作为幽默大师、著名作家，马克·吐温并非两耳不闻窗外事的人，他很是熟悉股市、了解资本运作，乃至私人股权投资、风险投资。
前程似锦的记者
在内华达州，马克·吐温曾是弗吉尼亚城中的一名记者，这座城市也是内华达州盛产黄金、白银的地区。在“淘金热”下，马克·吐温也未能免俗，而且他对传言和新的机会都十分敏感。当时，不少已经发现了黄金、白银矿山的矿主们正在纽约城出售他们的股票，以筹集资金，于是马克·吐温将自己的所有积蓄，甚至全部稿酬都投入到了购买白银矿山的股票中。
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在购买之初，作为一名新闻记者，马克·吐温的耳目相当灵敏。他长期看好黄金、白银的走势，但他同时告诉自己，只要满足以下两个条件之一，就应该卖出股票：或市值达到10万美元（这在当时是笔巨款），或内华达州选民批准了州宪法，马克·吐温认为这将损害白银矿山的长期价值。
随着股票的快速上涨，很快，马克·吐温便“退休”了，他不再从事新闻记者的工作。看着节节攀升的股价，他觉得自己非常富有，且十分满足，于是他来到旧金山，过起了奢华的生活。
“我住在最好的宾馆，在最引人注目的地方展示我的昂贵衣服，经常出入歌剧院……我一直渴望成为一只蝴蝶，而我最终变成了一个举止轻浮的人。”
马克·吐温“爱”上了自己的股票，并很享受股票上涨的感觉。甚至在内华达变成一个州并通过州宪法后，马克·吐温依旧持有着他的股票，这恰恰和他的计划完全相反。
突然有一天，和20世纪末那场互联网泡沫一样，市场对白银股票的狂热消失了，股价飞流直下，马克·吐温变得身无分文，甚至接近破产。
马克·吐温在他的回忆录中说道：
“我，一个兴高采烈的傻子，一直以来花钱如流水，并认为自己永远不会遭遇什么天灾人祸。可当我统计自己所有的债务，并还掉它们后，我发现自己只剩下50美元。”
马克·吐温曾制订过自己的投资计划，可面对疯狂上涨的股价，以及一夜暴富的“期待”，他很快忘记了自己出售股票的计划，最终变得身无分文。
痛定思痛的马克·吐温在他的著作《傻瓜威尔逊》一书中写了这么一句话：
“10月，这是炒股最危险的月份；其他危险的月份有7月、1月、9月、4月、11月、5月、3月、6月、12月、8月和2月。”
在马克·吐温看来，股市每一天都是充满风险的。
风险投资的经历
除了股市，马克·吐温还一度热衷于对各类新生事物进行投资，如同现今的私人股权投资或者叫风险投资。有人估算过，他一生在各种新产品、新发明上的投资多达50多万美元，但这些投资大都以失败告终，比如他曾资助发明一种新奇的自动打字机，并不断往里贴钱，折腾了10年也没有结果，这让他很是灰心丧气。
于是，痛定思痛的马克·吐温发下了“永远不在新奇玩意儿上浪费金钱”的毒誓。
一天，一个年轻人登门造访，胳膊底下夹着一个怪模怪样的东西。原来，这个年轻人发明了一种新装置，需要资金来推销和大批生产这种装置。马克·吐温告诉年轻人自己不打算再冒任何风险了。“我并不指望巨额投资，”
年轻人说，“只要500美元，您就可以拥有一大笔股份。”马克·吐温还是摇了摇头。失望的年轻人只好起身告辞。看着他的背影，大作家不由心头一动。“嘿，”马克·吐温在客人身后叫了一声，话一出口，他立刻为自己的不坚定感到羞愧。为了掩饰，他马上改口说，“你刚才说你叫什么来着？”“贝尔”，年轻人回答，“再见，贝尔！祝你好运！”马克·吐温关上了房门，心想：“谢天谢地，我总算坚持住了，没向贝尔投资。”
年轻的贝尔胳膊下夹着的“新奇玩意儿”叫电话。
由于投资上的屡屡失败，迫于生计，马克·吐温只能重操旧业。为了偿还债务，他被迫继续工作，并留下许多伟大的文学巨著，但他的“发财梦”终究还是破灭了。
