关于对联，还有许多有趣的民间传说。
相传纪晓岚在山西藉的同年陶序东家饮酒时，窗外有一中年女人套马驾车，母马恋着马驹，不肯上路，在院子里打圈，急得那女人挥鞭打马。陶序东见了即口占一联，要纪晓岚对下联。这上联是：
妈妈驾马，马恋马，妈妈鞭马;
纪晓岚知道这是陶序东要考自己了，忙起身也向窗外看。恰好稍远处有个小姑娘牵着头老黄牛，老牛正舔着自己的小牛犊，不肯走，直到小姑娘用竹枝抽打它才勉强跟着走。纪晓岚见此情景，立即对出下联：
妞妞牵牛，牛舐牛，妞妞打牛。
从这个传说，可见对联也成为一种斗智赛艺的娱乐形式了。
古代用对联的方式斗智的故事不少，而且不仅仅存在于文人墨客之间。
相传明朝文学家杨慎（号升庵）正德年间中状元后，从水路乘船返家视亲，行至一河水较窄之处时，恰巧遇到武状元所乘之船行至此处。双方为了各自抬高身价，便争着先行，结果两条船挤在一处，都不能前行了。
但船还是要行的。这时武状元想了想对杨升庵说，你是文状元，一定擅长对句；我乃一介武夫，就出一个上联给你对。你对上来了，我无话可说，就跟随在你的船后；你若对不上来，那就对不起了，要让我先行。
杨升庵自忖自己的文才怎能输于一介武夫，便毫不犹豫一口答应了对方的提议。
于是武状元朗声念出了上联：
两舟并行，橹速不及帆快；
杨升庵一听，大出意料。此出句武状元巧用谐音，既指物又论人。以“橹速”谐三国时东吴名臣“鲁肃”，以“帆快”谐西汉初名将“樊哙”，意含“文不及武”。杨升庵一时难寻对句，不得不让自己的船尾随在武状元之后。
这件事成了杨升庵的一大憾事，直到他儿子结婚时仍耿耿于怀。当儿子儿媳拜堂鼓乐齐鸣之时，他脑子里灵光一闪，高兴地大喊一声，原来困扰他多年的联语终于对出来了：
八音齐奏，笛清怎比箫和。
此对句以“笛清”谐北宋大将“狄青”，以“箫和”谐西汉名相“萧何”，鲁肃与樊哙相比实有高下，而狄青与萧何相比，萧何更胜几筹。杨升庵终于找到了“武不及文”的下联，了却了平生一大憾事。
还有很多传说是说文人在对对子方面不及村民的。这些传说一方面歌颂了村民的智慧，另一方面也表明对联自古以来就是一项相当普及的文化活动。
相传从前有个秀才为人恃才高傲。一天，他在田垅边遇一挑泥农夫，秀才不肯为农夫让路，农夫也不肯为秀才让路。
相持良久，农夫笑道：“你不是秀才么？我有一联，你若能对上，我愿下田让路；你若对不上，你下田为我让路。”秀才根本不把农夫放在眼里，心想你一农夫何能难倒自己，于是满口应承。
农夫随即说出上联：
一担重泥拦子路，
秀才一惊，暗想：这上联看似说眼前之事，实则谐音，寓“一旦仲尼拦子路”。仲尼是孔子，子路是孔子的学生，先生拦学生的路，理应学生让开呀！看来实在是不能小瞧这农夫的文才！他苦思冥想半天，终于无言可对，只得满脸羞愧地下田让路。
从此后，秀才一改他的高傲，发愤读书。几年后，秀才考取了进士，出任地方官。
一天，他巡视浚河引水工程，傍晚时见河工谈笑而返，突然激发了灵感，这才续上前联：
两堤夫子笑颜回。
这下联说的也是眼前事，仍为谐音：“夫子”是孔子的称呼，颜回也是孔子的学生，可谓是绝对了。
明代嘉靖八年，江西状元罗念庵一次和几个士大夫出游九江，一名船夫见状元来了，兴致勃勃地前来求对。罗念庵见是个船夫，不屑与他一谈。船夫见状元看不起自己，于是不卑不亢地拿出了写好的上联。罗念庵一看，即时傻了眼！这上联是：
一孤舟，二客商，三四五六水手，扯起七八叶风篷，下九江，还有十里；
这片上联，历经几百年无人对出，直到1959年，广东有个老工人托人到十里外的农村去找“九里香”木料。这种木料非常少，以前往往需要一年左右才能寻回；谁知这次却异常顺利，两天就把木料运来了。有人因此忽然记起这片几百年前的上联，顿生灵感，对出下联：
十里运，九里香，八七六五号轮，虽走四三年水道，只二日，胜似一年。
传说古代有个年轻的举子上京赶考，途中借宿于一家小店。店主有个正值豆蔻年华的姑娘，容貌俊俏，才华出众。举子喝酒时姑娘给他斟酒，他见姑娘貌美如花顿生爱意，便大胆向姑娘求婚。这姑娘许是见的客官多了，也不躲闪，大方地回答说，我出一上联，你若对出下联，我便允婚。
举子心想，你一村姑，能出什么难对，便信心满满地请姑娘出对。
谁知姑娘的出句却很有特色：
冰冷酒一点水两点水三点水，
举子愕住了。
这“冰冷酒”是个名词，都有“水”的偏旁，而且依次是“一点水两点水三点水”（古时“冰”字可书写为在“水”字左边的横撇上加一点）。这个太难了！
举子冥思苦想了半个多月也没对上来，也无心去赶考了，最终因用心过度，一病不起，魂断异乡。
姑娘被他的诚心感动，将他葬于小店屋后。
第二年，举子的坟上长出了一丛丁香花。
一天，姑娘的先生看见这丛花，告诉姑娘说，举子生前没能对出你的对子，死后对出来了。姑娘忙问先生何以见得。先生说，你看他坟头什么都不长，单单长出一丛丁香花，这不正好对上了吗？姑娘恍然大悟，深为举子痴情惋惜。知其下联是：
丁香花百字头千字头万字头
这对句“丁香花”对“冰冷酒”物名对物名，且这三字“丁”上一横是“百”字的头，“香”字上头有“千”字，“花”字上头有草头，而草头也是繁体“萬”字的头，所以对得非常严密。
这个故事也表明古代物色女婿时，对联是考查的标准之一。
从前有个塾师学识渊博，所教七个子弟都考中进士。这位塾师愿将自己的两个宝贝千金分别嫁给他们其中的两人，但先决条件是能对出他出的对联。他出的是下联，有十个数字，由小到大排列，要求对出上联，且运用数字应相反，由大至小。下联云：
一大乔，二小乔，三寸金莲四寸腰，五匣六盒七彩粉，八分九分十倍娇。
七个子弟听后顿时发愣，其中六个任凭怎样冥思苦想也无法对出，只得唉声叹气地怏怏而去，只有一个平日寡言少语的弟子留了下来。这个弟子虽不善言辞却才华出众，在其他六位师兄弟走后，他仍凝神思索。忽然，他喜形于色，大叫一声有了，即对曰：
十九月，八分圆，七个进士六个还，五更四鼓三声响，二乔大乔一人占；
这上联完全符合塾师提出的要求，他眉开眼笑地连连夸赞：真乃吾之贤婿也。当即定下婚事，两个女儿均嫁他一人。
还有小孩子也不可小觑。
据说明代大学士杨廷和自幼就聪颖超人。他8岁那年中秋之日，其父与客人对饮，饮至深夜，其父得一上联，就请客人续对：
一夜五更，半夜五更之半；
客人苦思良久，却不能对出。当时在旁边玩的杨廷和却随口吟道：
三秋八月，中秋八月之中。
此下联对仗工整，令客人及其父惊叹不已，齐声称妙。
不仅是古代，现代也有对联的佳话。
郁达夫有一年游杭州西湖，在一茶亭进餐。用餐毕，他面对近水远山，心中感慨，偶得一句，不觉高声吟出：
三竺六桥九溪十八涧，
但是，一时却未能想出对句。正苦思冥想间，适逢茶亭主人报帐：
一茶四碟二粉五千文。
郁达夫一听，不禁击节赞赏：“好对，对得工！” 茶亭主人一愣，随即解释说：“先生，我是给您报帐。您用了一壶茶，四碟点心，二两粉丝，一共五千文钱。”
郁达夫盯着茶亭主人说：“这么说，是巧合？”
“是巧合。”
“那，更是妙对了！”两人对视，不禁大笑起来。
原来此联因巧合与误会而成。上联全为杭州山水，指上天竺 、 中天竺 、 下天竺 三座寺院，合称“三天竺”，简称“三竺”；六桥，指苏堤上有六座桥，即映波桥、锁澜桥、望山桥、压堤桥、东浦桥和跨虹桥；九溪，在烟霞岭西南；十八涧，在龙井之西。下联全为食单帐目。两联数字对得尤其工整，很难得。而这巧合，正是此联的情趣所在。
富有情趣的对联太多了，限于篇幅，不能一一列举。最后再录一则有趣的故事。说的是从前江南地区有一个秀才整天喝酒,嗜酒如命。一天醉倒在县衙门前,县令命人将他提进衙门，升堂厉声训斥：“尔身为秀才，乃属饱学之士，今日烂醉如泥,不成体统。本应重责,念尔秀才出身，本官出几副对联,尔若当即对上,就饶尔此回,下不为例。”
秀才虽醉，却也知叩谢遵命。
县令便出上联：
好男儿要学文习武。
秀才忙答：
真才子会行令划拳。
县令摇头晃脑道：
读书习字。
秀才脱口而出云：
推杯换盏。
县令慢条斯理曰：
五经四书百家论。
秀才喜形于色答：
头曲三花二锅头。
县令听他所对的尽是喝酒,不由地叹口气：“唉，朽木不可雕也！”
秀才以为是县令出的上联,马上对：
嗨，美酒焉能醉乎？
县令气得吹胡子瞪眼,拍案喝道：“一派胡言！”
秀才吓得战战兢兢,叩头忙对：
两坛老酒！
县令勃然大怒,高喊:“给我打！”
秀才一听却喜出望外：“谢老爷，四两足矣。”
县令被对得啼笑皆非,又奈何其不得，只得挥手道：“快退堂。”
秀才起身踉跄离开,还不忘对下联：
将进酒。
