天文六年二月六日（1537年3月17日）尾张国爱知郡中村的一个贫苦农家里，一名男丁呱呱坠地。
这让这个贫苦的农家又是喜又是忧，喜的是家门有后，忧的是一贫如洗的家境怎么抚养起这个孩子。终究还是喜悦压过了忧愁，父亲木下弥右卫门当即抱起这个襁褓之中的孩子举过头顶，喜悦之情溢于言表。几经思量之后，为这个孩子取名藤吉郎。
好景不长，弥父亲右卫门还未倾注父爱与藤吉郎，就因旧疾复发去世。母亲为了生存带着藤吉郎和他的姐姐转嫁给同村的男人竹阿弥。
继父竹阿弥性情粗暴，又因藤吉郎生来瘦小，常被周围孩童戏称为“猴子”，所以对他非常厌恶，斥骂之余还经常对他拳脚相加。这样的家庭不待也罢，藤吉郎下定了决心离家出走。
少年藤吉郎浪迹于尾张、三河、骏河之中。自幼生长在商贸发达的尾张的藤吉郎，自然耳濡目染的也获得和学到了一些经商的秘诀，再加之藤吉郎天生聪慧，在旅途中，他将永乐钱换成便于携带的商品“木棉缝针”，然后再将缝针卖掉，获取利润作为旅费。此间他还在美浓结识了土豪，蜂须贺小六，此人后来成为其重要的将领，这些后话在此就不多赘言。
十八岁那年，藤吉郎在街上看到一行武士护送着大名在百姓满是炽热的目送中走过，藤吉郎心下当即萌生了一个念头，他不想再满足于只经商糊口，他想出人头地，想成武士，想成为大名。
这年，他回到故土尾张，想要投靠本地的大名织田信长。游历多年，藤吉郎对天下情势有了些许认知，对各地大名也有了一定的了解，最终他还是选择投奔人称“尾张的大傻瓜”的织田信长。精明的藤吉郎对自己的选择很有信心，信长做过许多令人匪夷所思事情，所有人，包括他的至亲都无法理解这种行为，都认为这是一个无可救药的大傻瓜。但在藤吉郎看来，“古之成大事者，不惟有超世之才，亦必有坚韧不拔之志。”信长的行为越是怪异越是能体现他的不凡。
要加入一个行为荒诞不经的人的麾下，中规中矩的途径当然不可采取。也幸亏是藤吉郎，换做别人，光是自荐这一关恐怕都没那么容易完成。
藤吉郎到了尾张没有马上去信长府邸自荐，而是在尾张徘徊了三日。这三日，藤吉郎可不是在故土重游，吃喝玩乐。他想法设法向周遭的人打听，本地大名织田信长是怎么样的一个人，以及他的出行路线。凭着自己得三寸不烂之舌，藤吉郎很快打听到了织田信长管辖范围之内的百姓对他的评价，而且是非常的统一——大傻瓜。本以为要颇费些周章的 信长出行路线 ，当地百姓也很快的告诉了他，他们的这个主公哪有什么出行路线，只是每天都会骑着马在市区内飞奔一直向后山奔去。
藤吉郎这下乐开了花，只要知道了信长的出行路线，他就可以布置“陷阱”让信长自己钻进来了。
