董平出场是在第六十九回，宋江和卢俊义分打东平府东昌府，宋江抓阄抓到攻打东平府，宋江领兵前到东平府，离城只有四十里路，地名安山镇，扎住军马。宋江道：“东平府太守程万里和一个兵马都监，乃是河东上党郡人氏。此人姓董名平，善使双枪，人皆称为双枪将。有万夫不当之勇。虽然去打他城子，也和他通些礼数，差两个人，赍一封战书去那里下。若肯归降，免致动兵。若不听从，那时大行杀戮，使人无怨。谁敢与我先去下书？”只见部下走过一人，身长一丈，腰阔数围。是郁保四，郁保四道：“小人认得董平，情愿赍书去下。”又见部下转过一人，瘦小身材，叫道：“我帮他去。”却是王定六。这两个便道：“我们不曾与山寨中出得些气力，今情愿去走一遭。”宋江大喜，随即写了战书与郁保四、王定六两个去下。书上只说借粮一事。

        且说东平府程太守，闻知宋江起军马到了安山镇住扎，便请本州兵马都监双枪将董平商议军情重事。正坐间，门人报道：“宋江差人下战书。”程太守教唤至。郁保四、王定六当府厮见了，将书呈上。程万里看罢来书，对董都监说道：“要借本府钱粮，此事如何？”董平听了大怒，叫推出去即便斩首。程太守谏道：“不可！自古两国争战，不斩来使。于礼不当。只将二人各打二十讯棍，发回原寨，看他如何？”董平怒气未息，喝把郁保四、王定六一索捆翻，打得皮开肉绽，推出城去。对待熟人郁保四毫不留情，董平无情得很。两个回到大寨，哭告宋江说：“董平那厮无理，好生眇视大寨！”宋江见打了两个，怒气填胸，便要平吞州郡。先叫郁保四、王定六上车，回山将息。只见九纹龙史进起身说道：“小弟旧在东平府时，与院子里一个娼妓有染，唤做李瑞兰，往来情熟。我如今多将些金银，潜地入城，借他家里安歇。约定时日，哥哥可打城池。只等董平出来交战，我便扒去更鼓楼上放起火来，里应外合，可成大事。”宋江道：“最好！”史进随即收拾金银，安在包袱里，身边藏了暗器，拜辞起身。宋江道：“兄弟善觑方便。我且顿兵不动。”

       史进此去，却是被李瑞兰给出卖了，被抓进了监牢，被打得皮开肉绽，史进硬气，愣是不招，董平道：“且把这厮长枷木杻，送在死囚牢里，等拿了宋江，一并解京施行。”宋江知道了的史进被抓,就派母大虫顾大嫂进东平府营救，和史进商量好，等东平董平出城作战时，两人就在城里放火制造混乱，史进在牢中打死了节极，把牢里的犯人都给放了，一时间混乱四起；有人报知太守。程万里惊得面如土色，连忙便请兵马都监商议。董平道：“城中必有细作，且差多人围困了这贼！我却乘此机会，领军出城去捉宋江。相公便紧守城池，差数十个人围定牢门，休教走了。”董平上马点军去了。程太守便点起一应节级、虞候、押番，各执枪棒，去大牢前呐喊。史进在牢里不敢轻出。外厢的人又不敢进去。顾大嫂只叫得苦。

       却说都监董平，点起兵马，四更上马，杀奔宋江寨来。伏路小军报知宋江。宋江道：“此必是顾大嫂在城中又吃亏了。他既杀来，准备迎敌！”号令一下，诸军都起。当时天色方明，却好接着董平军马，两下摆开阵势。董平出马，真乃英雄盖世，谋勇过人。

       原来董平心灵机巧，三教九流，无所不通，品竹调弦，无有不会。山东、河北皆号他为风流双枪将。宋江在阵前，看了董平这表人品，一见便喜，这是宋江的本能啊，见了长得帅的都很喜欢。又见他箭壶中插一面小旗，上写一联道：“英勇双枪将，风流万户侯”，董平野心不小。宋江随即遣韩滔出马迎敌。韩滔得令，手执铁槊，直取董平。董平那对铁枪，神出鬼没，人不可当。宋江再教金枪手徐宁，仗钩镰枪前去交战，替回韩滔。徐宁得令，飞马便出，接住董平厮杀。两个在征尘影里，杀气丛中，斗到五十余合，不分胜败。交战良久，宋江恐怕徐宁有失，便教鸣金收军。徐宁勒马回来。董平手举双枪，直追杀入阵来。宋江鞭梢一展，四下军兵一齐围住。宋江勒马，上高阜处看望，只见董平围在阵内。他若投东，宋江便把号旗望东指，军马向东来围他。他若投西，号旗便望西指，军马便向西来围他。董平在阵中横冲直撞，两枝枪，直杀到申牌已后，冲开条路，杀出去了。宋江不赶董平，驱兵大进。董平因见交战不胜，当晚收军回城去了。宋江连夜起兵，直抵城下，团团调兵围住。顾大嫂在城中未敢放火，史进又不得出来，两下拒住。

       原来程太守有个女儿，十分大有颜色。董平无妻，累累使人去求为亲，程万里不允。因此日常间有些言和意不和。董平当晚领军入城，其日，使个就里的人，乘势来问这头亲事。这里就可以看出，这董平是个标准的小人，大敌当前，你以此为要挟，逼迫上官，强娶人家的女儿，这和强抢民女有什么区别？真是卑鄙无耻，更何况那太守的女儿，估计也就十六七岁，此时的董平至少在三十开外，年龄几乎差了一倍，虽然古人在男女年龄上不是太在乎，但是你怎么可以无耻到这个地步呢？所以，董平这畜生，干的就是畜生的事儿。程太守回说：“我是文官，他是武官，相赘为婿，正当其理。只是如今贼寇临城，事在危急，若还便许，被人耻笑。待得退了贼兵，保护城池无事，那时议亲，未为晚矣。”这董平可能有些背景，背后估计有人撑腰，要不作为文官的程太守，不会这么低声下气。那人把这话却回复董平，董平虽是口里应道：“说得是。”只是心中踌躇，不十分欢喜。恐怕他日后不肯。

       这里宋江连夜攻城得紧，太守催请出战。董平大怒，披挂上马，带领三军出城交战。宋江亲在阵前门旗下喝道：“量你这个寡将，怎敢当吾！岂不闻古人有言：大厦将倾，非一木可支。你看我手下雄兵十万，猛将千员，替天行道，济困扶危。早来就降，免受一死。”董平大怒，回道：“文面小吏，该死狂徒，怎敢乱言！”说罢，手举双枪，直奔宋江。左有林冲，右有花荣，两将齐出，各使军器，来战董平。约斗数合，两将便走，宋江军马佯败，四散而奔。董平要逞功劳，拍马赶来。宋江等却好退到寿张县界。宋江前面走，董平后面追。离城有十数里，前至一个村镇，两边都是草屋，中间一条驿道。董平不知是计，只顾纵马赶来，可见董平这货所然很聪明，但也就是小聪明，没有什么大智慧，上当被擒是迟早的事儿。宋江因见董平了得，隔夜已使王矮虎、一丈青、张青、孙二娘四个，带一百余人，先在草屋两边埋伏，却拴数条绊马索在路上，又用薄土遮盖，只等来时鸣锣为号，绊马索齐起，准备捉这董平。董平正赶之间，来到那里，只听得背后孔明、孔亮大叫：“勿伤吾主！”恰好到草屋前，一声锣响，两边门扇齐开，拽起绳索。那马却待回头，背后绊马索齐起，将马绊倒，董平落马。左边撞出一丈青、王矮虎，右边走出张青、孙二娘，一齐都上，把董平捉了。头盔、衣甲、双枪、只马，尽数夺了。两个女头领，将董平捉住，用麻绳背剪绑了。两个女将各执钢刀，监押董平来见宋江。

        却说宋江过了草房，勒住马，立在绿杨树下，迎见这两个女头领解着董平。宋江随即喝退两个女将：“我教你去相请董将军，谁教你们绑缚他来！”二女将喏喏而退。宋江慌忙下马，自来解其绳索，便脱护甲锦袍与董平穿着，纳头便拜。董平慌忙答礼。宋江道：“倘蒙将军不弃微贱，就为山寨之主。”董平答道：“小将被擒之人，万死犹轻。若得容恕安身，实为万幸！”一开始似乎义愤填膺，恨极了梁山草寇，怎么刚一被俘就哭着喊着投降了，可见董平这畜生也是个怕死的软骨头。宋江道：“敝寨地连水泊，素无扰害。今为缺少粮食，特来东平府借粮，别无他意。”董平道：“程万里那厮，原是童贯门下门馆先生，得此美任，安得不害百姓。若是兄长肯容董平，今去赚开城门，杀入城中，共取钱粮，以为报效。”要杀了这程万里，先给他按个罪名，董平这厮的确无耻透顶。宋江大喜，便令一行人将过盔甲枪马，还了董平，披挂上马。董平在前，宋江军马在后，卷起旗幡，都到东平城下。董平军马在前，大叫：“城上快开城门！”把门军士将火把照时，认得是董都监，随即大开城门，放下吊桥。董平拍马先入，砍断铁锁，背后宋江等长驱人马杀入城来。都到东平府里。急传将令，不许杀害百姓，放火烧人房屋。董平径奔私衙，杀了程太守一家人口，夺了这女儿。看到这里，不得不感叹，这董平真是个畜生，杀了人家一家老小，去把人家的女儿抢了来当老婆，你就不怕半夜人家的女儿在被窝里给你的胸口来上一刀？或者给你的茶水里加上点砒霜？真是色胆包天，色令智昏的畜生啊，这样的人竟然被称之为好汉，三观歪曲得很。宋江先叫开放大牢，救出史进。便开府库，尽数取了金银财帛，大开仓廒，装载粮米上车，先使人护送去梁山泊金沙滩，交割与三阮头领，接递上山。史进自引人去西瓦子里李瑞兰家，把虔婆老幼，一门大小，碎尸万段。宋江将太守家私，俵散居民，仍给沿街告示，晓谕百姓：“害民州官，已自杀戮。汝等良民，各安生理。”告示已罢，收拾回军。

　   宋江转头去支援卢俊义，协助攻打东昌府，东昌府守将张清石子打得梁山军哭爹喊娘，一败涂地，双枪将董平见了，心中暗忖：“吾今新降宋江，若不显我些武艺，上山去必无光彩。”手提双枪，飞马出阵。张清看见，大骂董平：“我和你邻近州府，唇齿之邦，共同灭贼，正当其理。你今缘何反背朝廷？岂不自羞！”董平大怒，直取张清，董平这是被张清说中了痛处。两马相交，军器并举。两条枪阵上交加，四双臂环中撩乱。约斗五七合，张清拨马便走。董平道：“别人中你石子，怎近得我！”张清带住枪杆，去锦袋中摸出一个石子，手起处真如流星掣电，石子来吓得鬼哭神惊。董平眼明手快，拨过了石子。张清见打不着，再取第二个石子，又打将去，董平又闪过了。两个石子打不着，张清却早心慌。那马尾相衔，张清走到阵门左侧，董平望后心刺一枪来。张清一闪，镫里藏身，董平却搠了空，那条枪却搠将过来。董平的马和张清的马两厮并着。张清便撇了枪，双手把董平和枪连臂膊只一拖，却拖不动。两个搅做一块。宋江阵上索超望见，轮动大斧，便来解救。对阵龚旺、丁得孙两骑马齐出，截住索超厮杀。张清、董平又分拆不开。索超、龚旺、丁得孙三匹马搅做一团。林冲、花荣、吕方、郭盛四将，一齐尽出，两条枪、两枝戟来救董平、索超。张清见不是头，弃了董平，跑马入阵。董平不舍，直撞入去，却忘了提备石子。张清见董平追来，暗藏石子在手，待他马近，喝声道：“着！”董平急躲，那石子抹耳根上擦过去了。董平便回。还好，没被打得头破血流。这是为了证明董平武艺高强特地描写的吧？

     宋江的石碑安排妥当，董平被排在了第十五位，天立星双枪将董平，名列五虎将第五位，和林冲一起驻守西旱寨。

       宋江去东京寻找招安的门路，被李逵大闹花灯，宋江急忙逃出，董平又与关胜、林冲、秦明、呼延灼一同带兵杀至东京城外，与官军对峙，接应宋江等人回山。

       童贯讨伐梁山，董平以虎军大将的名义驻守东南方；见童贯军败，大喝一声率先冲锋，追杀童贯，一枪囊死唐州兵马都监韩天麟；高俅征讨梁山，董平对战弘农节度使王文德，大战三十回合，王文德败走；此后与琅琊彭城节度使项元镇战十数合，项元镇败走，董平飞马去追。项元镇带住枪，左手拈弓，右手搭箭，拽满弓，翻身背射一箭。董平听得弓弦响，抬手去隔，一箭正中右臂。弃了枪，拨回马便走。项元镇挂着弓，拈着箭，倒赶将来。董平被呼延灼等人救回，回寨养伤；梁山军北伐辽国，攻打檀州，董平与辽将耶律国珍大战五十回合，趁耶律国珍心慌之际一枪搠下马去；攻打蓟州，董平跟随卢俊义从玉田县出发，围攻蓟州；破混天阵，董平攻打水星阵；征讨田虎，董平跟随卢俊义攻打陵川，杀死守将沈骥；占领盖州后，董平和花荣等人驻守盖州；后奉宋江之命，在沁源县绵山伏击卞祥，杀死樊玉明。征讨王庆，董平和林冲等人驻守宛州西，防备叛军从北方来袭；随后，跟随宋江进攻山南，和徐宁并马齐出，逼退糜胜；攻打荆南，秦明董平为前锋；和李助斗法，董平在东南方。征讨方腊，董平跟随卢俊义，进攻宣湖二州，董平杀死守将韩明；攻打独松关，董平被火炮打伤左臂，董平焦躁，带伤出战厉天闰，不提防张韬却在背后拦腰一刀，把董平剁做两段。死在了一个无名小卒手里，董平死的窝囊。

       董平此人，可以名列梁山四大没人性畜生第二名，紧随李逵之后，就凭杀程太守一家老小强娶人家的女儿为妻这一点，风头甚至都能盖过李逵了，这得多没人性才能干出来这样的事儿？称之为好汉简直就是对这两个字的侮辱。为人有些小聪明，诸般技艺都能来两下，多才多艺，这一点和燕青相似，只是燕青忠孝礼义廉耻都有，而董平刚好相反，他一样都没有；职务大概和现在的东平府军分区政委差不多，只是宋朝时武人地位太低，级别不会超过七品；在职期间，为人强横，可能朝中有强大的背景，要不也不敢和程太守对着干，有些小聪明，但没有大智慧，基本上没有单独领军作战的本事；唯一称道的就是武艺高强，招安之后，作战还算勇猛，死的很窝囊，被名不见经传的张韬一刀斩为两段，享受了腰斩的酷刑，可以说不得好死，这也是施耐庵对这样一个没有人性畜生的一种愤慨之下的安排吧。