人生南北多歧路，将相神仙，也要凡人做。
全书通过数百名儒生依次登场，展现了成化末年到万历四十三年间，不同性格的儒生映射的社会一角。
尽管没有主角，但是杜少卿普遍认为是以吴敬梓为原型，因此默认是全书最重要的人物。主要性格以洒脱为主旋律。和妻子一起在南京看山看水比去北京工作重要，他是全书最懂得生活的人，有钱的时候有有钱的过法，没钱的时候有没钱的过法。灵魂的自由比计较生活重要，杜少卿要感谢父亲留下的偌大家业和一位不催促丈夫考试的妻子。
于杜少卿的妻子形成对比的是鲁小姐。从性格上来看，鲁小姐知书达理又孝顺长辈，但她的人生目标是科举世界最为常见：丈夫成为进士。在鲁小姐的督促下和社会环境的感染下，胸无大志的蘧公孙开始认真学习准备考试；小小蘧在还没断奶的年纪，开始背书到深夜。鲁小姐人物形象正面，但内核是科举大环境下被感染的另一类型的范进。结合现实，准备备考且没有自制力时，有一位不和你竞争同一岗位且和鲁小姐一样目标明确的队友在旁边鼓励很重要。
范进是我最熟知的角色，《范进中举》是初中的必考内容。同样和范进一样对考试有极高认同感的周进、马二等人，一次次在考试中度过一年又一年，现在这一行为考生们称为“巡考”，考生们尤其害怕考试时遇到山东的巡考大军。面对考公考研熱，范进和马二的影子在很多学生身上出现。仅针对行为，为了目标坚持不懈的努力，永不气馁的精神是所有人学习的榜样。但当目标和自身的能力不匹配，是否应该换目标？可是不到考试的最后年龄限制，又怎么知道下次考试是不是就可以上岸了。吴敬梓在书中是针对科举，讽刺儒生追名逐利。事实上，如周进经过努力终于做官后，因为淋过雨，会为其他考生打伞。范进中举后除了一时发疯外，做官时没有太大问题，并且还记得回报师恩。
同样是考点的严监生，对他的认知感觉有被考试大纲误导，一度认为他吝啬。严监生死前对点燃两根灯芯表示纠结，直到妻子掐灭一根才瞑目。现在发现，妻子能理解他的意思是因为两人的默契超高，一个能为前妻的葬礼花费几千两，给老舅的礼金一人一百两的人，会吝啬到哪里去？不过是对自己扣了一些，日常花费該省省，該花花。杜绝铺张浪费是中华民族的传统美德。
在反面教材中比较有代表性的是匡超人、牛浦郎等人。
匡超人原本在马二的鼓励下决定通过努力学习，考取功名，但在遇到景兰江、支剑锋等人后发现，通过作诗结交到许多才子也是一条终南捷径。匡超人是大多数人的缩影，以参加科举为例。很多考生同样只知道努力学习，参加GWY考试，然后像范进一样喊出一句：我中了。甚至不知道岗位之间的差别会给以后日子带来的影响；不知道除了GWY，还有事业、人才引进等多种方式选择；甚至连找考试大纲，准备考试都不知道，有很多不同的途径。仅在参加科举上，已经看到信息差带来的巨大差异。有趣的是，匡超人仅用一天，找本攻略书速成，做出的诗就不比赵雪斋逊色。一方面是，讽刺了世界是个巨大的草台班子，很多人都没有想象中的厉害，大家都是半桶水晃荡，鼓起勇气去试试，万一对方也是菜鸡。另一方面，看到了不断学习的重要。匡超人的悲剧色彩源自没有内心坚持，从文雅的孝子到谎言随口就来的混子，短短几个小故事见证了一个文人因为交友不慎，逐渐没有把握住本心走上歧路。是无数原本有机会向前，但输在认知上的人的缩影。
儒林里的儒生并不是只有各式书生为主角，才女、演员和侠客等职业一样有其精彩部分。
萧云仙刚出场就用一手出神入化的弹弓技术救了老和尚，遇见郭孝子后从游侠转变成将士，攻城掠地，奋勇杀敌;同样有勇有谋的汤镇台，偷渡野羊塘、夜擒冯君瑞。两人的出场证明了百无一用是书生并不客观，书生也可以纵横沙场。两人的战争场面都有《水浒传》和《三国演义》的影子。除却军事方面，庄征君遇见走尸则有《聊斋志异》的画面感，不过内容不多，仅作插曲。
