曹操与刘备煮酒论英雄，曹操认为，天下之大只有刘备和自己才算得上是真正的英雄。得曹操如此评价，刘备不但，没有欣喜之情，反而忧心忡忡。自己在曹操的掌握之中，曹操要加以谋害，实在是易如反掌。接着阻击袁术之名，刘备获得曹操许可，带着曹操拨给的五万兵将，急急逃离了京城。顺利剿灭了袁术，重新占领了徐州。刘备才算喘了口气。但随即曹操就兴起二十万大军，前来徐州问罪。刘备赶紧派人联络袁绍，希望袁绍出兵许都，直奔曹操老巢，来个前后夹击。结果袁绍因为最溺爱的儿子得了重病，无心发兵，错过了击败曹操的良机。只是给刘备留了句：倘作战失利，可前来投奔。如此一来，刘备孤军奋战，无所依傍，只好奋力一搏了。五万对二十万，刘备军队的数量就处于极大的劣势。加上部队本就是曹操旧部，徐州也是刚刚夺得，基础不牢，部队整合训练不足，刘备只好决定夜里偷袭，曹操老谋深算，富有作战经验，算准了刘备的心事。做好了充分的准备，结果刘备一战而溃。单骑投奔袁绍去了，张飞被打散，归路切断，既回不了徐州，也去不了关羽坚守的小沛，只好到芒砀山落草去了。剩下关羽，保护刘备的家小，守住小城小沛，走不得，又战不胜。被曹军围在一座小山上，进退不得。

曹操对关羽十分喜爱，当日曾亲眼见证关羽温酒斩华雄，三英战吕布，知道关羽英勇无敌，很想收在自己的帐下。于是派关羽的老乡、好友张辽去说服关羽，关羽提出了三个条件，一是降汉不降曹；二是确保刘备家小安全和生活；三是一旦知道刘备消息，无论多远，即时前往会合。曹操对前两个条件毫不犹豫就答应了，对第三点颇为疑虑，认为如此一来，要关羽何用？张辽劝曹操说：关羽对刘备忠心耿耿，不过是因为刘备待关羽以厚恩，如果丞相待关羽更好，何愁关羽不留下来效忠丞相呢？曹操深以为然，于是答应了关羽三个条件，关羽依约投诚。在回京路上，曹操故意考校关羽，只划给关羽和刘备的二位夫人一个房间居住，欲乱其君臣之礼，关羽让二位嫂夫人住在房间，自己秉烛立于户外，自夜达旦，毫无倦色。曹操知道后很是佩服。

到许都后，曹操对关羽很是关照。三日一小宴，五日一大宴。经常赠送金银财宝，绫罗绸缎，关羽全部送给两位嫂夫人存放。曹操还选了十个美女送给关羽，结果关羽全部送给两位嫂夫人做侍女，曹操十分叹服。见到关羽战袍陈旧，曹操送给关羽一件新战袍，结果关羽把新战袍穿在旧战袍里面，曹操觉得很是奇怪，关羽解释说，旧战袍乃是哥哥刘备所赐，不敢得新宠而忘旧恩。曹操听了心里不是滋味，但也很是佩服关羽的忠义。为了进一步收买关羽之心，曹操决定花更大的本钱，施以更多的厚恩。一天，曹操看到关羽的坐骑老弱，立即叫人牵来吕布所骑的赤兔马，送给关羽，关羽再三拜谢。曹操疑惑地问关羽，我送那么多的美女给你，也没见你怎么感谢，为什么送匹马给你，你反而欣喜异常？难道美人还不如宝马吗？关羽说，丞相有所不知，今天我有了千里马，哪天知道哥哥刘备的下落，可一日相见，哪能不拜谢丞相呢？曹操听了又后悔又嫉妒。曹操对关羽厚待无人能及，甚至曹操的爱将们都十分眼红，但关羽还是常常想着要走，曹操有点吃不准，就叫张辽去打听关羽的想法，关羽表示，我与哥哥刘备誓与共死，不可能背叛，终究有一天我是要走的，不过走之前，我一定要立功报效曹公对我的厚恩。张辽就问关羽，如果刘备已去世，你当如何？关羽说那就相从于地下。张辽将实情告诉曹操，曹操感叹道：事主不忘其本，乃天下之义士也。谋士荀彧建议，既然关羽说要立了功再走，我们不让他立功，他岂不是走不了，曹操觉得很对。

刘备投奔袁绍后，经常鼓动袁绍出兵讨伐曹操，袁绍知道，与曹操终有一战，于是起兵向许都进发，命大将颜良为先锋，领兵十万前往东郡。曹操也从许都发兵迎敌。关羽听说曹操与袁绍开战，主动请缨，愿为前锋，曹操担心关羽立功后走了，没有答应关羽出征。曹操率领手下精兵强将，前来白马，与颜良对阵，先后派出两员大将，都被颜良斩了，名将徐晃与颜良战了二十回合，败归本阵。曹操手下战将被颜良的气势所夺，不敢出战。曹操军心动摇，十分愁闷。曹操的谋士程昱进言，现在能敌颜良的唯有关羽。曹操担心关羽立功后离开。程昱解释说：刘备如果还活着，一定投奔在袁绍军中，如果让关羽杀了袁绍的爱将颜良，袁绍必然怀疑刘备而杀之，刘备一死，关羽还能投到哪里去呢？曹操听后大喜，立即派人把关羽从许都请到两军阵前。曹操与关羽一起观看颜良的军马，曹操不无欣赏地说，河北人马如此雄壮，关羽是个自视甚高之人，认为颜良军队不过是土鸡瓦犬，颜良本人如插标卖首者。说罢，奋然提刀上马，直冲颜良大阵，于万军之中斩获颜良首级，又从容而退。且不说关羽的武艺惊人，只这份独身冲击颜良大军的勇气，已经让曹操手下的将军们汗颜了，其时关羽正当年壮，精力体力武艺都在巅峰状态，勇气信心十足，曹操和手下的将领们对关羽由衷佩服，称赞关羽，真神人也！曹操更是大喜过望，不仅除却强敌颜良，还让袁绍军中的刘备处于十分危险的境地。

果然，袁绍听说有个赤面长髯者杀了颜良，有人告诉袁绍那是刘备的义弟关羽，袁绍听了大为光火，立即下令要杀刘备。刘备从容申辩说，我与云长失散许久，不知还是否活着，天下相貌相同的人很多，怎么能肯定就是云长呢？不要为一个猜测就毁了我们之间深厚的感情。袁绍一想也对，赶紧把刘备放了，一起商议为颜良报仇事宜。大将文丑发誓要为颜良报仇。颜良文丑是河北名将，武艺高强，勇冠三军，为袁绍攻城拔寨，立下汗马功劳，都是袁绍的心腹爱将，文丑要为颜良报仇，袁绍立即拨给他十万人马。刘备也要求同行，以确认关羽是否在曹军之中。文丑在阵前也有上佳表现，一人独战曹操大将张辽和徐晃，毫无惧色，箭射张辽，战败徐晃，勇不可当，这时关羽又出马了，奋起神威，将文丑斩于马下。曹操又大获全胜，回去和关羽庆功去了。这下更加激怒了袁绍，刘备一回来，袁绍当即喝令推出斩首。刘备知道袁绍是个反复无常而又生性多疑之人，早已准备好了说辞。他对袁绍说，请容许我申辩一言后再死。曹操素来忌恨我，现在知道我投奔了你，很怕我们结盟共同对付他，所以故意让我的义弟关羽斩杀你的两员爱将，目的就是要借你之手杀了我，希望你三思。袁绍是个没什么主张的人，一听刘备的申辩，觉得也很有道理，于是又赶紧把刘备请到上座，一起商量对付曹操的办法。刘备建议说，我立即写一书信，派人送给关羽，让他感到这里来辅佐你，共讨曹操。为颜良文丑报仇。袁绍听后大喜过望，说道，我如果得到关羽相助，胜颜良文丑十倍。当下就催促刘备写信。刘备虽然落难，但他骨子里对袁绍也不以为然，几次三番被袁绍绑了要斩首，刘备哪里还愿与袁绍合作，正在寻思如何跟关羽会合，再求脱身之计。

关羽听说刘备在袁绍处，虽然自己斩杀袁绍两员大将，已经和袁绍结仇，但为了见刘备，关羽还是决定前往河北袁绍军中，与刘备会面。曹操知道关羽心意，门前高挂回避牌，不见任何客人，让关羽无法辞行。关羽去见张辽，张辽也托病不见。关羽知道曹操不愿自己离开，但关羽是个义不负心、忠不顾死之人，既然知道刘备去处，无论如何也不愿再呆在曹操身边了。于是他给曹操写了一封辞行信，表示新恩虽厚，旧义难忘。自己要去寻找旧主，望曹操能兑现旧日三个约定，让自己离开。差人送完信后，关羽将曹操平时赏给他的金银珠宝，绫罗绸缎都封入府库，将朝廷赐予的汉寿亭侯官印也悬于堂上。然后带着原班人马，离开许都，前往河北。有人建议曹操追杀关羽，认为关羽一旦为袁绍所用，将是如虎添翼，难以抵挡。曹操还是比较大气，赞赏关羽不忘故主，来去明白，真丈夫也。他跟关羽的好友张辽说，云长封金挂印，财贿不动其心，爵禄不移其志。我很敬重他，既然要走，何不做个人情，赠送他一些礼物，一起为他送行？于是曹操带领手下，一起送别关羽。曹操对关羽的赏识超过了任何将领，既欣赏他的武艺，又敬重他的忠义，心里是万分不舍关羽的，无奈关羽和刘备是结义兄弟，自己做得再好，也无法改变现状。欣赏归欣赏，既然关羽心不在此，强留无益，不如好人做到底。后来关羽千里走单骑，过五关斩六将，曹操非但不予追究，反而发文放行。关羽心中未尝不感激。关羽是个讲义气的人，恩怨分明。前者斩颜良诛文丑，解白马之围，虽已报答曹操，但曹操对他待若上宾，不仅给足了他面子，也给了他无上的荣耀。关羽还是一直铭记在心的，所以后来才有华容道关羽为曹操放行一出。