来越多，贾母接她的次数也越来越少了。她还央求宝玉记得提醒贾母，这也代表了湘人在坚强的外表之下，一颗脆弱的和孤苦的心。
湘云的婚姻对象叫做卫若兰，也是一个大家子弟的，貌似还是不错的一门婚姻，无论是对方家世，人品，还是外貌，堪称才貌仙郎。但是卫若兰后来也得了急症，婚后没多久就死了，因此湘云很快就变成了寡妇。
书中有一个回目的名字叫“因麒麟伏白首双星〞，很多人是认为在贾府事败以后，宝钗也死了，最终宝玉是和湘云在一起的，甚至有人还说湘云就是脂砚斋或者是畸笏叟。这种事情也仅是考证之后的猜测，是把宝玉和曹雪芹合二为一之后的一种假设，毕竟按照最后宝玉出家的结局，那还谈什么和谁在一起呢？自然是去当和尚了。
