七星聚义智取生辰纲后，梁山的终极大BOSS宋江开始从书中现身。宋江上梁山的过程，着实最为曲折，这是由他复杂的性格和矛盾的思想决定的。
他上梁山之前的故事，集中在第二十回至第二十三回、第三十二回至第四十二回。（其中穿插九回的篇目讲武松）书中用十四回的篇目写其上梁山的过程，期间又由其引出交接的诸多好汉，可见其分量之重。
外貌描写
（一）身材矮小，面目黝黑
（二）眼如丹凤，眉似卧蚕。滴溜溜两耳悬珠，明皎皎双睛点漆。唇方口正，髭须地阁轻盈；额阔顶平，皮肉天仓饱满。坐定时浑如虎相，走动时有若狼形。年及三旬，有养济万人之度量；身躯六尺，怀扫除四海之心机。志气轩昂，胸襟秀丽。刀笔敢欺萧相国，声名不让孟尝君。
（三）凤翅盔高攒金宝，浑金甲密砌龙鳞。锦征袍花朵簇阳春，锟铻剑腰悬光喷。绣腿罗绒圈翡翠，玉玲珑带束麒麟。真珠伞盖展红云，第一位天罡临阵。
主要经历
第一阶段：虽有江湖情怀，但坚守朝廷小吏的身份。
宋江报信救晁盖→ 刘唐月夜谢宋江→宋江怒杀阎婆惜→朱仝义释宋公明
第二阶段：逃亡江湖，广结好汉，但上梁山的想法不坚定不明确。
宋江宋清投柴进→柴进庄里与武松结拜→孔太公庄再遇武松→前去清风寨寻花荣→清风山被劫结识三头领（锦毛虎燕顺、矮脚虎王英、白面郎君郑天寿）→清风山劝释官员家眷→见花荣、赏元宵被捉→救宋江花荣大闹清风寨→镇三山黄信设计捉花荣→青州道三头领救宋江→霹雳火秦明夜走瓦砾场→秦明劝降镇三山黄信→众人商议奔梁山→途中收小温侯吕方、赛仁贵郭盛入伙→遇石勇收到父亲病逝的假讯→告别诸位好汉回家奔丧、其余好汉上梁山
第三阶段：归家后由于父亲的教诲，坚决推辞梁山入伙的邀请。
回家奔丧被捉刺配江州→途中被迎上梁山→坚辞梁山入伙邀请→途中黑店被麻翻→结识四好汉（催命判官李立、混江龙李俊、出洞蛟童威、翻江蛰童猛）→揭阳镇结识病大虫薛永→夜投庄院被追赶→上得小舟入虎口→巧遇混江龙李俊获救→再结识三条好汉（船火儿张横、没遮拦穆弘、小遮拦穆春）
第四阶段：江州服刑遭陷害，终于决定上梁山。
江州会神行太保戴宗→结识黑旋风李逵和浪里白跳张顺→浔阳楼宋江题反诗→神行太保领命上东京、途经梁山被麻翻→梁山计赚两巧手（圣手书生萧让、玉臂匠金大坚）→梁山做假信戴宗传→假信被识破戴宗入狱→梁山好汉劫法场→二十九条好汉白龙庙小聚义→通臂猿侯健传消息→宋江智取无为军→张顺活捉黄文炳→分五拨奔赴梁山→黄门山再收四雄（摩云金翅欧鹏、神算子蒋敬、铁笛仙马麟、九尾龟陶宗旺）→四十位头领暂排序→宋江思亲接父弟→官兵捉拿躲古庙→梦遇九天玄女赠天书→得梁山好汉来相救→宋江父子完聚梁山
第五阶段：多次战胜官兵，将梁山事业发展到了鼎盛阶段。
三打祝家庄→攻打高唐州→大破连环马→攻打青州→大闹华州→攻破曾头市为晁盖报仇→坐上第一把交椅→聚义厅改为忠义堂，一百单八将重排序→两胜童贯→三胜高俅以及天下八方十位节度使
第六阶段：接受招安后，梁山由鼎盛走向消亡，自己也被毒死。
接受招安→抗击辽军→领命带队剿灭起义军（河北田虎、淮西王庆、江南方腊）→征战中，5人留在京师未出证，6人中途离开，死亡70人，返京的只有27人→返京封官后中慢性毒药→请李逵喝酒下毒→托梦吴用和花荣，二人在坟前自缢身亡
人物形象分析
宋江是一个有多重性格、充满矛盾的人。
1.他是个受儒家思想影响的小吏，谦和敦厚、扶贫济弱、孝亲敬友、忠于国家，希望通过为国效力实现自己的抱负。
2.他是个有江湖情怀的侠客义士，疏财仗义、慷慨大方、为人仁义、善待朋友，对犯事的江湖好汉予以帮助和包庇。
3.他是个善于掩饰的隐忍之人，明为官吏却暗通大盗；胸有大志却做低伏小；表面忠厚实为笼络人心；推辞谦让背后暗藏心机。
4.他是个不达目的誓不罢休的狠人，心狠手辣、虚伪阴毒、对待迫害自己的人绝不心慈手软。成为梁山寨主之后，他和吴用设下毒计，害得朱仝、秦明、卢俊义等人家破人亡、被官府追捕，不得不顺从宋江上梁山。宋江的狠毒令之后的将领不得不唯唯诺诺表示归顺。他带梁山群雄在青州城、祝家庄杀人无数，完全是江洋大盗做派。
5.他是个富有领袖气质、具有领导才能的人，胸有谋略、心怀大志；求贤若渴、知人善用；善于指挥、软硬兼施，带领好汉们将梁山事业发展到最高峰。
6.他是个不满现状、善用权术，能审时度势、寻谋出路的人。在被官府缉拿时，他不得已上梁山；上了梁山后，又积极征战、多次立功，为自己积累做头号寨主的资本；做了第一把交椅之后，又不满足于只做强盗，开始追求建功立业、封妻荫子、青史留名。在这种思想主导下，他将“聚义厅”改为“忠义堂”，提出“顺天护国”，只反贪官，不反皇帝，坚决谋求招安。
宋江的四个绰号
第一个是黑宋江，因为他长得面黑，身材比较矮，这是就他的形体来讲的，其貌不扬。
第二个是孝义黑三郎，讲的是他对待父母，讲究孝道，他的孝道贯穿到了他的思想当中，成为他思想的一个部分，并且是他的思想的一个很重要的支撑点。
第三个是及时雨，讲的是他仗义疏财，扶危济困，这在后面他陆续和弟兄们交往中能够看得出来。
第四个是呼保义。“保义”本是宋代最低的武官名，逐渐成了人人可用的自谦之词。“呼保义”这个词是动宾结构，宋江以“自呼保义”来表示谦虚，意思是说，自己是最低等的人。另外一种解释，“保义”即保持忠义，呼就是大家都那样叫他。
这四个绰号实际上重点介绍了宋江平时的为人和喜好。
