说起"苏门四学士"：黄庭坚、秦观、晁补之、张耒。苏轼与他们每个人的相遇相知，都有一段佳话。
晁补之是最早拜入苏门的，晁补之从十五岁始，就读苏轼之书，深受苏轼影响。十七岁那年，他随父亲晁端友赴任杭州新城令，拿着记述钱塘风物的《七述》一文拜谒时任杭州通判的苏轼。苏轼看后赞道：“吾可以搁笔矣。”
黄庭坚与苏轼的交往可谓是马拉松式的以文交友。在杭州任上时，苏轼早就见过黄庭坚的诗文，并击节赞赏。但两人却未谋面，六年后，黄庭坚才写书信联系苏轼并赠诗。再过了九年，两人才见了第一面。十五年间，二人相知相慕，诗词交流竟多达百余篇。
而张耒是因苏辙而结识苏轼，拜入师门后，一生秉持苏轼的文章之道。即使在后来苏轼、苏辙兄弟及其他苏门学士相继离世，他仍独守师道，默默坚持。后来高宗即位，为苏轼等人平反，赠张耒集英殿修撰。
而最另苏轼得意是“有屈、宋之才”的秦观。两人未相识时，壮志凌云，年少风流的秦观，得知苏轼要将经过扬州，便模仿苏轼笔迹、文风在一山寺中题诗，苏轼看后，大吃一惊，世上竟有如此高人。后来孙莘老又拿出秦观的好多诗词推荐给苏轼，才知这个少年是秦观。
秦观被称为“古之伤心人”，写的词像是泪水里泡出来的，如"便作春江都是泪，流不尽，许多愁"，苏轼亦深受其影响。如“无情汴水向东流，只载一船离恨，向西洲。”
秦观与苏轼的交往并未带来好运，反被连累。苏轼被贬雷州半岛，遇到早已被贬至此的秦观。秦观告知了苏轼其他三位苏门学士的下落：张耒初为黄州判官，又移知兖州；晁补之本为信州监酒税，后迁为史部郎兼国史院编惨了；黄庭坚不愿赴鄂州监税，畅游眉山去了。”
万幸的是，两人在大宋的最南端还能见上一面。秦观虽有苏轼的风流，但无苏轼的达观，此后的词多消沉、绝望之言。并自做挽词，为生命哀悼。1100年，迁臣召回，二人都在列，五月，秦观行至滕州，游光华亭，索水欲饮，水至，笑视而卒。苏轼闻后，两日未食，叹道：“少游已矣，虽万人何赎。”
注：孙觉（1028～1090），字莘老，江苏高邮人，北宋文学家、词人、进士。是胡瑗、陈襄的学生；是苏轼、王安石、苏颂、曾巩的好友；是黄庭坚的岳父；是秦观、陆佃、王令的老师。曾任湖州、庐州、苏州、福州、亳州、扬州、徐州、南京等七州的知州。
