丰臣秀吉虽然以绝对优势的大军征讨北条氏，但仍然在几处城池受阻。关东霸王北条氏虽然不如当年的鼎盛时期，但北条氏政和其几个兄弟氏规、氏照、氏邦也都算文韬武略，智勇双全。北条氏政另一个儿子北条氏房在镇守岩槻城时，面对浅野长政、蒲生氏乡和德川第一猛将本多忠胜的大军毫无惧色展开夜袭，成为了这次战争北条方唯一的主动进攻。北条氏邦原本在战前提出了野战奇袭的战略，但没被采用，最终还是决定据守城池，在钵形城与上杉景胜、前田利家、真田昌幸等人周旋了足足1月（5月14日-6月14日），大大的减缓了丰臣军的攻势，但最终不敌开城投降。6月23日上杉景胜、前田利家、真田昌幸三人开始进八王子城，城主北条氏照虽然前去小田原城，但守将狩野一庵、中山家范、近藤纲秀发动领内农民妇女，召集了3000人左右誓死抗战。氏照夫人比佐见城池陷落，带领妇女集体自尽。战斗极其惨烈，相传城内的河水连续三日三夜都是红色的。
平日负责内政的石田三成，深受丰臣秀吉的赏识，此次也请命想立取军功。秀吉遂下令让其与直江兼续、真田信繁（后来的真田幸村）攻取由成田氏长镇守的忍城。聪明的石田三成想用秀吉成名的水攻战术来博得秀吉的欢心，但没想到利根川的水量不足，根本没什么效果。之后为了增加水量而修筑的大堤决口，反而淹死了很多石田方的士兵。忍城直到最后小田原城投降才开城。
小田原城，从4月开始已经被围城2个月了，周围其他的城池渐渐被攻陷，再加上秀吉各种秀财富的心理战术，城内已经是人心惶惶。6月16日，北条家家老松田宪秀的长子笠原政晴暗通丰臣，被北条氏直亲手杀死。没过几天，北条氏政的母亲与侧室双双自尽。6月23日，攻占八王子城的真田昌幸将许多北条将兵的首级送到了小田原城下并高高挂起。城内的士兵与女子或看到亲人、或看到丈夫的首级放声痛哭，北条守军的士气大减。6月26日秀吉在石垣山上又玩起了一夜城的把戏。守城的北条将兵一夜醒来，发现眼前突然多了一座城池，精神压力再次加大。北条氏直不得不再次召集重臣们召开评定，决定是投降还是决战到底。虽然会上没有达成一致的意见，但是会议之后，北条氏房、氏规、氏直开始通过德川家康和织田信雄向秀吉提出和平交涉。
北条方希望保留伊豆、相模、武藏三国的领地，但被秀吉拒绝，重新命黑田官兵卫与北条方进行交涉。因为之前秀吉曾和官兵卫商议，还是对德川家康有所忌惮，所以想将其从老家三河转封到关东。6月24日韮山城、钵形城开城，北条氏规成为秀吉家臣、北条氏邦则出家为僧。7月秀吉命织田信雄家臣泷川雄利为使，迎接北条氏政、氏直父子。北条氏直本想以自己切腹换取其他人的性命，但是由于其是德川家康的女婿，家康多次为其求情，秀吉就将其流放到高野山了。而主战派的北条氏政、氏照以及大道寺政繁、松田宪秀都被下令切腹。
7月7日-9日片桐且元、胁坂安治、神原康政奉命接收小田原城，并监视上述几人行刑。7月11日，为自己兄弟氏政、氏照担任切腹介错人的北条氏规因骨肉情深下不去手，被告发有渎职之罪。在德川家康的求情下，也被下令追放到了高野山。奥州霸主独眼龙伊达政宗，在5月的时候就接到了秀吉要求一起讨伐小田原城的命令，但由于自己有夺取天下的野心，加上又与北条家是同盟关系，所以纠结了很久。幸亏手下片仓景纲提醒，才于5月9日从会津出发，到达小田原时，战争已经结束。秀吉立刻命前田利家前去质问迟到的原因，政宗则请来了千利休以茶道款待，三人相谈甚欢。翌日，政宗一身白衣去拜见秀吉表示忠诚，本欲将政宗杀死的秀吉，见政宗衣着华丽谈吐不凡，心生喜爱之情，所以只将伊达家攻取的会津国领地没收，并没有做其他处罚。伊达家还拥有原来72万石的土地，政宗大喜顺势邀请秀吉前往奥州自己的居城黑川城做客，并会见日本东北地方的其他领主。
1590年8月9日，秀吉在伊达政宗的带领下来到了黑川城。东北地方的各路领主早就在城中等候参见秀吉，并接受对自己领土的重新安排。没有参加小田原之战的石川昭光、葛西晴信、大崎义隆、黑川晴氏、田村宗显、白河义亲等人受到了改易的处分。之前就与秀吉交好，并率兵参加小田原之战的最上义光、相马义胤、秋田实季、津轻为信、南部信直、戸沢盛安等人还保有原来的领地不变。同时，秀吉为了预防伊达政宗的野心，将以前芦名氏的领地封给了蒲生氏乡，让其坐镇奥州。
终于丰臣秀吉完成了织田信长没能完成的统一天下的梦想，之后更是痴心妄想要攻取大明王朝。乱世的种子，被秀吉铲除，又被秀吉种下。毛利、长宗我部、伊达、德川这些有实力的大名并没有完全心服，只是表面上表示顺从，其中德川家的领地250万石更是超过了丰臣家的222万石，时间一长若天下有变，必会卷土重来。而且进入1591后，丰臣家就厄运不断，秀吉的孩子鹤松年仅2岁就夭折了，让秀吉痛心疾首，只能让自己的外甥丰臣秀次继承家督，成为关白，自己称太阁仍掌握实权。1月22日，在军政两方一直辅佐秀吉的弟弟丰臣秀长去世，享年52岁。与此同时，东北部的南部家臣九户政实举兵造反，史称九戸政实之乱。南部信直派儿子南部利直和重臣北信爱向秀吉求援。秀吉遂命丰臣秀次为总大将，率蒲生氏乡、伊达政宗、佐竹义重、最上义光等人前去平乱，直到9月4日才攻破九户城，将政实一族斩首。千利休、黑田官兵卫、小早川隆景曾多次劝阻秀吉出兵朝鲜，但遭到了冷遇。千利休更是因为顶撞秀吉，又被近臣石田三成添油加醋的陷害而被下令自尽。黑田官兵卫苦叹道：“唉，秀长大人您走得太早了。”
1591年6月丰臣秀吉派宗义智作为使者与朝鲜交涉，希望朝鲜能为日军开道让其攻打大明。朝鲜君臣见使者趾高气扬十分嚣张便拒绝了请求。宗义智碰了一鼻子灰，也怒气而去。8月丰臣秀吉向全国发出了来年春季的“入唐”计划，并在九州岛肥前国修筑名护屋城，以此作为渡海侵略朝鲜的据点。1592年3月13日，丰臣秀吉公布了远征朝鲜的部队名单，以宇喜多秀家为总大将，共分9番队，总兵力约16万。详情见下表：
一番队：
小西行长、宗义智、松浦镇信、有馬晴信、大村喜前、宇久纯玄约18700人
二番队：
加藤清正、锅岛直茂、相良赖房约22800人
三番队：
黑田长政、大友吉統（大友义統）约11000人
四番队：
毛利吉成（森吉成）、岛津义弘、高桥元种、秋月种长、伊东祐兵、岛津忠丰约14000人
五番队：
福岛正则、戸田胜隆、长宗我部元亲、蜂須贺家政、生驹亲正、来岛通之、来岛通总约25000人
六番队：
小早川隆景、小早川秀包（毛利秀包）、立花统虎（立花宗茂）、高桥统増（立花直次）、筑紫广门、安国寺惠琼约15700人
七番队：
毛利辉元、兵30000人
八番队：
宇喜多秀家、兵10000人。对马国本阵，总大将。
九番队：
丰臣秀勝、细川忠兴约11500人。
水军：
九鬼嘉隆（志摩鸟羽）、堀内氏善（纪伊新宫）、杉若氏宗（纪伊田辺）、桑山重胜、桑山小伝次（纪伊和歌山）、藤堂高虎（纪伊粉河）
胁坂安治（淡路洲本）、菅野正影（淡路岩屋）、加藤嘉明（淡路志知）
来岛通之、来岛通总（伊予来岛）
就这样，被后世成为“文禄、庆长之役”围绕日本、朝鲜、中国的三国战争即将打响。
