牛市在悲观中诞生，在怀疑中成长，在乐观中成熟，在兴奋中死亡。最悲观的时刻正是买进的最佳时机，最乐观的时刻正是卖出的最佳时机。 ——约翰•邓普顿
邓普顿第一次采用“极度悲观点”投资法大获全胜的交易，始于二战前夕的1939年。那时，美国已经历了长达十年的经济大萧条时期，十年间股票价格剧烈波动，跌得令人绝望。无数人失去工作、无家可归的环境下，邓普顿却看到了机会，并在几年后获取了四倍的收益。他的这段投资经历给后人留下了以下几点启示。
一 购买股票的时机
邓普顿推荐购买股票的时机是：股票价格跌到该股票所代表的公司的价值线以下的时候。
举个简单例子，公司甲，包含其所有的工厂、库存、制成品、雇员等在内，如果其经营者把这些全部加起来统计出一个数字打算卖给你，要价100美元，但是股票报价是75美元。再进一步，如果该公司今天值100美元，股票报价也是100美元，但是你认为该公司在未来几年会值200美元，甚至更高。那么这两种情况无论是哪一种，都要买进股票，然后等着市场把你预计的收益创造出来，这个收益就是该公司的真正价值或良好前景下将来的真正价值。
1939年的世界危机四伏，纳粹开始对欧洲发起攻势，美国人为个人自由意志将在欧洲被摧毁而忧心忡忡。在恐慌的情绪下，股市无人问津，邓普顿发现了大量低于公司价值的便宜股票。他联系了他的前任老板迪克•普拉特，然后借了10 000美元，用于购买美国股市里104个低于1美元的股票。
以低于其价值的价格买入。这是关键。
二 作出投资决策时要冷静
情绪化的时候永远不要做投资决定。
尽管大萧条时期美国经济停滞不前，但股票价格剧烈下跌的背后，那些股票所代表的公司的内在价值也在几小时、几天内大幅下跌了吗？答案是：没有。在这种情况下，造成股票价格和公司内在价值偏离的原因，是股民的恐慌情绪。
通过分析数据来评估一只股票的投资价值显然要客观理性的多。在投资某个公司的股票之前，有必要彻底了解这家公司：它的运作方式、刺激销售的原因、为维持利润而面临的各种压力、业绩在一段时期内的波动状况、应对竞争的方式等等。掌握这些信息，是构建心理堡垒的最好方式，这样你就可以在买卖股票时作出正确的决策。
当股票价格发生剧烈变化时，要积极研究那些导致变化的信息，不能仅仅因为价格下跌就购买股票。导致下跌的因素是否是暂时性的，未来公司的经营是否会受到实质性的影响，价格是否已经足够便宜，这些都是需要冷静分析的因素。
正是凭着极度冷静理性的分析判断，在投资者们认为美国经济将陷入新一轮衰退的时候，邓普顿得出了截然不同的结论。他相信美国也会被拖进战争，而且美国的工业企业将会因此受到大力推动，来为美国参战提供大量物资。这种看法源自他对早前战争的研究，如美国内战、第一次世界大战，这些战争就曾刺激了对商品的需求。美国的各家公司和企业这时拼命争抢着签订合同，为政府供应所需要的钢、铁、纺织品、食品等等
三 分散分险
由于相信这次经济复苏会让所有行业都欣欣向荣，邓普顿大胆地一头扎进市场最底部的不景气地带，买下了那些最不被人们看好的公司的股票。此处值得注意的是，他买进了大量股票，而不是少数几只。通过这种方式，他将风险分散化了。
邓普顿自己也理性地承认，他买的104家公司的股票中，37家已经破产。虽然邓普顿也从不排斥集中投资，他给大家的忠告仍然是：大多数投资者要通过将资产分散到各种不同的股票当中去才能受益。
正如他预想的那样，欧洲的战争引发了第二次世界大战，美国也卷入了战争，接下来导致美国对工业材料、物资等商品的需求激增。一年之内，约翰就还掉了所有借款。在随后的几年，他逐渐卖掉了所持股份，把最初的10 000美元投资变成了40 000美元，增长了3倍。
