壹领解皇都第一名，猖披归卧旧茅蘅
唐寅的行为艺术生涯从1500年正式开始。在此之前，他是一个文青，头上有着诸多炫目的光环，少年学霸，南京的高考状元，精通书法、绘画、诗文......怎么看都像父母口中“别人家的孩子”，一幅前途无量的样子。但是这位“别人家的孩子”一年前刚刚经历了他一生中最大的一道坎——被牵连到一场科考舞弊案子当中，虽然他是被冤枉的，但无量的前途也毁于一旦。他最后一次耍了文青脾气，辞掉了分配给他的小公务员职位，回家又和感情失和的第二任老婆离婚。
为了排遣失意，他来了一场说走就走的长途旅行，历时一年左右，然后回家又病了将近一年。估计他弟弟也看不惯他长期不事生产、游手好闲的样子，果断和他分家。
问字昔人皆载酒，写诗亦望买鱼来
一个曾经的文学青年立足谋生的本事可想而知。虽然他父亲是卖酒的，但他应该没有这门手艺，电影里的唐家霸王枪他学不到手，只好发挥专业特长，卖诗卖画。，就这样成功完成了从文青到行为艺术家的转型。
他纵情声色、佯狂避世，以种种荒唐怪诞的方式发泄胸中的郁结,写了许多首狎妓诗。据传他经常装作乞丐戏弄别人：“一上一上又一上，一上直到高山上。举到红日白云低，四海五湖皆一望。”民间传说里，他假扮乞丐，拿这首诗在一群读书人的Party上装13打脸。为了表示对自己行为艺术的肯定，他刻了一方印“江南第一风流才子”。
这也许是他戏曲、电影中花花公子般形象的由来。后世以他浪荡子形象的戏曲、影视作品几十部，虽然大多本着娱乐至死的精神，但也不完全是乱编乱造。
唐寅爱桃花，他靠当自由撰稿人存够了置办房产的首付款，买下一栋旧别墅摘改建装修，这就是有名的桃花坞。剩余的款项，他用藏书做抵押，向别人贷款，又用了两年时间卖画才还清尾款。
桃花坞里桃花庵，桃花庵下桃花仙。
桃花仙人种桃树，又摘桃花换酒钱。
酒醒只在花前坐，酒醉还来花下眠。
半醒半醉日复日，花落花开年复年。
但愿老死花酒间，不愿鞠躬车马前。
车尘马足富者趣，酒盏花枝贫者缘。
若将富贵比贫贱，一在平地一在天。
若将贫贱比车马，他得驱驰我得闲。
别人笑我太疯癫，我笑他人看不穿。
不见五陵豪杰墓，无花无酒锄作田。
— —《桃花庵歌》
这是唐寅的代表作，文字接近白话，营造意境的功力炉火纯青。风流清俊，潇洒旷达，很有谪仙人的风姿。前四句“桃花”频繁出现，仿佛走进春日桃林，花事繁盛，桃花下的人清雅出尘。后四句有种“风流总被雨打风吹去”的苍凉落寞。
生涯画笔兼诗笔，踪迹花边与柳边
唐寅从小就上画画兴趣班，他的老师是明代大画家沈周。这位沈老师是明代中期文人画"吴派"的开创者，到今天，妥妥的院士级别的大牛。老师这么牛，唐寅当然也不差，他本人的艺术成就，后世人一直认为画比诗好，诗又比字好。他从三十岁不服从工作安排开始，到他五十四岁去世为止，整整当了二十四年自由撰稿人。这期间大部分收入应该就来自卖画。而卖画的收入，大部分来自春宫画。至于诗文的收入，应该占的比重不大，最多就是给死人写写碑文，挣些歌功颂德的钱。那时候没有赞赏通道，就算他再如何笔下生花，搞出个几十万的爆文，大家也是看过就完了。不像画作，可以挂起来欣赏或附庸风雅。特别是春宫图，在没有岛国AV的时代，特别是在没有性教育理念的中国，市场潜力应该是十分巨大的。
春宫在中国是个有些尴尬的话题，中国的画家，也很少有人像他那样把春宫图画得光明正大理直气壮。现在我们无法揣测唐寅为什么画春宫图，或许是搞严肃文学实在没有市场，历朝历代搞严肃文学的都有一份工资打底。唐寅没有工资，他没有能力、也拉不脸去开公司，为了吃饱肚子，只能画画春宫了。在我看来，画春宫比之给死人歌功颂德，两者的差别纵然有也极小。但是我宁可相信他是出于自己的愤怒和不满，他用画春宫这种行为艺术表现自己的愤怒与不甘。画的什么不是重点，重点是这项行为本身具有的意义。我们很难说他后来在绘画史上的地位和成就和画春宫没有关系。
不管是不是行为艺术，我们不可否认唐寅的春宫画同样具有很高的艺术价值，一定程度上推动了中国的性文化建设。与此同时，我们还可以更加大胆的假设：如果他在卖春宫画的同时，再写点小黄书，是不是就不用再叹息“谁信腰间没酒钱”了？毕竟写过小黄书的文人不至他一个，以他的长年流连花丛的阅历加上学霸的才情、笔力，应该不算什么难事。这样，他的行为艺术将会臻至一个更加圆满的境界。
对于他的自由撰稿人生涯，他曾经用一首《感怀诗》来描述：
不炼金丹不坐禅，饥来吃饭倦来眠。
生涯画笔兼诗笔，踪迹花边与柳边。
镜里形骸春共老，灯前夫妇月团圆。
万场快乐千场醉，世上床人地上仙。
这首诗照例有一个旷达清狂的尾巴。虽然口头上“踪迹花边与柳边”，但其中的真相其实是这样的：
十朝风雨若昏迷，八口妻孥并告饥。
信是老天真戏我，无人来买扇头诗。
青山白发老痴顽，笔砚生涯苦食艰。
湖上水田人不要，谁来买我画中山。
荒村风雨杂鸡鸣，轑釜朝厨愧老妻。
谋写一枝新竹卖，市中笋价贱如泥。
书画诗文总不工，偶然生计寓其中。
肯嫌斗栗囊钱少，也济先生一日穷。
白板门扉红槿篱，比邻鹅鸭对妻儿。
天然兴趣难摹写，三日无烟不觉饥。
——《贫士吟》
得一日闲无量福，作千年调笑人痴
1514年，他的行为艺术生涯迎来了一千载难逢的出场机会。宁王朱宸濠为造反大业做准备，各处招揽人才。文徵明、唐寅这一对好基友都在被招揽的范围。文同学政治觉悟很高，自己不去也劝唐同学不去。唐同学虽然四十多岁了，还是有点傻天真，不听劝，屁颠屁颠的过去了。他的名声摆在那儿，所以很受礼遇。呆了半年多，发觉风色不对，但又无计脱身。想来想去，最终还是用行为艺术来解决问题——装疯。具体的细节，《明史》是这样说“察其有异志，佯狂使酒，露其丑秽”，大意是借撒疯，裸奔等等。
这行为就比较惊艳了，朱宸濠只好送他回家，让他躲过一劫。按说装疯这个绝招，老朱家玩得很顺溜。朱棣造侄子的反时，也是靠装疯消弥建文帝的戒心。朱宸濠忘了老祖宗的绝招，难怪造反不成。这场行为艺术表演的亮点在于，唐寅用老朱家的绝招对付老朱家的人，在保住性命的同时，狠狠嘲笑了一把皇帝本家的智商，算是用另一种方式出了一口被牵连进科考案的闷气，这应该就是他一生行为艺术的巅峰之作了。
花开不知人已去，年年斗绿与争绯
1523年，他觉得玩累了，该谢幕了。安排女儿的婚事后，对自己的行为艺术生涯做了一个总结：
生在阳间有散场，死归地府也何妨。
阳间地府俱相似，只当漂流在异乡。
——临终诗
还是很浅显的文字，还是很豁达的口气，在他眼里，阳间和地府都是一个样子，死亡也不是什么可怕的事情，只当又是一场流浪的开始，在另一个世界里继续他的行为艺术。
