找到满意的工作了吗？和心爱的人在一起了吗？听起来很无奈，可这就是我们现在要面对的生活。我们也曾是无拘无束、天真烂漫的少男少女，我们的青春也有过梦想和喜欢的人。可是如今你还在坚持梦想吗？和喜欢的人在一起了吗？如果没有，又是谁牵到了你的手？
席慕蓉说“青春是一本仓促的书，我们一读再读，忍不住流泪。”青春太匆匆，还来不及坚持该坚持的，珍惜该珍惜的，好多人就已经向生活缴械投降了。
《哪一天我们会飞》是一部香港的青春片。老实说，香港的青春片数量不多，本不那么期待。然而这部港式青春片拍出了观众本不抱太高期望的小清新。更加难能可贵的是电影中不仅仅有青春不可回避的话题——爱情，还将梦想的美和痛展示的自然顺畅，作为青春片是一部难得的佳作。既有娱乐性，又有一定的教育意义，虽然这个教育意义被好多人吐槽，但电影中说要当导演抵制肤浅的无厘头文化的黄修平同学也确实导了这部电影，而且反响还不错。没错，这部电影的导演是黄修平。这是一个有点好笑，有点暖心的梗，毕竟有人的梦想实现了。
然而主角们就没有这么幸运了。
苏博文是本片中追求梦想最典型的人物，也是本片中的悬疑点。二十年同学聚会他没有到场，没有人知道他的下落。在接下来的日子里余凤芝不停地向不同的人问苏博文的下落，答案全是不知道，但却又都有一些无意的线索。有一个她问苏博文下落的镜头是苏博文在蓝天白云的背景中微笑，声音却是中年的余凤芝说“你还记不记得苏博文？”画面切回昏暗的室内，余凤芝在对当年三人一起捡到的一直鹦鹉说话。不得不说，本片声画分离的运用着实抓到了观众的情感。在找苏博文的过程中，余凤芝回母校遇到已经老年痴呆的德叔，德叔让她擦奖杯，她一眼看到苏博文当年水火箭设计香港校际一等奖奖杯，拿起来才明白了当年苏博文为什么专门为奖杯把她叫到德叔的后花园，原来这是她一个人的专属登机牌。
不像许多青春片从多年后开场引回到青春，直到尾声才又到了现实。这部电影大概是为了悬疑的效果，虽然也是从多年后开场，以多年后结束，但二十年前和二十年后的镜头交替出现，伴随着那些不经意的线索，最终达到了叙事的效果。不得不说，为了做出这样的效果，观众看着是有点烧脑的，因为处处有细节，比如彭盛华送花给余凤芝，本想制造一个惊喜，没想到余凤芝被彭盛华的领带绊倒了，而这与影片开头不久余凤芝让他别乱扔衣服进行了呼应。这样的话，只要叙事节奏出现问题或者事件安排不够合理，结果都是灾难性的。好在本片总体把握合理，一旦有一个疑点出现，相关事件立刻出现，让我们的好奇心得到满足但还不断的猜想。细节来说，这部电影可能有个别镜头剪得不尽如人意，比如苏博文央求德叔收留鹦鹉，那儿的镜头剪辑明显有问题，不知道是不想重拍了就靠剪辑师剪，还是其实想表达求了很久，但造型不够多，就剪了两个镜头，我希望只是前者。
在时空交替的镜头中，我们渐渐看到了意气风发的恰同学少年。苏博文、彭盛华在校园歌舞比赛临上台前“老处女”突袭现场，彭盛华精心改编的校歌不能发挥了，然而美兰这个“神助攻”骗走了“老处女”换来了high翻天的现场，只是不幸自己也被带走要求指认在厕所抽烟的人。歌词中有当时的流行歌手，他们的爱好“水火箭”，他们的日常生活，还有就是玫瑰园计划以及“我约大家九七那天，回港相见。”充满了浓浓的时代气息。
玫瑰园计划是香港机场核心计划，再配合歌词相约九七，课堂上“月球”给大家讲不要害怕香港回归，整部电影的梦想主题突然就变的宏大了。不再仅仅是意气风发的少年梦想，还有整个香港的梦想。
这部电影的主题是梦想，由于给关键人物苏博文设定的梦想是飞机师，于是整部电影充满了各种各样的象征：蓝天白云，纸飞机，电影一开场在机场起飞的飞机，余凤芝出场时特写旅行社的飞机模型，不计其数的都是象征，还有一个小细节，苏博文和余凤芝在德叔的后花园看苏博文的关于飞行模型研究的笔记本上那些模型时，有一个泡泡从他们面前飘过，仅仅一个，没有在画面里破掉，但我们知道，泡泡终究会破的，意味着梦想不会实现。
在这部电影中纸飞机特别重要，它是余凤芝最初的梦想，是少年们的意气风发，也是玫瑰园开放日余凤芝错过的苏博文。这一错过，就是一生一世。
苏博文的梦想是当飞机师。而在余凤芝终于找到苏博文在英国读书时的女友，也就是自己老公彭盛华的出轨对象时，她知道了当初在那个飞机模型笔记本上看到苏博文画的紫色天空只是因为他是色弱，苏博文注定无法成为飞机师。然而Lina接着说苏博文在知道自己是色弱后不甘心，有一天偷偷开一架小型飞机......飞去了天堂。所以，他的梦想到底实现了吗？
余凤芝开始的梦想是在狮子山下放一万只纸飞机，然而，狮子山下无梦想。后来她在梦想规划书的驱动下，梦想成为一名导游，因为可以环游世界，她的梦想实现了。然而二十年后的她，旅行社老板已经记不清她在这儿工作了多少年，总之就是日复一日。老公终日忙碌，五年没有一起旅行过，甚至还在外偷腥。
“手工王”彭盛华在学校就表现出了过人的设计天赋以及随机应变的好口才，二十年后他是优秀的室内设计师，在狮子山下他说过他想念室内设计，这样看来，他的梦想也实现了。然而实现梦想后工作忙到五年没有和老婆旅游，工作时讨“齐刘海”的欢心，无条件服从客户的要求。
好在彭盛华对爱情还算专一，即使这样，他还是出轨了。他从中学就喜欢余凤芝，后来在学校“玫瑰园开放日”当晚，两个人在布置玫瑰园计划模型的活动室接吻，这一幕正好被白天用有字的纸飞机约余凤芝却没等到她的苏博文看到了，这也就促成了他去英国读书的不告而别，于是就有了后来的一系列故事。
故事发展到彭胜华的出轨对象Lina部分，感觉变得很微妙。有人说故事太狗血，彭盛华的出轨对象竟然是苏博文在英国读书时的女朋友。但是这种巧合其实在他们的言谈中就已经铺垫了很多了。比如彭盛华说“我第一次见你的时候，我就感觉呀好像认识你很久，很投契，所以......”没说完的是意乱情迷，酒后乱性了。Lina笑着说“傻瓜，又不是小孩子了。”这段对话给我印象很深，这句话乍一看感觉Lina很成熟，然而仔细一想，是彭盛华没有长大。再加上后来见面说的那些话，我们清楚地看到Lina和余凤芝很像，都喜欢飞机模型。接着Lina又说“有时候，你真的会让我想起以前的一个男朋友。”“你跟他一点都不像，只是跟你一起，很有年轻时谈恋爱的感觉。”有些人大概觉得出轨还把感情升华到“从此我爱的人都像你”。直到Bok’s world回复了余凤芝，约她见面，余凤芝见到了Lina，观众才知道了一切：彭盛华让Lina想起来的前男友就是苏博文。
三个人中，只有苏博文执着于梦想，而余凤芝和彭盛华呢？彭盛华当年的态度是梦想是不必一定要实现的，而余凤芝开始就没有梦想，因为现实原因挑了一个梦想。有一个关于梦想的镜头反复出现，那就是苏博文在蓝天白云的背景中转身离开。真正执着于梦想的人离开了，留下了他们。
然而青春难道都是伤春悲秋，梦想破灭吗？我们还是要拥抱希望。在夫妇俩知道苏博文的死讯后，先后到他的墓碑前祭奠，“手工王”彭盛华还做出当年苏博文的“飞行学会”的飞机模型，放到苏博文的墓碑周围。然后他们又先后去了学校。在学校他们和学生一起制作飞机模型，在空地上放飞这些模型。由空中的飞机模型带出香港远景以及回溯到二十年前的那些学生。
青春片其实都有一种遗憾在里面，尤其在两个时空对比中，这种失落感尤其强烈。这部电影不光有爱情，还有梦想。令我感动的是这部电影格局比一般青春片大，而且在人物塑造，剧情发展中有一种香港特有的公民精神在里面。好多人批判明明过程那么失望为什么结局要搞得斗志昂扬？这正能量太装太刻意了。然而这才是生活，失望就要振作，难道要被挫败打翻在地吗？
