对日本人而言，什么是“山水”？山水并非都指自然，也不仅仅是风景，山水跟人的记忆与心境有关。
日本憧憬中国的水墨山水，日本水墨画也正是派生于此。横山操称日本绘画“从雪舟开始”，何意？问题在于日本绘画在雪舟之前和雪舟之后是否有很大不同。
日本水墨画随禅林画僧而出现，被称作“禅画”。最开始只是五山文化旁系画僧们的业余爱好，东福寺的工作人员明兆开始走专业画师之路，相国寺出现如拙和周文二位画师，后经小栗宗湛继承衣钵，渐渐登堂入室，获得四代将军的庇护，逐渐成为室町文化的一部分。由室町文化的逃离者正式确立了日本的水墨山水画。
一开始，古人就使用毛笔和墨，但显然被艳丽的色彩所吸引，所以除了书法，绘画作品大都是着色画。墨只用于勾勒线条，且比较生硬，被称作“铁线”，画被称作“白绘”、“墨画”、“白画”、“素画”。运笔的水平从麻麻地变得细腻。
十三世纪后半叶，日本称北条时宗的时代，蒙古两度来袭，醍醐寺画僧信海创作佛教画像，1282年的《不动明王像》线条有了浓淡粗细的细微差别。
墨庵于1326-1329赴元，游遍禅寺，客死异乡，在牧溪居住过的六通寺留有画作，被认为是牧溪转世。擅长道释画，即用绘画来表示禅理的作品。代表作《十牛图》。另一幅《布袋图》模仿复制了中国水墨画，预示着日本水墨画的登场。
可翁活跃在十四世纪中叶前，与墨庵同年辞世。传说他于1317年赴元，在中国生活十年。《寒山图》《蚬子和尚图》被东京国立博物馆收藏，墨色已经显出调和的痕迹，笔法运用了“渴笔”的技巧。
良全跟可翁同时期或稍晚，落脚东福寺积极创作道释人物画。《骑狮文殊图》《十六罗汉图》《释迦三尊像》也仅仅是佛画。
铁舟德济也是画僧，曾赴中国，1342年回到日本，善画墨兰，《兰竹图》获得义堂周信的赞许，但整体上模仿了元代画僧雪窗的墨兰，只有些许日本元素。
如上，墨庵灵渊、可翁、铁舟德济都是曾经远渡中国，受中国影响的画僧。
从这一时期再往下，水墨画的正系由明兆到如拙、周文、雪舟，代代传承。这期间还出现了能阿弥、芸阿弥、相阿弥三代。开始出现“脱离中国”的倾向。
禅林文化曾化名“五山文化”，五山指建仁寺、东福寺、万寿寺、天龙寺、相国寺。五山称作“业林”，其它在野的禅寺称为“林下”。
林下势力得到增长的是以大德寺、妙心寺为据点的南浦邵明（大应国师）、宗峰妙超（大灯国师）、关山慧玄（圆成国师）三位僧人，世称“应灯关”三杰。特别关山所在的妙心寺一系得到很大发展，成为临济宗的主流。
关山1361年辞世，寂室元光转入永源寺，义满将永源寺作为了祈福寺。这之后，义堂周信与绝海中津进入相国寺，1401年相国寺成为五山之首。
日本的水墨画从吉山明兆（1352-1431）开始，按他在东福寺的职位又被称作兆殿司。他奉命制作了很多法绘佛画和高僧的肖像画。《五百罗汉图》很见造诣，因为创作自画像的行为，被认为是具有画师自觉性。
接下来登场的如拙，被足利义持赏识，生卒年不详，他的作用是改变了日本的水墨画。他最受关注的作品是《飘鲇图》，意义在于其中包含了“新样”的价值观。
“新样”的“样”，在日本文化中有很丰富的含义。指状态，样子，姿态，缘由等含义，扩展为“外观所包含的意义”，“实现其样态所使用的方法”等。“样”包含了有关方法的话题，所以备受关注。
那个时代，新样是指以马远、夏珪、梁楷为代表的，属于南宋院体画的画风。马远称“马一角”，夏珪切取自然的一部分被称为“夏半边”，并称马夏。义持命令如拙参考马夏，以新样画风入画。
将军及其家族雇佣的鉴赏师叫“同朋众”，梦窗疏石就是这一职业的始祖。跟雪窗同时代的能阿弥就是特别有名的“同朋众”。他们的注意力集中在古今的“式样”上。如拙时期绘画上权威的方法指南被称作“笔样”，专指“汉画”的样式。此前唐画指描绘中国的景物的作品，倭画指描绘日本的风俗和景色的作品，汉画指对中国画技法进行模仿的画作。义持是有名的风雅将军，甚至自己肩负起了同朋众的使命，自己也会拿起画笔创作寒山图和布袋图。
义持命如拙创作的《飘鲇图》是划时代的作品，这是一幅纵轴画，画的位置偏下，屏风上部留有很长的余白，密密麻麻布满名字和印章，内侧是三十余位高僧的诗作。此前没有这种诗画轴。诗画轴的这种形式，得益于“同朋众”的活跃，会所书院的逐渐考究，以及形成集会时即兴创作的风气。类似中国竹林七贤、王羲之的兰亭会。
此时周文进入相国寺，专攻水墨画技法。他继承了如拙的绘画手法，1424年曾随幕府使节远赴朝鲜。他的审美趋向平淡、自若且精细，这些特点在贯穿南宋画风的同时，也能让人感受到李朝白瓷般的寡淡。《江天远意图》棱角分明的山岳被称作周文样式。
周文的继承者者为小栗宗湛。弟子中有岳翁藏丘，兵部墨溪、曾我蛇足、文清、能阿弥等人。一位乡村少年到相国寺见习，来到周文身边。便是雪舟。
雪舟非常钦佩感谢周文，但他画中周文的风格并不明显。他可能是大器晚成和游学型的画家。据研究，雪舟的画并不为当时的京都文化接受，因此对自己非常没有自信。也因此舍弃了京都，也舍弃了相国寺，就像横山操舍弃青龙社一样，雪舟舍弃了五山文化。
1467年京都遭遇应仁之乱，雪舟坐上遣明船远赴中国。跟周文远赴朝鲜形成对应。在中国期间，雪州主要周游了北京和西湖，在天童山景德寺获得“首座”的雅号。倾倒于宋学。
后来雪舟短时间内完成《四季山水图》，画风与元末孙君泽相似，其中国风格在室町时期水墨画中显得与众不同。雪舟告诉弟子宗渊说，他在中国最大的收获是向长有生声和李在二人那里分别学到了“设色之法”和“破墨之法”。长有声是谁不详，李在与李成一样是宋代同期权威画家。
设色是指着色，破墨是指重复涂抹水墨，通过阴影浓淡制造立体感。雪舟在《四季山水图》受到好评后由惊喜到自豪，开始自立。
雪舟称自己未受到明代画家太多影响，当时戴进主导的“浙派”画风流行，沈周这类画家，早上一幅画出来，傍晚就出现十幅临摹的作品。雪舟两手空空而回，其实是一种矜持。
1469年，雪舟创设“天开图画楼”的画房，之后不断出游，被后世称为“旅逸画家”。同时，对宋元的古典作品进行深度研究，《山水小卷》《四季山水图》《仿李唐牧牛图》中可见水平，且特别重视对夏珪、李唐、梁楷、牧溪和山涧等画家的模仿。
雪舟《四季山水图》有多次版本，其中北京创作的这幅有“日本禅人等杨”的署名，被视作与中国对决，“脱中国化”的开始。
雪舟的画中也有意识导入了“动态的观点”，后世欧洲画家们特别是巴洛克画家们，也积极地致力于将“动态”导入到作品当中，如卡拉瓦乔和鲁本斯。巴洛克的贝尔尼尼甚至将这种动态渗透到了空间建筑中。
雪舟的动态效果在扇形作品《仿夏珪山水图》中体现得淋漓尽致。雪舟为了确定自己的绘画领域，故意向世人展示他的仿作，《仿唐牧牛图》亦是如此。
动态的导入是发现至自我，雪舟的实验不至于倒入动态，而四处漂泊是寻找另一个自我。
