李叔同自幼沉迷佛经，母亲王凤玲为了割断儿子这个癖好，就带他去梨园听戏，希望他能从戏里看到外面的世界。
谁知，他很快又迷恋上了听戏，情窦初开的他，对天仙园的姑娘杨翠喜心生了爱慕，两人爱得炽热。
为了斩断两人的情丝，王凤玲开始为他物色妻子。李叔同自然是不愿意，母亲就骗他说，先娶俞家姑娘，然后再把杨翠喜接进李家。
李叔同还是不愿意，拖着结婚的日子，索性去参加科考，文章一篇一篇写完，完了，还是没能逃脱“父母之命、媒妁之言”。
婚后，俞氏对他没有太多束缚，他还是继续和杨翠喜纠缠在一起。母亲和二哥心狠下来，安排他赴上海南洋公学经济科学习，新婚妻子俞氏陪同。
杨翠喜知道两人无果，也果断地和他决绝了。
桐达李家在上海有钱庄账户，二哥李文熙交代他从那里取钱平日花销，不为生计发愁的李叔同，加入了城南文社，还组成了“天涯五友”。
文社设在华亭诗人许幻园的宅院里。许幻园家中富有，为人也慷概，一度是上海新学界的领袖人物，经常举办悬赏征文活动。
李叔同加入文社后，就立即显示出过人的才华，第一次参加，就获得了一等奖。
许幻园夫妻也极其欣赏李叔同的文采，便邀请李叔同夫妇同住。
1899年，李叔同搬进了大观园一样的城南草堂。
城南草堂有座玲珑楼，叫天籁阁，是许幻园和夫人宋梦仙的爱巢。许和宋两人情投意合，相敬如宾，夫唱妇随，闲来无事还会续写《红楼梦》，慢慢竟续出八个版本，取名《八红楼》。
看着这样的夫妻，再想到自己和俞氏的包办婚姻，更是心生怨恨。矛盾同时，俞氏已经有喜了。
李叔同不太关心俞氏的身体，甚至有种本能的抗拒，他只顾忙着布置新书房，为书房题字“李庐”，这也是他给自己起的一个新别号。
李叔同和许幻园，志同道合，他们一起宣扬民权思想，提倡移风易俗，特别支持男女恋爱婚姻自由。一度成为社会风口浪尖改革潮的一份子，也引来了社会上众多的目光，因此名声大震。
为了支持学潮运动，他主动退学，创立了新学组织“沪学会”。还与画家任伯年等设立了“上海书画工会”。
随着辛亥革命、军阀混战、二次革命失败等一系列社会变故的发生，许幻园家业败落，几近破产，生活也相当艰辛。
1914年冬天，大雪纷飞，旧上海一片凄凉的景象。许幻园决定携妻儿去北京从政，临走时，李叔同，写下了这首《送别》送给他，以表离别的依依不舍之情。
长亭外，古道边，芳草碧连天。晚风拂柳笛声残，夕阳山外山。天之涯，地之角，知交半零落。一壶浊酒尽余欢，今宵别梦寒。——《送别》
1927年秋天，“天涯五友”中的四友李叔同、许幻园、袁希濂、张小楼在上海重聚，此时五友中的蔡小香已经去世，官运不济的许幻园早已家道中落，之后还去了上海大王庙当居士。
而李叔同，早在1918年，就在杭州虎跑定慧寺剃度为僧，取名演音，法号弘一，后被世人尊称为“弘一法师”。
