隋末，天下大乱，群雄蜂起，在与李渊父子共同争夺天下的军事集团当中，李密算是重要的竞争对手。他的麾下不仅有像徐世勣、尉迟恭、秦琼、程知节这样的名将，而后唐朝的治世名臣魏徵也曾经为他出谋划策。在瓦岗的李密可谓风生水起，连战连捷，可惜的是，自从夺翟让之位成为瓦岗军首领之后，李密骄傲自满，在重大战役中屡遭败绩，后来虽然投靠李渊，但是心高气傲的李密还是反悔叛乱，最终落得兵败被杀的结局。
那么，出身显贵、少年成名的李密的人生为何如此跌宕起伏，最终走向覆亡呢？
李密的出身令人艳羡，李密的曾祖父为西魏八柱国之一、司徒李弼，赐姓徒何氏，北周时为太师、魏国公；李弼和李渊、独狐信等八人同被封为柱国，时人称为“八柱国”，说起来与唐朝开国皇帝李渊还是世交。李密祖父李曜，为北周的太保、邢国公；父亲李宽为隋朝的上柱国，封蒲山郡公。
李密的少时是非常引人注目的。
大业初，凭借父荫任左亲卫府大都督、东宫千牛备身。隋炀帝看到了他，问身边的宇文述，“向者左仗下黑色小儿为谁？”宇文述对曰：“故蒲山公李宽子密也。”帝曰：“个小儿视瞻异常，勿令宿卫。”（《旧唐书》）此虽难谈可信，但李密对于隋朝的威胁在史官心中可见一斑。
隋朝的重量级人物尚书令、越国公杨素“见于道，从后按辔蹑之，既及，问曰：何处书生，耽学若此？密识越公，乃下牛再拜，自言姓名。又问所读书，答曰《项羽传》。越公奇之，与语，大悦，谓其子玄感等曰：吾观李密识度，汝等不及。于是玄感倾心结托。”（《旧唐书》）
能得到隋朝杰出军事家杨素的青睐，李密的天资是不容质疑的；可惜的是，与李密相交甚厚的杨玄感，如同其父所言，“识度”太差，在多次关键抉择中没有听从李密的建议，最终失去机会。
大业九年（613年），隋炀帝征讨高句丽，派杨玄感在黎阳监理军需运输。这时天下动乱，杨玄感也有心起兵，暗中派人到长安迎接李密，让他来帮助自己谋划起兵大业。李密到了以后，向杨玄感献上、中、下三策：上策是袭据涿郡，扼临榆关（今山海关），使隋军溃散关外；中策是攻占长安，占据关中和隋炀帝对抗；下策是攻打洛阳。
无奈的是，杨玄感最终选的是下策。
最终，隋将宇文述、来护儿等率军讨伐，杨玄感问计李密，李密建议退守潼关，杨玄感非要攻打弘农宫，最终兵败。李密趁乱而逃，但还是被捕，最后通过贿赂押送人员，费了九牛二虎之力才侥幸逃脱。
大业十二年（616年），翟让在东郡（今河南滑县东）发动农民起义，因以韦城瓦岗寨（滑县南）为根据地，故称瓦岗军。李密投奔于翟让军中，在初期的战斗中，他显示了出众的谋略，赢得了翟让的信任；在取得了对隋重大战役的胜利之后，最终翟让让出了首领的位置，推举李密为瓦岗军的领袖，称作魏公。
然而，翟让的一番好意并没有取得其哥哥及副将的拥护，他们希望翟让重新夺回第一把交椅。李密得知之后，在王世充兵临城下之时，设宴杀掉了翟让及其亲信。
之后，李密开始对付来犯的王世充。王世充大败，兵众全线溃逃，抢着拥上浮桥，淹死了几万人。他的重要将领都已阵亡，“世充仅而获免”。当天夜晚，天降大雪，他的士卒几乎冻死光了。李密乘胜攻克了偃师县，在这里修筑起金墉城驻扎下来，此时拥有三十多万人马；“东至海、岱，南至江、淮郡县，莫不遣使归密”。
革命形势一片大好。
大业十四年（618年）正月，李密率三十万大军，兵屯邙山，直逼上春门（隋东都城东垣北门），洛阳城告急。正在这时，政局突变，江都兵变，隋炀帝被杀，宇文化及立秦王杨浩为傀儡皇帝，自率十万大军北上，消息传到东都洛阳，大臣们拥立留守洛阳的越王杨侗即位，改元皇泰。时王世充专横跋扈，杨侗欲借李密之手除之，遂派人册封李密为太尉、尚书令、东南道大行台行军元帅、魏国公，声称平定宇文化及之后便让李密前来东都辅政。
正当李密和宇文化及竭力拼杀之时，王世充趁机灭掉了异己，独揽洛阳隋廷朝政。李密得知王世充专权，拒绝入朝朝见，回到了瓦岗军的根据地金墉城。
当年九月，王世充趁李密战后疲惫之机发动进攻，率精兵两万、战骑两千，强渡洛河，双方大战于邙山脚下，王世充大破李密。瓦岗军的裴仁基、祖君彦、程知节等被王世充所擒，邴元真、单雄信等人久不满李密，相继投降王世充。瓦岗军遭到重创，李密东逃武牢关，王伯当退守河阳。
面对众将，李密本要自刎谢罪，他的属下劝他：“明公与唐公同族，兼有畴昔之遇，虽不陪从起义，然而阻东都，断隋归路，使唐公不战而据京师，此亦公之功也。”
于是李密西逃长安，投奔李渊。当年瓦岗军的战将秦叔宝、徐世勣、罗士信、程咬金等也都先后降唐。
李密归唐，李渊大喜，拜李密为光禄卿，封邢国公，还将表妹独孤氏嫁给了李密，称呼李密为弟。但李密不甘居于人下，对自己的处境非常不满。
同年年底，李渊派李密去黎阳安抚昔日的部众，左武卫将军王伯当随同前往。李密率部东行至稠桑驿的时候，李渊突然反悔将其召回，李密大为恐惧，决定叛乱。王伯当试图劝阻，但李密不听。
最终，李密被熊州副将盛彦师伏击所杀，时年三十七，传首长安。李渊派人将李密首级送往黎阳招抚其余部。
曾受李密不杀之恩的徐世勣献黎阳投降，请求收葬李密的尸首，得到李渊的允许。
综观李密一生，少年成名，颇有谋略胆识，有人以项羽相比拟，虽有过誉，但也算隋末的一代枭雄；然而由于性格志趣方面的瑕疵，最终走向覆亡，实在令人惋惜。如果归附李渊之后坦然处之，还有可能位列凌烟阁，也未可说。
《隋书》这样评价李密，可谓中肯：“遭会风云，夺其鳞翼，思封函谷，将割鸿沟。期月之间，众数十万，破化及，摧世充，声动四方，威行万里。虽运乖天眷，事屈兴王，而义协人谋，雄名克振，壮矣！然志性轻狡，终致颠覆，其度长挈大，抑陈、项之季孟欤？”
