与哥哥朱高炽相比，朱高煦虽不具嫡长子继位的天然优势，但他还是嫡子，甚至是朱棣眼中的最佳继承人。况且他在靖难之役中立有大功，换句话来说，朱棣的江山有他的大额股份。朱高煦跟朱棣的关系不错，这实际上是他谋取君位的第一个良机，但却被他白白弄丢。弄丢的原因有两个：第一，朱高煦是个鼠目寸光的一介莽夫，没有政治远见。他的父亲朱棣虽然是靠流氓与武力手段夺取皇位，但在大局相对稳定后，尽管骨子里还是个好战分子，在表面上还是大肆宣扬“文治”，因为他知道，长期处于动荡中的王朝是不可能长寿的。而武夫朱高煦却没看到这一点。加上他从小就不读书，脑子里没啥谋略，有的仅是自作聪明的蛮干，在父亲面前给哥哥朱高炽捣蛋、使坏，让正派人一看就知道他不是什么好东西，更不可能指望他会成为有道之君；第二，朱高煦没有团结朝廷内外更多的政治力量。从“天然优势”来讲，朱高煦要比朱高炽有利，他能征善战，擅长军事，这是专制国家里夺取政权的不二法门。而永乐初期的时候，确实也没多少对朱高煦不利的，靖难首席功臣丘福就拥护他为皇储。但除了军中高官外，文官阶层支持他的似乎不多，不说以解缙为代表的建文朝降官了，就连原本朱棣起兵时的铁杆心腹金忠也反对立朱高煦为太子，这确实让他十分郁闷。
郁闷归郁闷，真正聪明的人就应该反思问题，及时调整自己的战略。其实就在这个过程中父皇给过朱高煦机会，永乐七、八年间朱棣第一次北巡，随即就发生了东宫官属连连下狱的悲剧，这至少说明当时朱棣有了易储的念头，可朱高煦没有抓准机会，相反不断地或明或暗地使坏，干出自由小人才干得出的事情，将解缙、杨溥等人送进了监狱，甚至连夏元吉这样的朱棣近臣都得罪了，因此说朱高煦后来鸡鸣狗盗似得小打小闹，最终只能落得个众叛亲离的结局。等到永乐九年朱棣立朱瞻基为皇太孙时，朱高煦翻盘的几率就已经大大降低了。可即使这样，他还不识趣不收敛，在南京城内外瞎折腾，据说还弄出谋反的嫌疑来。从而导致永乐十五年朱棣最终下定决心，将他撵到山东乐安去。
朱棣这一撵，使得朱高煦一下子远离了政治中心，本来在政治中心时就没有谋得皇储，现在远离了，想靠和平的手段再谋取，这是绝不可能的。对于这一点，朱高煦还是看得很准的。于是在到了乐安后，他“深怀怨望，异谋益急，造伪钞，造兵器……”加紧武力夺位的准备。
永乐二十二年，朱棣死于北征途中，“（朱）高煦亦数十遣人潜伏京师，伺察事浸”，朱高煦这样做实际上是瞎子点灯白费蜡，他没有看清形势，没有与朝中核心人物建立良好关系，就像斗牛场上被惹急的公牛一般，闻到血腥就拼命地冲，恰恰措施了第二次夺位良机。
朱棣驾崩后，贴身太监马云找到随行大学士杨荣和金幼孜等秘密商议。觉得大军在外，皇帝突然死去，要是风声一传，后果不堪设想，于是决定：秘不发丧，依然安排朱棣的饮食起居，一切照常；暗地里却找来锡匠，将汇集起来的军中锡器打造成棺椁，再将死朱棣载入其内。等到事情做得差不多了，又将锡匠全给杀了，以防走漏风声。第二天，大学士杨荣飞速赶回北京，向皇太子朱高炽秘密报丧。
13天后，杨荣来到北京，朱高炽闻讯，大哭一番，然后招来大臣商议，最终研究决定：加强南北两京防守，派出皇太孙朱瞻基迅速赶往开平，迎接朱棣遗体回京。
也就是说，从老朱棣死到正式发丧，至少有十多天的时间，皇权是处在真空状态的，那是夺取皇位的最佳良机。可就在这十多天里，在距离北京并不远的山东乐安，一直伺机夺位的朱高煦居然如瞎子和聋子一样，虽然忙碌，但做的都是无用功，又白白地丢失了一个绝佳的机会。这也充分说明朱高煦的眼光是很有问题的。
等到朱高煦知道朱棣死讯后，他的兄长朱高炽已经在北京完全控制了局面，自己只能在乐安跺脚骂娘了。
朱高炽登基后，朱高煦一直很活跃，居然上演了父亲告发亲儿子的闹剧。想以此来掩盖自己的丑行，同时也想让兄长一上台就背负杀亲、破坏“亲亲”等道德的恶名。可没想到自己丢卒保帅的苦肉计被朱高炽识破，只落得偷鸡不成蚀把米的下场。
朱高煦第三次失去夺位良机是明仁宗突然驾崩之际。
洪熙元年五月，明仁宗朱高炽病重，召来大臣交代后事，“遣中官海寿驰（南京）召皇太子”。从这一天开始到皇太子朱瞻基回京，大约有20天时间，从北京到南京有秘密特使，从南京到北京有皇太子快骑，而在这两京中的乐安朱高煦在干什么？《明实录》说朱高煦“谋伏兵邀于路，仓猝不果”，就是说朱高煦想趁着侄儿皇太子赶回北京的途中将他给杀了，可因为事出突然，他的预谋没能成功。表面上看去好像是朱高煦运气不好，其实不然，他是地地道道的不看形势不看人的蠢猪。
不看人是朱高煦没有真正意识到他的竞争对手朱高炽和朱瞻基各自的厉害，尤其是朱瞻基，他可是朱棣一手教出来的，得到了朱棣的“真传”。
不看形势是说，尽管朱高炽是在北京暴毙的，但大明的政治中心早已被迁回南京了。换言之，若朱瞻基赶回北京，南京的最高权力就相对空虚，如果当时朱高煦派出少数部队进攻南京，会出现什么情况就不好说了。
受到朱棣青睐、朱棣驾崩以及朱高炽驾崩，这对朱高煦来说是三次上位的良机，但都被他躲过了。至于说后来他起兵造反，那就是以卵击石，蠢到家了。
