2011年8月25日 热刺队首秀。热刺5:0战胜对手，凯恩罚失点球(。)
2011年12月15日 收获热刺队的首粒进球。
2012年1月1日 和好友瑞安·梅森一起被租借至米尔沃尔(Millwall)。在27场比赛中打入9球。
他在赛季末的进球使得米尔沃尔免于降级。出色的表现让他获得了米尔沃尔那个赛季的最佳年轻球员奖。
我记得我在2012年的时候被租到了米尔沃尔，当时球队正在为保级苦战。显然，他们家的球迷因为过度的“激情”臭名昭著。他们跟别的球迷完全不一样。在我租借期初期，有一场在德恩球场（译者注：The Den，米尔沃尔主场）的比赛，裁判吹了一个误判。就因为那么一个误判，顷刻之间，球迷们开始疯狂地往球场里扔东西。都是随手瞎丢的东西！一•大•堆东西。裁判不得不吹停比赛，直到球迷们冷静下来比赛才恢复进行。你别忘了——我当时才18岁啊。我环视全场，心想：哇喔，这真是……真是太疯狂了。
我们的境况并没有随着赛季的进行而好转、依然深陷降级区。这时，更衣室里开始有些球员和我聊一些直击我内心深处的事情：“哥们儿，如果我们降级了，我的工资会被直接拦腰斩半。”或者，“如果我们降级了，我会直接被球队解约。”
这些球员可都是上有老，下有小——从那时起，我真心对足球比赛有了新的审视。你开始意识到很多球员并不只是把足球当作一项运动。这是他们养家糊口的生计。我开始意识到这一切的一切——你在足球生涯中获得的一切、你为之所奋斗的一切，是多么的脆弱，随时可能转瞬即逝。在米尔沃尔的这段经历让我意识到，自己不能再是个孩子了。这对我来说真的是人生中非常重要的一堂课——现在能踢的这么好，我认为跟这段经历不无关系。更关键的是，我们保级成功了。这让我到现在都跟米尔沃尔球迷有着良好的关系。我爱他们……尽管他们有时有些疯过头了。
接下来的新赛季，我希望我竭尽所能的努力能让热刺把我留下来。然而事与愿违。
(翻译来自热刺节操巷)
舍伍德：“凯恩去米尔沃尔的时候，我去看过他几次，那里的环境可能是最糟糕的，他过的不好，就因为他来自热刺，所以备受歧视。我们的一个球探回到俱乐部告诉当时的主教练老雷‘你必须让凯恩离开米尔沃尔’。很幸运我听到了这段对话，然后参与其中，‘那你想让他去哪？那种打了飞机也没关系，球迷还给他鼓掌的俱乐部？’这就是锻炼，锻炼他的斗志。那个赛季最后14场比赛他进了7个球，成为俱乐部年度最佳年轻球员，这是他拥有过最出色的租借经历之一。很多球员会就此埋没，但他过去了，他有颗大心脏。”
阿兰-邓恩（Alan Dunne，前米尔沃尔后卫）: “我见过太多来到米尔沃尔的年轻球员刚上场5分钟内就懵圈了！他们无法面对那些过往从来没有被人如此叫唤过的称呼，无法应付那样的压力。不过这并没有打击到凯恩，他是一个很专注的小伙子，对自己的能力非常有自信。这对他来说是一种挑战，一种能让他进步的挑战。哈里意识到在米尔沃尔需要一点点的侵略性和傲性，展现出想要穿上这件球衣出战的决心。”
伦敦标准晚报记者问他对阵两个切尔西进球是不是他生涯里最美妙的？他毫不犹豫的否定了：“我最美妙的进球是在我租借期间，米尔沃尔1：0朴茨茅斯的比赛，永生难忘。教练给了我足够的信任，我们从英冠保级线里存活下来。”
