一、梨园世家科班出身
光绪三十四年，孟小冬出生在一个雪花飞舞的寒冬正午。因为临近冬至，家人便将她取名为“小冬”——而这个简单明了的名字，在日后的漫长时光里，渐渐释放出巨大的能量，响彻了中国剧坛，惊艳了梨园舞台，令万千戏迷痴狂沉醉追随不已，也令当今世人回首梨园旧梦时依然念念不忘。
孟小冬的祖父孟福宝、父亲孟鸿群都是当时剧坛颇具声望的戏曲唱家，还有孟小冬的几位伯父、叔叔、堂兄们也都是戏曲从业者，所以，孟小冬一出生就被包围在浓郁的京剧氛围中。孟氏门中三代共出了九位京剧名角，堪称梨园世家。孟小冬成长在这样一个环境里，自然从小耳濡目染近水楼台，在潜移默化之中与“戏”结下此生不离之缘。
二、幼年时期拜师学艺
孟小冬的开蒙老师是她的姨父仇月祥。民国四年，孟小冬的父亲孟五爷在搭班唱戏时意外中风，虽医治及时，但依旧造成身体不便，半身不能动弹。孟五爷是全家的收入来源，现在不但不能演戏还要请医问药，着实愁苦。无奈之下，孟家将时年九岁的孟小冬，写给老伶工仇月祥为徒，立下三年的契约，期满后为师效力三年，即在三年演出期间，所有收入皆归师父，第四年一半可给家中，第五年起，则可全部用来养家糊口了。
九岁的孟小冬就这样离开了学校，开始了正式的学徒生活。由于仇月祥是她的姨父，两家亲戚关系融洽，所以孟小冬并没有受太多责打，但这位师父教戏上也非常严格，每天早晨带着孟小冬出去遛弯、喊嗓。小小年纪的孟小冬聪明伶俐，学戏认真上心，不觉其苦反觉其甜，在勤勉刻苦的学习和得天独厚的天赋下，孟小冬的戏曲技艺迅速长进。同时，展现在她面前纷繁复杂的戏剧世界既使她新奇惊叹，也令她疲倦苦累，那段时间的孟小冬在师父的教诲下，几乎无日不唱，甚至无时不唱。
三、少女时代锋芒初露
孟小冬与师父仇月祥的三年契约转瞬而满，孟小冬也成长为一个十二岁的亭亭少女，迎来了她的第一个正式登台演出机会。当时无锡新世界正在招揽一位老生上台，仇月祥决定让初出茅庐的孟小冬去试试看。新世界的经理一见孟小冬，个头矮小，肌瘦体弱，稚气未脱，不觉已失去信心。但仇月祥信誓旦旦地对他说：“小徒已跟我学了多年，不是我王婆卖瓜，上台准行！”随之，他让孟小冬唱《逍遥津》给经理听，孟小冬一开口即令经理刮目相看，她的歌喉清亮高昂，音色纯正，高低宽窄，运腔自如。一曲终了，经理连连赞叹：“小妮子不简单！果然名不虚传！”并当场拍板决定：到无锡头天打炮戏就唱《逍遥津》！
孟小冬在无锡新世界的首秀不负众望地大获成功，虽然她年纪只有十二岁，唱功却已经不容小觑，嗓子又宽又亮，丝毫听不出女孩子固有的雌音。当天演出完毕，整个剧场掌声狂热，人声鼎沸。隔日《锡报》有评：
“王勃十二岁作《阿房宫赋》，自古惊为天才，孟筱冬十二岁能唱谭刘各调，亦天才也。”
这场首秀的成功，自是孟小冬超高天分的展露，但也是她自小勤勉奋发所得到的甘美收获。正是她在此前三年不惧辛劳夜以继日地勤学苦练，才在机会到来时能够大放异彩，让人们看见了一颗梨园新星的明艳登场。
同年11月，经六叔孟鸿茂的介绍，孟小冬加盟了上海大世界游乐场内的乾坤大京班。这对于孟小冬的戏剧生涯来说，无疑又是一个阶段性的大跨越。而后几年的时间里，孟小冬一路走南闯北，在福建、南京、济南等等各地辗转演出，在当地无不都引起热烈反响。孟小冬独特敞亮的嗓音与唱腔得到越来越多观众与专业人士的肯定和重视，她的优美曲音在她足迹踏过之地绕梁不绝，令人难以忘怀。
四、名震京城梅孟同台
民国十四年（1925年），十八岁的孟小冬再次迎来她戏剧事业里的一个满堂彩。这年孟小冬在师父的陪同下北上唱戏，京城的繁华与热闹让正值妙龄的孟小冬自觉紧张也满怀憧憬。
这年，孟小冬以一出《四郎探母》在京城首演告捷，一炮而红，可以说是一鸣惊人了。从此，孟小冬一名在京城不胫而走，很快就传遍了整个北京城。随之而来，孟小冬在京城受到邀约不绝，门庭若市，她清丽的外表与卓绝的气质也同样令很多人倾倒不已。但同时，当时京城名伶众多，竞争相当激烈，假使孟小冬就此沾沾自喜疏于练演，那么保不准很快便会被人遗忘。孟小冬想要在重重包围之中脱颖而出立稳地位，就必须更加勤勉和刻苦，付出更多的汗水和辛劳。孟小冬自知自己正是好运当头，需要把握时机，她便戒骄戒躁，铆足力气，白天演，夜晚演，到处赶场子，演双出，像一个高速旋转的陀螺一刻不歇。
这一年还发生了一件让孟小冬一生难忘的事情，也是她人生轨迹里出现的一个难以评判的转折——与梅兰芳同台演出。当是时，梅兰芳已经是举世闻名的伶界大王，孟小冬也是名噪一时、誉满京城的新秀名伶，这样两位天才人物的首次合作，可以说受到了举国瞩目。
孟小冬与梅兰芳的初次见面，是在师父仇月祥的陪同下一起赴约冯耿光安排的午宴。冯耿光是当时中国银行的总裁，也是梅兰芳的挚友，这次安排的午宴，也是为了梅孟见面一起说说吊嗓排戏的事。两人都到场之后，冯总裁上前为梅孟互作介绍，孟小冬对着梅兰芳谦逊地躬身施礼，并随口叫了声“梅大爷！”当时梅兰芳刚过而立之年，被人誉为“东方美男子”，现今被一个十八岁的姑娘称为“大爷”，在场人不禁都哑然失笑。梅兰芳也还礼道：“小冬姑娘，别客气！”冯耿光则走过来对孟小冬说：“往后常常要见面，还是叫梅先生吧。”
十八岁的孟小冬第一次见到了堪称伶界第一的戏剧大师梅兰芳，现在来说就是见到了自己事业上所崇拜着的顶级偶像，又怎能不紧张忐忑甚至语无伦次呢？面对这位在名震梨园的翩翩先生，孟小冬也难以想象得到，她与梅兰芳之间剪不断理还乱的缘与灭也在此时奏响了序曲。
五、黄金时期与梅结合
孟小冬与梅兰芳的结合既出人意料又合乎情理，两人在才艺与才貌上确实都堪称是完美的匹配。其实梅孟的结合，还得多亏梅兰芳那些朋友们的撮合，也即梅党们的热心拉拢。上文提到的冯耿光，也起到了重要的作用。他见一些朋友看台上梅孟合作亲密无间，便在台下也有心促成梅孟结百年之好，便正式委托齐如山、李释戡二位做大媒，正面询问梅孟两人的想法。
梅兰芳一听非常高兴，经过几次同台合作，他早已被孟小冬的过人才气所折服，认为孟小冬是位难得的坤老生人才，又是个漂亮又不失灵气的女孩子，若能与之结合，自然欢喜。但当时梅兰芳已有两房夫人，第一房王夫人久病在床，想必不会有反对意见，但第二房夫人福芝芳，却是性情果烈，肯定不会一帆风顺。当时李释戡便向梅兰芳提出“金屋藏娇”一计，梅稍加思索，点头赞同。
另一边，孟小冬在听了媒人的话后，一颗芳心勃然而动。她想：“梅兰芳”三个字，在全国家喻户晓妇孺皆知，多少豪门贵族千金名媛倾心于他，而我不过一个初出茅庐的黄毛丫头，能与其多次同台演出已经备感荣幸，哪还妄想能有如此福分委身于他。孟小冬越想越觉如梦似幻，按今天的说法她就相当于要嫁给自己的爱豆了。
梅孟之事确定下来后，孟小冬首要之务是结束与师父仇月祥的师徒契约。仇月祥得知此事之后，长长地叹了口气：“真是女大不中留！这几年跟着我走南闯北，戏没少唱，钱也没少挣，只是现当口在北京正走红，嫁过去，恐怕梅兰芳不会让你抛头露面出来唱戏。俗话说，拳不离手曲不离口，一年半载不练，只怕就前功尽弃了。”
孟小冬一听此话就急了，大声说道：“谁说不唱了！”其实孟小冬在之前也考虑过，若果能与梅兰芳结合，朝夕相伴同台演戏，在艺术上必定也能有很大的裨益，又怎么可能如师父所说一结婚就不唱了呢？为什么结婚之后就不能唱戏了呢？我能不能特殊例外？孟小冬暗下决心，她不但要继续唱，还要唱得越好。对孟小冬来说，唱戏已经成为她生命的一部分了，融会在她的血肉之中。
梅兰芳、孟小冬作为梨园界中一对生、旦最佳的“搭档”，通过几次舞台上的合作配对，互生倾慕假戏真做，这段金玉良缘确实是中国近代戏剧史上令人称道不已的千古韵事。梅孟婚后度过一段非常美满无忧的生活，他们的新房先是设置在冯耿光的公馆里，后秘密乔迁至一所巷内大宅，每日挚友聚会闲散浪漫，物质精神上都得到极大满足。
六、深藏金屋修学养性
孟小冬与梅兰芳的结合因为当时还是非公开状态，所以外界对此事几乎一无所知。孟小冬被安藏在深宅大院里，每日梅兰芳出去唱戏，她自己一个人则自由打发时间。这种虽无忧无虑但单调刻板的生活渐渐使孟小冬备觉空虚，她突然意识到婚前师父所说的话不无道理：一旦与梅结合，很可能意味着舞台生活的结束。孟小冬离开了魂牵梦绕的舞台，就像是鱼儿离开了水一般难过与焦渴。为此孟小冬几次曾向梅兰芳表示自己想重返舞台的愿望，但都被梅兰芳拒绝了：“男主外，女主内，你现在自由自在多么好。若是出去唱戏，朋友们会笑话我梅兰芳连自己的太太都养不活，你叫我这脸往哪搁？”孟小冬无法违逆梅兰芳，只好忍气吞声留在家里做太太。
但生性勤快好学上进的孟小冬也不想这样无所事事地浪费时间，她退而求其次，向梅兰芳提出请一位教师上门为她教戏，以免技艺生疏。梅兰芳满足了孟小冬的要求，为她聘请了当时的名师鲍吉祥先生为她授课。从此孟小冬的心总算安定下来，在宅子里深居简出精心学习。
在继续钻研戏曲的同时，她还开始了文化课程的学习。因为孟小冬九岁辍学拜师学艺，其文化修养其实是很低的，孟小冬对此也有清醒的认识，她不甘心做一个只知唱戏的伶人，她想像梅兰芳、程砚秋、余叔岩这些伶人大师一样，能写善画。一心上进的她便趁此闲暇补习文化课程，每日按时临窗习字，阅读戏本、白话小说，梅兰芳还手把手教她绘画梅兰竹菊，或谈论梨园掌故，或推敲戏词字韵，可谓其乐融融。此后孟小冬还特地聘请了一位国学老师学习书法，所以后来她写得一手好字做得一手好文，便是在此时打下的稳固基础。
孟小冬在事业的黄金时期与梅兰芳结成婚姻，而后深藏金屋度过了一段闲适舒漫的快乐生活，与过去那些年的奔波劳碌相比，这段日子虽然稍显空虚，但也安稳轻松，不必像过去那样到处赶场疲惫不堪。从九岁时就潜心学戏，而后步步高升精益求精争强好胜的孟小冬，终究为了爱情，暂时搁置了自己深爱的戏剧舞台。但冷冽的现实很快打碎了孟小冬的美好幻想，这场盛名之下的天作之合，并未得以善终。
七、劳燕分飞重返舞台
梅孟之间的婚姻大概维持了四年有余，最后一别两宽，各自为生，不复再来往。他们之间关系淡化和破裂的原因有很多，包括梅家给予孟小冬的非正式名分，梅兰芳二太太福芝芳的挑拨争宠，民间出现的舆论绯闻，梅孟之间的性格冲突等等，并非一朝一夕的爆裂，而是日积月累的矛盾最后无法调和只有终结一路。京剧程派表演艺术家赵荣琛先生在他的《翰林之后寄梨园》一书中说道：“两个好角儿，在艺术上可以十分相配，相得益彰，但不一定能组成一个完美的家庭；全是角儿，谁又能屈尊？久之必生风波。”梅兰芳与孟小冬都是受尽千万人宠爱的舞台名角，他们受着台下人们的狂热崇拜和追捧，自然心性难免清高自傲，这样在出现一些摩擦时，两方都不愿意低头认错，加之种种外部因素的侵扰干预，两人终究意兴阑珊精疲力尽。
孟小冬年少成名，过人的才华与清丽的面容让她一直处在一个制高点上接受大众的赞美与仰视，同时又饱受着竞争求胜的压力和勤学苦练的辛劳，故为人难免心高气傲又争强好胜。在梅兰芳还在她与福芝芳之间左右为难犹豫不决时，孟小冬当机立断地提出分手：“长痛不如短痛，与其这样不死不活地拖着，还不如快刀斩乱麻！”梅兰芳则说：“我还是希望你冷静一下，人生就像棋子，是不能走错一点点的。”“我就是一步走错，满盘皆输的。”梅兰芳试图挽留她，但孟小冬去意已决：“我不能在这样伤心断肠的地方再待下去了！”梅兰芳试图给孟小冬一点钱，孟小冬也拒绝了，并对梅兰芳斩钉截铁地说：“请你放心，我不要你的钱。我今后要么不唱戏，在唱戏不会比你差。今后要么不嫁人，再嫁人也不会比你差！”
梅孟婚姻破裂发生在1930年左右，那时正是新文化运动如火如荼，提倡妇女解放的呼声越来越高，孟小冬的坚决果断正呼应了那个时代女性反抗的主题。孟小冬不仅在戏剧事业上奋起拼搏不甘人后，在爱情婚姻上也同样敢爱敢恨敢舍敢离，她在爱时便不顾一切地嫁给所爱之人，在爱情幻灭时便毅然决然地转身离开，她要自由，要自我，要自尊，要活得自强自爱。
在这场短暂婚姻结束之后，重又回到家里的孟小冬也曾悲伤痛苦，毕竟这是她第一份珍贵的感情，与梅兰芳之间也实在拥有过太多美好温暖的回忆，想到一切瞬然成空，坚韧如孟小冬也难免黯然神伤，甚至一度皈依佛门，想在信仰面前重新找到安宁与平静。在经过一段时间的沉淀与思索之后，孟小冬渐渐重新找回了对戏剧艺术的热爱和痴迷，她意识到自己不该为一段失败的爱情放弃痴狂半生的戏剧，毁了自己修炼多年的才华技艺，她是孟小冬，是曾经使剧院全场狂热不已的名角孟小冬啊。1933年，孟小冬决定不再逃避现实，她针对当时社会上关于梅孟仳离的恶意传闻作出一则《紧要启事》，字词锵镪有力，在提及她与梅之间的情感纠葛时，只说“冬自叹身世苦恼，复遭打击，遂毅然与兰芳脱离家庭关系。是我负人？抑人负我？世间自有公论，不待冬之赘言。”同年9月，息影多年的孟小冬终于又重返舞台了。
八、与杜结缘立雪余门
复出后的孟小冬再次大获成功，观众们对重新出现在视野里的孟小冬热情不减，演出之日，万人空巷，名闺淑媛定包厢，赠花篮，戏院门外汽车蜿蜒不绝。孟小冬再一次名声大噪。同时，孟小冬也一改从前“拼命三郎”的工作狂状态，而是有劳有逸，演戏之余，乃跟人补习古文，勤学书画，还与三两好友游山玩水。
1937年5月1日，位于上海市中心八仙桥的黄金大戏院举行开幕典礼，邀请了孟小冬来剪彩。孟小冬来到上海，并受到结拜金兰的姐姐、杜月笙的四姨太姚玉兰的邀请，下榻在姚的住所。杜月笙也是一个大戏迷，对唱腔卓绝、气质不凡、相貌秀丽的孟小冬早就已经仰慕不已，这一次孟小冬来到上海并就住在自己四姨太身边，对杜月笙来说，是一个千载难逢的好机会，而姚玉兰也乐意撮合，于是在姚玉兰的牵线安排下，杜月笙向孟小冬表白了心迹，孟小冬想到这几年深受杜月笙的恩宠照顾，杜月笙也是个讲情讲义之人，便应允了。于此，孟小冬成为在上海呼风唤雨的青帮大亨杜月笙的情妇。
余叔岩是当时戏剧界举足若轻的大师，唱腔技艺都是顶尖级别的。当时余叔岩因年高体弱，并不打算再收徒教授，但孟小冬出于自己对戏剧技能精益求精孜孜求学的执念，执意要拜在这位德高望重的戏曲大师门下，以求能够更上一层楼。拜师并非一帆风顺，余叔岩当面拒绝了孟小冬，孟小冬直接就急了，情真意切地说：“如不收我为徒，我就要自杀了！”余叔岩看见孟小冬坚决的目光和神态，大吃一惊瞠目不知所对，加之朋友从旁斡旋，余叔岩也便不好推脱，勉强说：“收了，就收了，只要我有精神，就来说戏。”
孟小冬终于如愿以偿拜入余门，在今天相当于一位高材生跟了一位名师继续研读博士。余叔岩教学相当严厉，但孟小冬自小便是在严师教导下成长起来的，纵余门严苛，也能承受，孟小冬下定决心，矢志不移，勤勉求学，决不打退堂鼓。并为了专心学习，毅然放弃了眼前利益，谢绝舞台，夜以继日如饥似渴地研学余派艺术。
孟小冬凭着超人毅力和吃苦耐劳的品质，在余门实打实地学了五年，共学会近30出戏。孟小冬成为余叔岩学生学戏时间最长、获得余氏真传最多的一人。孟小冬原本就超尘脱俗的戏曲功力，如今更是炉火纯青，成为余氏衣钵的杰出传人。
九、广陵绝唱随杜迁港
1947年8月30日是杜月笙的60岁生日，当时国内有些地区发生水灾，杜月笙便决定办一个祝寿赈灾义演，即将表演收入全部作为赈灾。这次义演自然请了业已出师的孟小冬。孟小冬演出了两场《搜孤救孤》，获得圆满成功，满堂喝彩。一出余派名剧，被孟小冬演唱得近乎完美无瑕，行内外一致好评如潮，盛赞不绝。但遗憾的是，这也成为孟小冬最后的登台表演，而后她回绝了一切邀约，静心修养。有推测说她不再登台也许是体质太弱造成的，她曾对弟子说过：“一戏之耗费精力太多，非体所能胜也。”
1949年解放战争中，孟小冬寄居在杜月笙的上海家宅中。后来形势吃紧，杜月笙因其特殊的政治因素不得不逃往香港，孟小冬当时虽然并非是正式杜家人，前往香港也意味着与家人和朋友的分离，但还是作出了决定：“跟着老杜走！”孟小冬决心与她如今的爱人—杜月笙共生共死。
但到达香港后安稳日子也没过多久，1950年的深秋，杜月笙计划再次逃往法国避风头。当时他在全家人面前宣布了这个事情，孟小冬在旁冷不丁说了一句：“我跟着去，算使唤丫头呢？还是算女朋友啊？”孟小冬这句话很早就想问了，当初她为了姚玉兰的盛情撮合，也为了报答杜月笙的知遇之恩，以身相许，从北平来到上海，从上海来到香港，在香港的一年多，整天为杜月笙的病体操持，煎汤熬药不离左右，像丫鬟一样照顾他也不计较名分，这与年轻时候心高气傲的孟小冬已经判若两人。杜月笙自到香港之后，病情越加严重，她也毫无怨言不辞辛劳地服侍着他，而在杜家面前，却始终像是个外人。作为一个女人，她也渴望一个正式的承认。她想起自己第一次失败的婚姻，不禁更心伤神怠。好在一语点醒梦中人，杜月笙当下决定：与孟小冬补办婚礼。
63岁形销骨立的杜月笙与42岁端庄细挑的孟小冬办了一场迟来的婚礼，孟小冬一生苦苦追求的当年梅兰芳未能给予她的名分，终如愿以偿，成为一代传奇大亨杜月笙的第五房夫人。对于享誉全国孤傲清高的孟小冬来说，这也许是她对命运的最后妥协，与自己的无奈和解。
台湾作家章君榖在《杜月笙传》一书中有如下描述：
“孟小冬身怀绝技，孤苦伶仃，一辈子傲岸于荣瘁之际，数不清受过多少次打击，用“历尽沧桑”四字，差堪作为她的写照。她自杜月笙60岁那年进门，长日与茗炉药罐为伴，何尝有一日分享过杜月笙的富贵荣华，何曾有一刻得过杜月笙的轻怜蜜爱，因此，乃使杜月笙的病越重，便越觉得自己着实辜负了孟小冬的一片深情。让孟小冬这种卓尔不群的奇女子，让她踏进杜公馆这么一个紊乱复杂的环境，长伴一位风之烛般的久病老人，对她而言，实在是一件很残酷的事情。”
不论是在第一段婚姻里与梅兰芳藏首匿尾的结合，还是在第二段姻缘任劳任怨成为杜月笙的小妾，孟小冬在感情上总是忠于内心，她爱所爱之人便倾尽全心全力无怨无悔，正如同她在事业上的不屈不挠矢志不渝。孟小冬便是这样一位超然绝俗的女子，特立独行主见分明，尽管命运跌宕不堪，也坦然处之昂然以待。
十、在港授徒十年台北
1951年，64岁的杜月笙在港逝世，杜家随之分崩离析。孟小冬也搬出了杜公馆，只身住进一个公寓里，深居简出。而后在朋友的帮助下，孟小冬开始收徒教戏，一如其师余叔岩，孟小冬授徒要求极其严苛，为门下弟子定下很多规矩。这正是出于孟小冬对于艺术的忠诚与热爱。正因为这份赤胆诚心，她才会希望她的徒弟在学戏之时抱有一种敬畏之心与信念感，以一丝不苟的态度练戏学戏，以忠畏赤忱的信念对戏待戏，正如孟小冬自己一生所执。
1967年，孟小冬离开香港定居台北。在台北的生活闲散悠哉，孟小冬每日看画读诗，念经打坐，无牵无挂。但病魔却是晚年孟小冬最大的敌手，年轻时的孟小冬因为太过操劳体质薄弱，晚年更是病痛缠身无以解脱。孟小冬在台北的最后十年，正如她的弟子李猷先生所说：“十年台北，多半病中。”
1976年，一代戏剧传奇“梨园冬皇”孟小冬因病逝世，享年70。
尾：
“冬皇”这顶皇帝桂冠被戴在孟小冬的头上，是源于1928年的天津沙报，当时有一个评论家沙大风在异想天开，在文章里称孟小冬为“冬皇帝”。后来有一首打油诗传诵一时：“沙君孟话是佳篇，游艺场中景物鲜。万岁吾皇真善祷，大风吹起小冬天。”此后，“梨园冬皇”的称号就这样传播了开来。那时，孟小冬还不满20岁，年少成名青春得意，正是一派大好时光。
