随着纪晓岚才华的逐渐展示，乾隆惊叹这位才子才思敏捷，为了更好地为己所用，及时帮助自己解困，纪晓岚逐渐被乾隆重用，逐渐成为乾隆的肱股之臣。乾隆五十五年，纪晓岚升任礼部尚书，随时陪伴乾隆左右。
一日，乾隆皇帝与纪晓岚君臣以百姓打扮，在街头一酒店闲饮。酒家悬一方形红灯，四面各写一酒字，乾隆皇帝心有所动，便得意地说道:“朕出一上联，卿若能对出，允饮余酒。”乾隆皇帝吟出的上联是:
一盏灯，四个字，酒酒酒酒。
乾隆皇帝说出上联后，自思下联，苦苦思索，却久思不就。原来随口吟出的上联，却是一副绝对。此联既嵌有数字，又连迭四字，要对得工整很不容易。
乾隆皇帝说完，纪大才子也愣住了，觉得这副上联不容易对。沉默片刻，恰好一更夫打更，鸣锣而过，纪晓岚心头一动，忽有所悟，遂说道:“圣上，下联有了。”
“什么对句，说吧。”乾隆皇帝很惊讶。“对句是:二更鼓，两面锣，镗镗镗镗。”
“很好，很好。”乾隆皇帝高兴得哈哈大笑，于是君臣二人痛饮一番。
又一次，纪晓岚随乾隆皇帝微服出巡。那是在南巡途中驻跸的州府发生的一个故事。当地街道整洁，古风犹存。君臣二人坐在酒楼上，闲看街景。这时，有一抬迎亲的彩轿经过，乾隆皇帝回顾纪晓岚，说道:“卿若饮朕酒，得续朕诗，朕赋前三句，末句由尔完成，佳则饮酒，否则应罚作东道主。”
纪晓岚回答“谨遵圣命。”
乾隆皇帝赋的三句即景诗是:
下边锣鼓响丁冬，
谅必新人在轿中。
今日洞房花烛夜，
乾隆皇帝刚刚吟完，纪晓岚立即续道:
玉簪挑破海棠红。
这一句续得切事切情，语意双关，比喻不可言妙，洞房情状，尽在其中。乾隆皇帝大喜。纪晓岚以他的聪慧才智和幽默俏皮，又一次赚得酒喝。
又有一次会试，乾隆皇帝为新辟考场题匾。思之再三，乾隆没有找到恰当的词句，便把纪晓岚召入宫中，命他操刀代撰。这次乾隆皇帝直接对纪晓岚说道:“朕召你入宫，非为别事，代朕撰一副科场匾文，命意有三重:一是朕垂爱贤才，二是考官为国选能，三是举子读书上进，卿意下如何？”
纪晓岚听了后，心想那有这么好的词句，面面俱到。心里这么想，但里不敢反驳，只好说:“臣遵旨。”
乾隆皇帝说:“那就说说吧。”纪晓岚思索了一会，实在想不出兼有三项命意的句子。就把具有单项意义的句子说一番，想试一试乾隆皇帝的反应。纪晓岚于是说道:“雁塔题名。”
乾隆道:“此仅指取中进行而言，不可！不可！”
“咀英嚼华。”那也不行，此句出自韩愈《进学解》之语，专指好文章。
“那仰沾雨露呢？”纪晓岚故意从沐浴皇恩的角度说。不料乾隆皇帝坚持三项命意要齐全，对纪晓岚掷出的这一句也连连摇头。
纪晓岚不能侥幸过关，只好跪地奏请道:“容臣回家思索。”
乾隆皇帝道:“好吧，限你一日，否则，受罚。”
这一下把纪大才子急得如同热锅上的蚂蚁，回家后坐立不安，饮食无味。他的夫人马月芳见他如此，知道他心中有事，便问他为何这样。纪晓岚只好硬着头皮老老实实告诉夫人。
才女马月芳听纪晓岚这么一说，意识到必须从语词与别的语词的联系上思考。突然有句常用之语跃上心头。她笑道:“有现成之语，你为何不用？”
纪晓岚茫然不解，眼睁睁望着夫人。
“天子重英豪”马月芳说，“岂不恰切无比？”
“啊一一”纪晓岚顿时明白过来，高兴得拉着马月芳转了两圈。
原来这是人所熟知的一首诗的首句:
天子重英豪，
文章教尔曹。
万般皆下品，
唯有读书高。
提起首句，人们就会自然想到下面三句，这样乾隆皇帝所说的三重命意全嵌在其中了。
第二天，纪晓岚信心百倍将“天子重英豪”一句献给乾隆皇帝，乾隆一看，果然欣喜，连连夸赞:“题得好！题得好！”不过乾隆皇帝对纪晓岚在这么短的时间里找到佳句很奇怪，朝罢，乾隆悄悄问纪晓岚:“卿昨天如此词穷，为何今朝有此妙句？”
纪晓岚不掠夫人之美，据实奏呈。
乾隆听了哈哈大笑。“想不到饮誉海内大才子，原来是夫人马氏一门生！”
“子日:三人行，必有我师焉，学无止境啊！”纪晓岚只好嘿嘿地自我解嘲。
注1:驻跸，停留之意，特指帝王出行时沿途停留暂住。跸，1古指皇帝出行时，清扫道路，禁止通行。2也指皇帝的车马、仪仗等。
注2:朝罢，即朝毕，上朝完毕的意思。
