在未读过这本书之前就知道那句名言：围城，外面的人想进去，城里的人想出来。这是恋爱，是婚姻。方鸿渐该是对这句话体会最深的人。从归国船上与鲍小姐的短暂情缘，到与苏文纨的百般纠缠，再到对唐晓芙的一见倾心，最后却与孙柔嘉结为连理。经历了几个女人，最终也没得到自己真心所爱，这是否就是宿命。
战事推近，家道日益败落，对于一个归国的留学生来说，他已厌倦了祖宗的那一套，他想要冲破方家的束缚，然而苦于没有真本领，没有真决心。真实的他是懦弱的，既没有勇气抛开过去，也没有勇气昂然迎向未来。他没什么朋友，只与赵辛楣较为亲密，这昔日的情敌，却多得关照，可见，没有永远的敌人，人们总能轻易接受与自己同病相怜的人，这是否就是人情。
赵辛楣起初对苏文纨是穷追不舍，家境优越的赵辛楣却不招苏文纨的待见，然而，为了一己虚荣，她乐得在几个男人之间周转纠缠。她是更倾心于方鸿渐的，却没达到目的，索性一纸婚书、一场婚宴，把自己嫁给了一位曹诗人。这出乎大家的意料，但从中也能看出，再热烈的追求，也因这婚事淡漠，没有挽留，只是变得冷了、淡了。当初的激情、醋意变成如今的嘲讽，曾关注的人事，如今也已是笑谈。移情，并不需要太多光景。
孙柔嘉通过赵辛楣认识了方鸿渐，在几人同去三闾大学时，孙小姐沉默少语，似还有几分大家闺秀的样子，她表现的柔顺，受了委屈，找方鸿渐诉苦。但婚姻真的会使人转变，曾经别人以为她小鸟依人，没有主见，实际上她主见大得很。不知道方鸿渐和她之间是否真的有爱情，或许连当事人自己也搞不懂。一次大吵后，孙柔嘉离去，方鸿渐孤身回到他们的家，说不出的凄楚。
一切都改变了，可那老钟还从容不变的报时，“这个时间落伍的计时机器无意中包涵对人生的讽刺和感伤，深于一切言语，一切啼笑。”原来，人生就是这样，浑浑噩噩走过许多年头，那座围城，像是曾挤进去过，也曾逃出来过，可直到最后才惊觉，围在里面的只剩自己。
