上个世纪80年代，白面女王麦当娜的成名与音乐电视的出现几乎是同步的。音乐电视发展到了巅峰，当时她的名声也达到了顶峰。
但是麦当娜并不满足于只做流行歌星，她还想进入电影圈。她对自己说：“我要成为电影明星，那就是我最大的目标。”后来，她结识了西恩·潘，她的事业转向了电影，与西恩·潘的一段恋情让她梦想成真。
在麦当娜遇到西恩·潘时，西恩·潘还是一颗新星，是电影圈里的坏小子，但是他很有潜力。很快，麦当娜就与罗珊娜、阿奎特联袂出演了一部电影《寻找苏珊》中，麦当娜有很多的即兴表演，她演得非常得心应手，因为那个角色就是以她为原型创作的。
一年后，麦当娜离开纽约前往加州与西恩·潘完婚。西恩·潘不希望媒体如影随形，但麦当娜却对媒体十分热情，她知道如何在恰当的时间吸引媒体的注意，因此，她对媒体报道她的婚礼不排斥。
事实证明，这段婚姻一开始就埋下了阴影。西恩·潘冲着空中的媒体直升机开枪，而且在马布里海滩上写下了屈辱性的话语，而在那边，麦当娜却正冲着镜头微笑。在对待媒体这个问题上，他们之间是有着根本性的不同。
嫁给西恩·潘后，麦当娜进入了电影圈，不久她与西恩·潘联袂主演了一部电影《上海荆棘》。 但是问题来了，她选的演员与角色不太对路，扮演前往中国的一个传教士护士，这与麦当娜的经历八竿子都打不着，所以扮演这么一个毫无认同感的角色让麦当娜非常地吃力。当时麦当娜的名声已经很大，所以大家都很关注这部影片，相关的宣传铺天盖地，但有不少人认为这两个演员选错了。
在银幕外，麦当娜与西恩·潘的关系日益紧张，他们之间有着很强的吸引力，有着很强的诱惑力，但是这是一种过于激烈的关系，两个人之间不断地爆发争吵。麦当娜抱怨说，西恩·潘把自己管得太严了，而且西恩·潘酒瘾严重无法自制，最后他们两人只能是以离婚而告终。
离婚之后，麦当娜继续在电影圈里打拼。1989年，她在《至尊神探》中扮演了角色，并与影星兼导演沃伦·比蒂开始了恋情。沃伦·比蒂与很多女性都有过暧昧，这是她最大的名声，所以当他们走到一起的时候，各大报纸都轰动，因为这是音乐坏女孩与好莱坞坏男孩之间的一场好戏。
可是沃伦·比蒂并不傻，相反，他还很聪明。他知道自己想从与麦当娜的恋情之中获得一些什么。这段感情让沃伦·比蒂更红了，也让麦当娜在好莱坞扎得根更深了，《至尊神探》获得了巨大成功。
她在性的方面很开放，因为这能引起很多人的兴趣。麦当娜出版的写真集《性》，将自己的性感形象发挥到了极致美好。这本写真集就像是廉价的色情文学。实际上麦当娜在书里描写的是一些非常私密的东西，这非常地让人震惊。在写真集里她赤身裸体，但是看上去很美，很令人震撼。这是一种宣传，她的目的就是让人惊叹。
更令人震惊的是，她当时正与一个女友陷入情网，那个女友也在写真集里出现了，并且有很多照片。当时的人们都被那本书迷倒了，那正是麦当娜想要的结果。
麦当娜在36岁时已经是超级巨星，但她依然孑然一身。在与西恩·潘的婚姻没有彻底结束，与沃伦·比蒂的关系不清不楚的情况下，她就开始与小肯尼迪约会了。但在经过一段时间之后，她认为，高调谈恋爱并不是件什么好事，因为这会让事情变得更加地复杂，搞得她很疲惫。
麦当娜的下一个恋爱对象是她在跑步时遇到了私人健身教练卡罗斯·里昂，他长了一张帅气的面孔以及好身材，而且他还是麦当娜的私人健身教练。对于内敛的莱昂来说，与麦当娜这样的超级巨星约会，压力实在是太大了。
1996年10月14日，麦当娜在洛杉矶的慈善萨玛利亚医院生下了她与卡罗斯·里昂的女儿罗德丝。女儿罗德丝的出生让她非常高兴，在做了母亲之后，她显露出了她身上温柔的一面，这是人们之前没有看到过的，也是她平时深藏不露的一面，非常的母性。麦当娜在生下罗德丝之后，思想上也有了明显的变化，她开始思考精神方面的问题，而且她不想再走传统的天主教道路了。
麦当娜是第一批信奉卡巴拉教的名人之一。卡巴拉教是犹太教的一个神秘的分支，有人认为她过于的狂热，有人认为她是对古老真理的一种颂扬。麦当娜刚一接触就深信了，对她来说，这是每日必做的功课。她跟卡巴长老一起祈祷，研究他们的圣书，并把圣书放在床头，每天都会认真地去诵读。在生下女儿七个月后，麦当娜与卡罗斯·里昂分手了，不过分手后他们恋情仍在继续。
麦当娜在40岁的那一年，遇到了一个改变自己生活轨迹的人。
麦当娜和盖·里奇是通过一个共同的朋友托蒂认识的，托蒂在《两杆大烟枪》中和盖·里奇有过合作，盖·里奇是个年轻有为的导演，托蒂认为盖·里奇和麦当娜或许能合得来。麦当娜遇到盖·里奇的时候，盖·里奇正在拍《偷抢拐骗》，这是一部与《两杆大烟枪》有着相同类型故事的电影，不过这一次有好莱坞的明星参演，所以说当时盖·里奇的事业正是蒸蒸日上。
盖·里奇吸引麦当娜的地方是，盖·里奇对她反应平平，而且是她遇到过的第一个敢公开辱骂她的男人。盖·里奇对明星不畏惧，或者说不碰明星，甚至对她有点粗暴。麦当娜非常欣赏盖伊的这种态度，从没有人对她这样。
麦当娜很快就到伦敦与盖·里奇同住，在42岁时，她似乎要安定下来了。麦当娜遇到盖·里奇时，是打算要过一段相夫教子的传统生活的。她嫁给西恩·潘的时候，两个人的日子过得有点像是两个孩子在野营，但同盖·里奇在起的时候，他们两个人都已经是成年人了。
2000年，他们的儿子罗科出生后，在一座大教堂受洗，而麦当娜和盖·里奇的婚礼则在一座城堡举行，他们买下了一座豪宅，麦当娜当时穿着羊毛衫，戴着珍珠项链，爱上了骑马。此时麦当娜真的是放下了一切，过着一种乡村生活，她变得非常地安静，还接受了家族生活杂志的漫长采访。而这在她的粉丝们看来是很奇怪的，她们无法理解她的生活为什么会有这么大的变化。几年前这个女人还穿着锥形的胸罩，衣着暴露，突然之间她就摇身变成了淑女，让人们感到很奇怪。
麦当娜从美国来到英国，与盖·里奇出双入对，她想与盖·里奇拥有更多的共同点，想与她未来的丈夫培养起深厚的感情。所以她开始学盖·里奇的发音，与盖·里奇一起打猎，去射击，去捕鱼，去做任何盖·里奇很喜欢做的事情，而且都是心甘情愿地去做，她很想融入英国的上流社会。但是她并没有表现的很刻意，而是做得自然而然。她是一个天生的模仿家。这个全新的形象让习惯了她放荡形象的人们困惑不已。有人好奇，这还是从前那个行为乖张的坏女孩吗？
麦当娜说：“从前，我对各种稀奇古怪的东西很感兴趣，对帮助别人没有兴趣。我只想表现自己，让所有的人都关注我。现在我有了孩子，情况发生了变化。”
45岁的麦当娜成为了儿童作家，但这位备受争议的明星从未淡出人们的视野。
在2003年纽约MTV音乐电视颁奖典礼上，麦当娜是第一个上台的，她的一边是小甜甜布兰妮，穿着一件白色的短衣，另外一边是克里斯蒂娜阿奎莱拉，也穿着白色的短衣。后来她们从舞台上走了下来，走向了观众。就在走着的时候，麦当娜突然转向了小甜甜布兰妮，然后吻了她。
但当她主演她丈夫盖·里奇导演的一部电影时，她的高调为她带来了麻烦。夫妻档合作，当其中一方非常高调，让媒体趋之若鹜的时候，通常会出现问题。麦当娜从前在出演《上海荆棘》的时候就出现过这样的问题，而这一次她又犯了同样的错误。
麦当娜拉着盖·里奇执导的《浩杰妙冤家》，被认为是一部剧本超烂的电影，有人认为麦当娜是有史以来最烂的女演员，所以她就是在拉着盖·里奇一起在做她自己喜欢的事情，盖·里奇中途就对这部片子失去了兴趣，最后，只能由麦当娜执导并且剪辑完了完成版。
这部片子在美国短暂上映过，但在英国只出了影碟版和录像版，这种情况是很少见的，尤其是大明星参与的情况之下，所以说对于麦当娜和盖·里奇来说，这可是一件大事。
盖·里奇与麦当娜结婚时名气是很大的，但他与麦当娜结婚的时间一久，突然就没戏可拍了，麦当娜对他来说就像是个职业杀手。
麦当娜已经无法生育，而盖·里奇非常想再要一个孩子。于是麦当娜和盖·里奇开始考虑收养孩子的问题。收养是一个非常复杂的问题，当时还没有出台正式的收养法，这让他们感觉很棘手。
麦当娜认为自己做的是好事，但是有人却愤怒地指责麦当娜是在绑架孩子，这对麦当娜无疑是一种伤害。
除了收养儿子大卫时遇到的困难外，麦当娜与盖·里奇的感情也出了问题。他们的婚姻瓦解了，但他们并没有放弃收养的手续。
收养大卫之后，2009年，麦当娜又收养了第二个孩子摩西詹姆斯。此时，麦当娜已经50岁，单身，而且是四个孩子的母亲。 一方面，她想多陪陪孩子们，多照顾他们，多陪她们做家庭作业，最好每天都如此。但是另外一方面，作为一名超级巨星音乐人、歌手，她又想进行巡回演出。她喜欢巡演，喜欢那些场面宏大的演出，喜欢那些欢呼的粉丝们。
年龄从来不是禁锢言行的枷锁，不管在爱情还是事业上。英国《每日邮报》对麦当娜的狂野情史进行了盘点，从1982-2022这40年间的十几段恋情中，仅好莱坞的花花公子年龄比麦当娜大。从2000年开始一直是一任比一任年轻。他们中大多是舞者、名模、DJ、导演、演员、以及西海岸之王的饶舌传奇等。
目前，60多岁的麦当娜并没有停下脚步，她的感情和演艺事业仍然是人们关注的焦点。
