诸葛亮出山之前，刘备手下虽然也有几个文官，但称得上谋士的却一个也没有。吕布手下好歹还有个陈宫，袁绍和曹操身边更是谋士如云，由于身边没有人能够真正的给他出谋划策，刘备虽然有关羽和张飞这样的猛将，却一败再败，多年征战，连个稳定的根据地都没有，刘备对谋士的渴望可想而知。
这种情况在公元194年似乎迎来了转机，这一年刘备当上了豫州刺史，听闻了陈群的名声，便让他做了自己的别驾。陶谦病死后，刘备准备接管徐州，陈群认为刘备此举不妥，便向刘备进言道“袁术尚甚强大，如今往东而去的话，彼必与将军（指刘备）相争。若然吕布暗袭将军之后，那么将军虽得徐州，大事亦必无成。”刘备不听陈群之言，执意前往徐州。不出陈群所料，吕布果然袭取了下邳，又和袁术一起，大败刘备。
按说此次失败之后，刘备应该重用陈群才对，然而刘备只是让他做一个小小的县令。陈群深感怀才不遇，拒不到任。后来随父亲一起跑到吕布手下避难。公元198年曹操攻破徐州，他久闻陈群大名，加上荀彧的推荐，曹操当即任命陈群为“西曹掾”，负责人事管理，不久后又升任治书侍御史，转参丞相军事。在这个职位上，陈群干的风生水起，很好的履行了自己丞相府大管家的职责。曹操封魏公时，陈群出任魏国的御史中丞，后拜吏部尚书，封昌武亭侯。
曹丕即魏王后，陈群历任尚书令、镇军大将军、中护军、录尚书事。曹丕病危时，陈群和曹真、司马懿、曹休一起成了托孤重臣。期间陈群创立的九品中正制这一选官制度，整整影响了后世几百年。
三国志的作者陈寿对陈群做了很高的评价，“陈群动仗名义，有清流雅望；泰弘济简至，允克堂构矣。魏世事统台阁，重内轻外，故八座尚书，即古六卿之任也。追观陈群之议，栈潜之论，适足以为百王之规典，垂宪范乎后叶矣。”
如果当初刘备能够重用陈群，以陈群的才干，处理蜀国内政绰绰有余，诸葛亮就不用事必亲躬，也就不会早早就把自己的身体搞垮。陈群主内，诸葛亮主外，蜀国或许不至于就这么早灭亡。
