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14岁那年，曹德旺因顽皮整蛊教导主任后，不愿也不敢回学校，于是辍学了。
他把自己关在屋里哭得非常伤心。委屈、惭愧、懊恼、悔恨，各种滋味都有。
书不能读了，母亲从队里牵一头牛回来，他便成为队里的放牛娃。一天两个工分，一个工分8分线，一天有1角6分钱的收入。
他每天一早起床检柴，挑水，白天放牛，傍晚将牛牵回栏里后再去捡柴。有时，还要到田里帮舅舅种地。冬天地瓜收成的日子，则负责到地里翻检薯蒂，补充家里不足的口粮。
离开了学校，仍然想读书，怎么办呢？曹德旺就捡哥哥读过的书念。哥哥大他两岁，但和他不同，哥哥从小就是一个乖孩子，很听话。母亲
和老师都喜欢他。
还想读书却不能读了。曹德旺就把哥哥读过的书带在身边，边放牛边捡柴之余边自学。看不懂的字，就问哥哥。哥哥不在身边时，就用《新华字典》和《辞海》查找。那时的《字典》一本8角钱，是割了一年多的马草攒下的；《辞海》3元钱，是割了三年多的马草才攒够了钱买下的。
曹德旺靠字典自学读书的习惯，就是这样养成的。一个一个的字，从它们认得他到他认得它们，也是这么一字一字查出来的。
那时，只要是印有字的纸，他都会拿起来读，曹德旺很多知识的积累，都来自于这样的自学。一直到现在，曹德旺仍然爱看各种书籍，并有一个怪癖，到他家千万别向他借书或要书，再好的朋友他都不会给，真是有点爱书如命。
放牛的日手不过一年。与后来的日于比起来，并不算苦，也不算累，却让曹德旺在幼小的年纪就体验了成人世界的险恶与底层百姓受欺凌的滋味。这个苦，他没对母亲说，怕她伤心。不过，这样的人情冷暖，也成为曹德旺后来处世的经验。
