曹操雄赳赳气昂昂亲率百万大军，驻扎在长江北岸意欲横渡长江直逼东吴。东吴都督周瑜也带兵与曹军隔江对峙，双方剑拔弩张，时刻做好了开战的准备。
在此之前，曹操军队英勇善战，打败了袁绍、吕布等，一路所向披靡高奏凯歌。但这次与以往不同要横渡长江，他的士兵大多来自北方，不习水战，恐怕胜算的把握不大，于是就派人去东吴劝降。这时，蒋干便向毛遂自荐，愿意去劝降周瑜。并说：“我自幼和周瑜一起读书，感情较好，想必他会买我个面子”。曹操听后大喜，立马吩咐好酒好菜招待蒋干，并亲自为蒋干送行。
周瑜正在军营中议事， 只听部下来报“故友蒋干来访”。周瑜眉头紧蹙，心中已经猜出蒋干此次来访的意谋。不管是友还是客，既然来了，就要好生招待，周瑜一行人出去迎接。两人相见，话短情长，周瑜挽着蒋干的手臂进入大帐，盛宴款待，文武官员都来陪晏。席间，周瑜解下佩剑交给太史慈，命他掌剑监酒，吩咐道：“蒋干和我是同窗好友，虽从江北到此，却不是曹操的说客，诸位不要心疑。今日只叙友情，不论战事，谁若说降，立即斩首！”蒋干听后，面色灰白，不敢多言！
觥筹交错间，二人已酩酊大醉，跌跌撞撞搀扶着一起进入营帐，周瑜要求蒋干和他同榻，蒋干不好推辞就睡下了。听到周瑜此起披伏的打鼾声，蒋干再也睡不着了，因为他心里有事，来时信誓旦旦承诺的能完成劝降任务，就差没写军令状了。可现在周瑜心意明了，也不好再说什么，再这样下去，有可能小命不保。于是就起身摸到了周瑜的书桌前，拿起一叠文书偷看起来，发现里面有封信，细看却是曹操的水军都督蔡瑁、张允写给周瑜的降书。蒋干大吃一惊，慌忙把信藏在衣内，却听周瑜梦中呓语：“子翼，我数日之内，定叫你看曹操首级！”蒋干口中应和着，吹了灯，连夜偷偷渡船遣回曹营。
蒋干回到曹营后，立马把信交给了曹操，曹操看后大怒。想这二人我平时待他们不薄，竟敢背地里勾结周瑜，置我于死地，我定将他们碎尸万段。曹操本就雄心自傲，岂能容欲害他之人留在世上，当天就下令杀了二人。
周瑜的大帐内传来消息，蔡、张二人已死，周瑜高兴地说：“这下胜算又多了几分”！此时的曹操已经幡然悔悟，知道自己上了周瑜的反间之计。但为时已晚，只好另找水军都督。蒋干也知道自己办事不利，使军队损失了两名重将。正等待着接受曹操的惩罚。怨气冲天的曹操，一怒之下斩了蒋干。
曹方因失去蔡瑁，张允两位精通水战的都督，直接导致了后来的赤壁之战，曹操水军兵败东吴的惨痛教训！
