在一九八零年《围城》重印前记中，钱钟书先生写到了这样的一段话：事情没有做成的人老有这类根据不充分的信念；我们对采摘不到的葡萄，不但想象它酸，也很有可能想象它是分外的甜。确实，对这没吃到的葡萄，《围城》也另有一种说法：城外的人想冲进去，城里的人想逃出来。
《围城》以抗战初期为背景，以主人公方鸿渐出国留学“度金”回来，恋爱失意，任教穷乡，被迫失业，夫妻反目，前景渺茫等生活遭遇为主线，写出了一批欧美留学生回国后的众生相。
在一九四六年版的序中，钱钟书这样写道：在这本书里，我想写现代中国某一部分社会、某一类人物。写这类人，我没忘记他们是人类，只是人类，具有无毛两足动物的基本根性。
主人公方鸿渐是个典型的知识分子，他其实更像是那个动荡的年代出国留学归来的中国知识分子的缩影。 或许作者着意表现的正是现代中国中上层知识分子的众生相。通过方鸿渐与几位知识女生的情感与婚姻纠葛，他回到上海的工作经历，再由上海到内陆的一路遭遇，不仅仅描述了他的情感围城，更深层次的反映了三四十年代的中国知识分子精神上的“围城”。通过对这些中上层知识分子精神病态的揭示，也深刻的讽刺了当时的社会现实和传统教育制度。
在那个动荡的年代，方鸿渐和所有知识分子其实都差不多，向往安定，在个人无能为力改变整个宏观大情况的条件下，仅仅寄希望于美丽的爱情，稳定的婚姻。他向往安定，而一旦居于安定，他又向往自由。在他的视角里，对于他不曾得到拥有的东西，他是充满幻想与憧憬的，那颗没有吃到的葡萄，在它诱人的晶莹剔透下，他觉得味道是非常鲜美的，但是，一经品尝便如人饮水，冷暖自知。在鲍小姐，苏文纨，唐晓芙，孙柔嘉这四个女人中，他唯一爱的就是唐晓芙，这个被他称为“摩登世界里的稀罕物”的百分白女孩。唐晓芙是书中最具有正能量的女性，她聪明漂亮，活泼可爱，敢爱敢恨，率真大方，像这样完美的女性，符合了男人所有的幻想，但是，钱钟书先生却并没有安排唐晓芙和方鸿渐在一起，因为他不舍得把唐晓芙推进那一层层婚姻的围城中。所以，便有了孙柔嘉的出现。对于唐晓芙这个没有吃到的葡萄，方鸿渐悲痛欲绝，辗转到三闾大学任教，就这样，他和一个假且假的很天真的孙柔嘉一起跌进了婚姻的围城里。
方鸿渐明知自己不爱孙柔嘉，可迫于现实，他别无选择，他内心虽然孤苦彷徨，在回到上海后的一切反倒处处依赖孙柔嘉及其姑妈，男人的尊严和内心无比的困惑交织一起，使他无法跳出“三界外”，所以，矛盾冲突必然随之而来。最终结果是方鸿渐的雨中迷茫，在迷茫中探寻......
在中国传统生活规则中，“人”只有在社会关系中才能体现和确认，每个人的自身价值与意义都显现在与他人的对应关系上，建立关系的成与败，意味着自身追求的成败。所以说我们必须生活在城里，这是我们的生存环境和载体，我们不能离开任一座城而独立存在。但是，我们生活在这座城里，却向往着另一座城的风景，当我们努力摆脱这座城进了那座城，才发现，其实，城外的风光也更让人憧憬。于是，我们陷入无限的反复循环中，最开始的满心憧憬向往，到最后也可能只是一心的嫌弃厌恶，或许我们尝试着努力挣扎摆脱，但终究又会沦落到另外一个囚笼里。在这样的矛盾纠葛下，我们深陷精神的“围城”。
《围城》的社会意义不在于让我们知道不同的时代有同样的人生困境，而在于让我们思考如何更好的面对围城，如何在围城内或围城外更好的生活。对于新时代的我们而言，《围城》更深刻的意义在于——在绝望孤独中超越自我！人活着就应该不断得去追求，在追求中充实，在充实中奉献，不管在围城内还是在围城外，都能保持清醒的大脑，乐观的心态，这样才能生活的幸福和快乐。
