小说的叙述者是一位名叫尼克的年轻人，跟菲茨杰拉德本人一样来自明尼苏达，在20世纪二十年代初来到纽约学习做债券生意。从闭塞的中西部来到已经逐渐成为金融高地的东部，尼克显然是踩准了社会发展的潮流。他在纽约上班，房子租在纽约附近的长岛西卵区，打个不恰当的比方，西卵有点像如今北京的通州、上海的莘庄，集中了很多到特大城市来寻找机遇的新移民。他们就算发了点儿财，也只是刚刚入门，还来不及建立深厚的社会关系，更没有所谓优雅从容的生活方式和家族名望作为后盾，这类人被统称为“新钱”。尼克一到西卵，先用月租八十美元住进旧平房，平房隔壁倒是一栋气派的大公馆，据说主人的名字叫盖茨比，很有钱也很神秘。尼克干的第二件事是弄来一辆道奇二手车，这是汽车第一次出现在小说里。
第一部分
我们需要知道的一个背景知识是，20世纪二十年代的美国正值汽车工业的高速膨胀期，当时汽车大亨福特用他们家标志性的黑色轿车征服了全美国。当时他的流水线已经可以日产汽车4000辆，每辆价格从950美元直线降到290美元。这意味着什么呢？意味着哪怕像尼克这样刚刚从中西部来到纽约的“纽漂”也能负担得起。我们得记住这个细节，因为后面的故事很大程度上就是在滚滚车轮上展开的。
西卵对岸的东卵地区是标准的上流社会聚居地，满地都是“老钱”。东卵有尼克的亲戚，表妹黛西和妹夫汤姆，汤姆认真论起来也是尼克当年在耶鲁的同学——只不过尼克家和汤姆家的财富完全不是一个数量级。尼克刚刚站稳脚跟，就开着他的二手车，到黛西家攀亲戚，按他自己的说法，那个夏天的故事，就是从这次做客开始的。
我们跟着尼克的视线，首先看到黛西的丈夫汤姆是多么有钱：房子是乔治王殖民时代的大厦，草坪足足有六千多亩。更夸张的是，汤姆和黛西原来是住在芝加哥的，他们搬到东部来的时候，从森林湖运来整整一群打马球用的马匹。马球是典型的贵族运动，所以这次搬迁实在是很有排场也很有象征意义。新式交通工具上装着老派财富，老钱奔向新兴的金融高地展开钱生钱利滚利的金融游戏，也难怪汤姆从小到大都是那么不可一世，因为他实在看不出这个世界有什么可以阻挡他乱来的东西。
尼克很快就看出这一家的气氛非常古怪。表妹黛西过得并不开心，她和她的女儿就像一座黄金宫殿里的精致玩偶。黛西说话时贫乏、空洞、神经质，就跟演戏一样，似乎唯有刻意的快乐，才能掩饰内心深处的不快乐。黛西的女伴乔丹是另一种风格，她是高尔夫球冠军，典型的摩登女郎，态度玩世不恭，好像没有什么是她可能会在乎的。至于汤姆，尼克很快就发现他外面有女人，而且有恃无恐。情人来电话，汤姆毫不避讳地去接。一旁黛西的表情表明，她什么都知道。
第二部分
比起十九世纪的古典小说，《了不起的盖茨比》叙事速度大大加快，主要人物一个接一个登场。汤姆很快就开车领着尼克到处兜风，来到西卵与纽约之间的一片灰色的工业垃圾场。菲茨杰拉德在这里充分展示他天才的描写能力，寥寥几笔就把一个近乎科幻的环境呈现在我们面前。在这里，灰烬像麦子一样生长，灰烬堆成房屋，最后堆成一个个灰蒙蒙的人。尘土上面有一双眼睛，架在一个不存在的鼻子上，从一副硕大的黄色眼镜向外看。这是一个巨大的招牌，应该是以前一个异想天开的眼科医生放在那里的。如今医生早就不知去向，但眼睛还在阴郁地俯视这片阴沉的灰烬堆。后来小说出版的时候，封面上就画着这双阴郁的眼睛，这段著名的描写也被载入了文学史。
灰烬堆为什么这么灰？我们得翻翻当年的历史。纽约城市化进程加快带来的首要问题是工厂居民集中于市中心，纽约因此显得拥挤不堪。1921年，纽约人口超过600万，而纽约的房屋却无法满足居住要求，当时纽约三分之二的房间里住着3个以上的人。大量工厂聚集在市区也引起严重的工业污染，当时纽约人还分不清 PM2.5 或者 PM10 ，只知道它们很容易导致人们得肺气肿和肺癌。1910年，有幸活到60岁的纽约人只占总人口的5％，二十年代时，这个问题渐渐到了不能不解决的地步。像所有的国际大都市一样，一方面，像汽车这样正在高速发展的行业每年直接或间接地为370万人提供了就业机会；另一方面，所有劳动力密集、污染严重的行业都会面临困境，竞争越来越激烈，薪资越来越低，越来越被边缘化，最后慢慢被逐出城区。
小说里的灰烬堆，就生活着这样一批人，他们是城市化进程中产业结构变化的牺牲品。汤姆带着尼克来到灰烬堆中的一家汽车修理店，这家店也经营汽车买卖，相当于咱们现在的4S店。店老板威尔逊一副心力交瘁的样子，一看到汤姆就追着要买他的车，因为汤姆以前答应过他。这里再次提示我们，当时的二手车生意利润丰厚，如果能做成一单就能改善威尔逊的生存窘境。威尔逊不知道的是，这辆车只不过是一个诱饵，是汤姆一直跑到汽车店来的借口，汤姆的钓钩早就咬住了威尔逊那位丰满漂亮、头脑简单、举止放荡的老婆。先前给汤姆打电话的情人，就是她。
接下来，汤姆带着他的情妇威尔逊太太，再加上尼克，三人一起去纽约城，在汤姆租的公寓套房里喝酒开派对。威尔逊太太和汤姆之间一会儿亲亲热热，一会儿又吵吵闹闹扇耳光，这一出闹剧让尼克初步开了一下眼界。二十年代，随着公路网的不断扩展和延伸，城市和乡村之间，至少表层意义上的界限正在模糊。人们越来越习惯于以一种流动的方式生活，获得流动的快感，你可以轻易从一座城市迁徙到另一座城市，可以在跟一个情人缠绵之后，飞车去赶另一个情人的幽会。
截至现在，除了盖茨比之外，主要人物都已经出现了，而小说只写了四分之一。让我们盘点一下这几个人物和钱的关系：汤姆当然是“老钱”的代表。小说没有交代他祖上为什么会有那么多钱，这其实也在暗示，所谓的老钱也不过是相对的。当老钱还是新钱的时候，原始积累的来源究竟是否干净，谁也说不清；尼克代表了一类没有老钱但受过良好教育，又不敢通过非法手段成为暴发户的人。他们看准了金融业是城市化进程的致富方向，希望迅速通过债券生意升到中产，在新钱和老钱之间寻找生存空间。这一类人是在“找钱”，他们也是“新钱”的潜在候选人；而像威尔逊这样的人，没有受过良好的教育，也没有任何上升通道，从事的又是当时在纽约城市化进程中被逐渐边缘化的行业，所以他们不是新钱和老钱的问题，而是“没钱”。
小说里依次出现的三个女人，也是这个特殊时期的历史产物，她们有一个共同的称号：飞女郎。飞女郎成长在物质丰富的城市，是迅速发展的消费文化的主力军。这些时髦女郎不像十九世纪那样闭塞，她们的社交活动大大增加，频繁出现在酒吧或者俱乐部里，剪时髦的波波头，抽烟，喝杜松子酒。黛西、乔丹、威尔逊太太虽然身处不同阶层，但显然都是受到时代风气影响的女性，尤其是乔丹，而黛西的身份地位要稍高一点，行为不可能完全不受限制，威尔逊太太则是身处底层但向往城市摩登生活的那一类女人，把时髦女郎视为偶像。但她们都面临同样的困境：飞女郎的自由不羁往往只是表象。消费标签是最容易贴的，但能与这种叛逆形象匹配的财务自由和独立地位，却常常遥不可及。
那么小说里“新钱”阶层的代表是谁？当然是千呼万唤始出来的盖茨比，西卵和东卵的人都在谈论他，但谁也说不清他到底是谁，他的钱又是从哪里来的。盖茨比家几乎夜夜笙歌，最终尼克也收到他的邀请函，于是穿过草地到隔壁赴宴。如果要列举小说史上最著名的宴会，那么盖茨比家的这一场，排个前三绝对没有问题。小说里对于奢华场面的描写，有的现实，有的超现实，色调绚烂，画面感极强。在这部小说前后几个电影改编版本中，这段戏都被浓墨重彩地表现。
与喧嚣华丽的场面形成鲜明对照的是盖茨比的出场。宴会上的男男女女只顾着自己玩乐，根本不在乎主人到底在哪里。而盖茨比悄然出现在尼克身边，向他自我介绍，举止彬彬有礼，说话间刻意标榜自己毕业于牛津，还喜欢用“老兄”这样老派的词。一来二去，等他们俩渐渐熟悉以后，尼克才知道盖茨比做这些事情的真实目的：原来，盖茨比早在大战开始之前就认识黛西，而且两情相悦，但是等他入伍参战以后，黛西就嫁给了大富豪汤姆。如今盖茨比发了财，就干脆买下黛西家对岸的房子，所有的奢华场面都是替她准备的。他知道尼克和黛西的亲戚关系，希望通过尼克牵线，与黛西相逢。他每天夜里都会站在海边，遥望对岸的灯光。盖茨比说过，黛西的声音里“充满了金钱”，所以他渴望打造一个黄金宫殿，好跟心上人重温旧梦。
尼克替他安排了约会。盖茨比紧张得像个孩子，几乎要临阵脱逃，最后他和黛西终于见了面，虽然场面有点尴尬，但好歹算是重新搭上了线。在盖茨比看来，黛西已经回到了他的怀抱，一定会同意跟他私奔。与此同时，尼克在与盖茨比的交往中，也从种种迹象看出他从事的行业非常神秘，人们纷纷议论他的钱可能是不义之财。盖茨比自己倒是浑然不觉，不仅领着尼克与一个疑似江湖大佬的男子会面，而且提出可以给尼克介绍工作，让他迅速发财。尼克慌忙婉拒。
汤姆很快就感觉到了妻子的异样。在一次汤姆家的家宴上，盖茨比、黛西、尼克、乔丹悉数到场。宴会一开始就充满火药味，汤姆显然做好了挑衅的准备，黛西开始发慌，于是提议进城去玩。在这个关键的节点上，作者再次把所有的主要人物都赶上了汽车。汤姆抢着跟盖茨比换车开，可能他的出发点是为了扰乱对方的节奏，但这个关键的细节，对后面的情节起了重要的作用。这里需要补充一点，对于盖茨比的豪车，小说也有非常精彩的、近乎超现实的描写，说车身长得出奇，挡风玻璃可以反射出十来个太阳的光辉。盖茨比总是将车开得飞快，挡泥板像翅膀一样张开。在此之前，有一回盖茨比载着尼克在路上，兴高采烈地讲他那些可疑的传奇经历，而一辆装着死人的灵车从他们身旁经过，车上堆满了鲜花。等你把这个故事看完之后，回过头来看到这一句，会觉得这里的隐喻是如此深沉，又如此自然。
