2007年，正在吉林一家二人转剧场演出的宋小宝被老板叫到了赵本山面前，赵本山说，跟我走吧，给我当徒弟。原来这家二人转剧场的老板是闫学晶的老公，也是赵本山的好朋友，很多二人转演员拜师赵本山之前，都是在这家剧场压轴演出。宋小宝当时就好像在梦里一样，而等到他醒过来时，已经成了赵本山的徒弟。
初尝成名的滋味到了本山传媒，赵本山立即给了他影视剧演出的机会，让他演《关东大先生》里的一个小偷儿，他和刚入师门不久的小沈阳还有些对手戏，可惜这部电视剧没能给他带来什么好运。
真正让他尝到成名滋味的是《本山快乐营》。当时刘小光因为其他演出要离开一段时间，宋小宝正好顶了这个空缺参演。他很快就适应了《本山快乐营》的节奏，现场观众的笑声给了他很大信心。当时刚到哈尔滨，他总到地下商场买东西，后来播了一季后开始有人围他，找他合影，大街上司机冲他按喇叭，宋小宝这时候感觉到出名了。
被粉丝骂很伤心让宋小宝压力很大的是小沈阳的成名。2009年小沈阳成了二人转演员的奇迹。宋小宝总结说，师父赵本山是个奇迹，还带出了个偶像派的小沈阳，这也是奇迹，更奇迹的是把二人转整成了一个产业，而这些奇迹都是难以再现的。2009年4月4日，《明星转起来》中有这么一个环节，宋小宝提出'我要模仿现在最红的小沈阳'，这时主持人王平很郑重地向观众说出了一番话:'朋友们，也许你们不知道，小沈阳表演中的许多东西，都是从这位宋小宝演员身上借鉴而来的。因为小沈阳先红，所以宋小宝在以后的演出中就很无奈，广大观众都会说模仿小沈阳模仿的真像。'
宋小宝说，其实他和小沈阳多年前就认识，没拜师前就是非常好的朋友，而二人转演员表演时互相借鉴也是平常事，不过让他有点心酸的是，粉丝们不分青红皂白地在网上骂他。好在这事在师兄弟中间没有什么芥蒂，而宋小宝和小沈阳在各自的艺术道路上也走出了各自的风格，两个人已越来越不同。
心酸经历曾在沈阳当了一年洗碗工在唱二人转前，宋小宝还曾有一段心酸的经历。宋小宝初二后便辍学离开学校，离开了那个偏僻的小山村，跑到了沈阳打工，那年是1997年，他才16岁。没有一技之长，没有人拉扯一把，宋小宝只能在自己身上挂上牌子:零活，跑到劳务市场等人挑。而他身材瘦小，最后落到手的工作只能去当洗碗工。每个月360块钱，正常那时候洗碗都是给300块钱，他每天多要2块，一个月能多60块。宋小宝当时只能住3块钱一天的小旅馆，每天和一大堆人挤在一起，那气味就甭提了。
