真正考验曹操的重要战争有两次:一次是建安五年(200)的官渡之战,一次是八年后的赤壁之战。前一仗,曹操作为弱者,战胜了强者袁绍;后一仗,曹操是强者,却败给了弱小的一方--孙、刘联兵。
建安十三年(208),曹操带着胜利者的骄傲,首先接受了刘琮的投降,拿下了荆州,接着攻打扬州的孙氏政权。这就是著名的赤壁之战。赤壁之战分荆州作战阶段和赤壁作战阶段。前一阶段,曹操大胜;后一阶段,曹操大败。
在荆州作战阶段,曹操表现了一个伟大军事家的战术能力。首先,他出兵宛、叶做战略佯攻，七月,亲率大军以迅雷不及掩耳之势,直扑荆州八月,刘表死,办丧过程中,曹军取道新野,向襄阳进发,大军未到,刘琮就不战而降。这时候刘备屯樊城包括孙吴方面,还根本不知道荆州已经丢失。
曹操前锋到了宛城,刘备才知道刘琮已经投降。于是，仓促南逃,“操以江陵有军实,恐刘备据之,乃释辎重,轻军到襄阳”。曹操为了防止刘备利用江陵军用物资构成抵抗阵线,当机立断,放弃辎重,轻兵进击，占据了江陵，并以轻骑一日一夜三百里的速度,追击刘备于长坂坡,一举击溃刘备。曹操百日之内，几乎占有了荆州全境。这似乎是曹操打得最轻松的一仗。
接下来,曹操就有些飘飘然了。
简短地说,曹操在赤壁作战阶段,犯了三大错误：
首先,曹操漠视了刘备的存在。曹操写信给孙权要“会猎于吴”。对于刘备纠集荆州残部的能力重视不够。
其次，曹操采取沿江下寨、直进平推的战术，没有别部策应，也没有佯动配合,给了孙刘联合进攻的机会。
再次,曹操在荆州的统治尚不巩固,而孙权在江东的政权已历三世,士民归附;刘备在荆州经营多年,深得民心,“刘琮左右及荆州人多归备”,曹操客军远斗，不习水战,都是不利因素。
为什么久经沙场的老将,会犯这样一些低级错误呢?这就是人性的弱点,骄傲轻敌,被胜利冲昏了头脑所致。
曹操企图用声威来震慑孙吴君臣,没有想到在周瑜、鲁肃等人的辅佐下,孙权集团有着顽强的抵抗意志与实力。至于黄盖诈降,曹操上当,更突显了曹军因虚骄而轻信的一面。“操军吏士皆出营立观,指言盖降。”黄盖扬帆诈降,曹操官兵都走出营外观看,指着前来的船只说，你看这是东吴人来投降啦。史家这淡淡的一笔,把曹军的轻佻,表露无遗。
