前一部分主要写杨志与老都管、虞候及众军士的矛盾，为以后生辰纲的被劫埋下了伏笔。杨志为了应付不测可以说是处处小心，事事留意。开始还是趁凉行路，后来到了“人家渐少，行客又稀”的山路地带，为安全起见，改为天正热时赶路。这本是顺应地势的防范之策，怎耐天气酷热、担子沉重、山路难行，他又不讲究方式方法，“轻则痛骂，重则藤条便打”，军汉们“雨汗通流”，苦不堪言，怨声载道。他与兵士矛盾的激化构成了杨志失败的一个重要因素。如果说军汉们只是些小人物，尚惧怕他的权威，不敢公开反抗，那么，他不注意协调好与老都管、虞候的关系，使得本来就对他心存鄙视的老都管公开抵制，这一矛盾的激化就是致命的了。它直接导致了军汉们不听杨志的打骂（有人撑腰嘛），坚持在强人出没的黄泥岗松林里休息。这样，杨志一行丧失了天时、地利、人和，终于不免失败。
后一部分是全文的高潮，主要写杨志与晁盖等人的斗智斗勇。吴用利用酷热难耐的天气，知道赶了半天路的杨志一行会口渴，于是设计在酒中下蒙汗药。当杨志一行在松林里歇息时，晁盖等人出现了，但他们扮做行商的客人，首先使自己处在了暗处，同时为后面证明酒中无药作铺垫。然后，由白胜挑着满桶诱人的白酒（此时尚是好酒）走上了山岗。果然，军汉们垂涎欲滴，但当即受到杨志的阻拦，怀疑里面有蒙汗药。白胜欲擒故纵，立刻表示不卖了。然后由晁盖等人过来先吃掉一桶，一则表明此酒无药，让杨志放松警惕，二则借舀酒作掩护，前一瓢装做要占便宜，后一瓢下药。而白胜追这个，夺那个，竟和平常小贩卖酒一样，毫不露破绽。这样一做戏，杨志也不由得有点相信这是好酒了，于是同意买。但白胜又一次欲擒故纵，一个劲儿不卖，这就彻底麻痹了杨志的警惕心理，终于全被蒙汗药麻倒，眼睁睁看着生辰纲被劫走。 在这段文字中，杨志和晁盖等人的斗智斗勇始终在紧张地进行中，但并不是明刀明枪，自始至终也没有激烈的矛盾冲突，因为我们无从知道那几个贩枣子的客人就是晁盖等人，而他们之间的斗争也被表面上的“兵士买酒”和“杨志阻止喝酒”的争斗所遮盖。杨志处在不听话的想喝酒的军汉们和一心想引诱他们喝酒的晁盖等人中间，虽然小心谨慎，却也是疲于应付。更重要的是，晁盖等人“计”高一筹，无论杨志怎么猜测，怎么提防，他们都好像全然了解杨志的心理，兵来将挡，水来土掩，虚虚实实，真真假假，而且事事走在了前边。
