左旋与右旋符号——D、L、d、l、R和S的区别

德国化学家费雪(Hermann Emil Fischer, 1852-1919,1902 年诺贝尔化学奖得主)提出一种在平面上描绘有机化合物立体以具不对称性的碳原子为平面中心,四个原子团置于水平(A、B)和垂直(C、D)两方向,使水平方向的原子团(A、B上,而垂直方向(C、D)的原子团则指向平面后方,把这结构投影在平面上,就是费雪投影。D、L 的定义是从甘油醛的费雪投影来的。把高氧化态的碳原子(CHO)置于结构上方,则一级醇(CH2OH)会在结构央碳上的羟基(OH)在左,这样的组态以大写L表示。反之,中央碳上的羟基(OH)在右的组态以大写D表示。

费雪在定义 D、L 时,纯就结构表达方式来看,而不是根据旋光活性来定义的。后来有旋光仪之后,又以小写字母d表示右旋,l 是左旋),因此 D、L 和右旋、左旋之间其实并无相关性!

物质之所以被称为“左旋”或“右旋”是从它的旋光度来区别的,因此旋光度是“+”,称为右旋,以小写字母 d表示,如旋光度是“-”,称为左旋,以小写字母 l 表示。“d”与“l”分别是 dextro 和 levo ,意思就是右和左。

手性中心连接的4个取代基按原子序数依次排列,从大到小基团按顺时针方向排列称为R型(右旋体),而按逆时针方向排列者称为S型(左旋体)。需要注意的是,为避免混淆R,S构型,最小的基团必须位于观测者的对面。由于R,S是绝对构型的表示方法,因此R型不一定就是旋光右旋(右旋旋体),即D型,S型不一定就是旋光左旋(左旋体),即L型。
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