董其昌《杂书册页——临颜真卿多宝塔碑等》，纸本，行书，26.3×15.9cm，天启七年（1627），台北故宫博物院藏。
董其昌从小就生长于文化气氛浓厚的环境之中，在出仕前就与同乡画家顾正谊、莫是龙、嘉兴收藏家项元汴、致仕尚书陆树声等结下友谊，成为一位崭露头角的书画家。他十七岁时参加松江府会考，写了一篇很得意的八股文，自以为准可得魁，谁知发榜时竞屈居堂侄董原正之下。原因是衷贞吉嫌他试卷上的字写得差，文章虽好，只能屈居第二。此事使董其昌深受刺激，从此他发愤学习书法。经过十多年的刻苦努力，其书法有了很大进步。万历十七年(一五八九)，终于考中进士，并因文章、书法优秀被选为庶吉士，入翰林院深造。
董其昌书法早年从颜真卿人手，后改学虞世南。他认为唐书不如魏、晋，于是又学钟繇、王羲之，兼取李邕、徐浩、杨凝式、米芾等各家之长，自谓于率意中得秀色，其分行布白，疏宕秀逸，具有特色，晚年仍归人颜真卿。
董其昌曾自述学书经过：“初师颜平原《多宝塔》，又改学虞永兴，以为唐书不如魏晋，遂仿《黄庭经》及钟元常《宣示表》、《力命表》、《还示帖》、《舍丙帖》，凡三年，自谓逼古……比游嘉兴，得尽睹项子京家藏真迹，又见右军《官奴帖》于金陵，方悟从前妄自标评。”由此可见，他对于古代名家墨迹是认真临摹的，在用笔和结体布局方面，能融会贯通各家之长，《明史·文苑传》称：“始以米芾为宗，后自成一家，名闻外国，尺素短札，流布人间，争购宝之。
