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卡尔是赫尔曼和芬妮孩子中的例外——唯一父母的心愿未决定其生活的孩子。他是个难弄的孩子，很小就反抗父母的规矩和权威，抗拒他们想为他提供的那种与维也纳布尔乔亚成员相宜的古典教育。 11 岁时他试图离家出走。 17 岁时，他写了篇否定灵魂不朽的作文，遭学校开除。赫尔曼不放弃。他努力继续卡尔的教育，请私人教师照管卡尔通过考试。但卡尔又一次跑了，这次成功逃掉了。在维也纳城中心藏了几个月后他跑到了纽约，抵达时身无分文，几乎只带着自己的小提琴。但他却在那里坚持了两年多，做过侍应生、沙龙乐师、酒吧服务生和教师（教小提琴、喇叭、数学、德语和任何他想得到的）。这次冒险确立了一个可以作自己主的卡尔， 1867 年回到维也纳时他得到允许——实际上是得到鼓励——做自己爱好的实干性和技术性的事情，他学习工程，而不是追随父亲和哥哥从事资产管理。卡尔在维也纳的技术高等学校呆了一年，到各种工程公司的一系列工种上做见习，然后，他小舅子的兄弟保尔 · 库佩维泽给了他一个职位：一家波西米亚轧钢厂的建造工程里的绘图员。这是卡尔的大好机会。随后他在公司以惊人的速度蹿升，五年的工夫就接替库佩维泽成为总经理。其后的十年，他显出自己也许是奥匈帝国最精明的工业家。公司的财富——不用说还有个人的财富——成倍增长， 19 世纪的最后十年他已是帝国最富有的人之一，帝国钢铁工业的领军人物。就这样，在资本主义泛滥的批判者眼里，他成了侵略性贪婪工业家的一个原型。他把维特根斯坦家族变成了奥地利的克虏伯、卡内基和罗斯柴尔德。到 1898 年，卡尔 · 维特根斯坦已积累了巨大的个人财富——其后裔至今享用无忧——这时他突然退出了生意，辞去主持的所有钢铁公司董事会职务，把自己的投资转到了外国——主要是美国的——证券上。（这最后的行动后来证明极富远见，家族财产因而安然度过了一战后席卷奥地利的通货膨胀。）此时他已是八个天赋异禀的孩子的父亲。
路德维希没读保尔上的维也纳文法学校，而是读了林茨的一所更技术化、较少学院化的实科中学 。大家确实也担心他通不过文法学校严格的人学考试，但觉得较技术化的教育更适合他的兴趣才是主要理由。林茨的实科中学并未办成训练未来工程师和实业家的可靠基地。若说它还有点名气，那是因为它是阿道夫 · 希特勒的世界观的温床。事实上希特勒是维特根斯坦在那儿的同辈，而且（如果《我的奋斗》可信）正是这所学校的历史老师利奥波德 · 波奇第一次教希特勒把哈布斯堡帝国看做一个「堕落的王朝」，教他分辨忠于哈布斯堡的绝望的王朝爱国主义和（对希特勒来说）更动人的泛日耳曼运动的民粹主义的国家主义。希特勒跟维特根斯坦几乎完全同龄，但在学校却低两届。他俩在那里的日子只有 1904—1905 年的一年重合，之后希特勒就因成绩糟糕被迫离校。没有证据表明他俩有任何交涉。
严格地分离爱和性欲，毫不妥协地认为天才成果之外的任何东西都没有价值，确信性欲不容于天才要求的诚实——在魏宁格的工作中有如此多的东西跟（我们看到）维特根斯坦一生一再表达的人生态度相互应和。这种东西如此之多，以至于有理由相信，在他青春期读过的所有书中，对他人生态度有着最大最持久影响的就是魏宁格的书。尤为重要的也许是魏宁格对康德道德法则的独门歪解：根据他的解释，康德的道德法则不仅规定了诚实是不可违背的责任，而且同时提供了所有男人发现自身拥有的任何天才的途径。按照这个观点，拥有天才不只是高贵的抱负，它是一条绝对律令。1903至1912年间维特根斯坦多次产生自杀念头，只是在罗素认可他的天才之后，这种念头才得以缓解——这事提示我们：他接受了这条律令，全盘接受了其恐怖的严厉。
1911年多少是罗素生命里的一条分水岭。上一年，他在付出十年筋疲力尽的劳作后写完了《数学原理》。「我的智力再也没从这损耗里完全恢复，」他在自己的《自传》里写道，「从此我处理困难的抽象问题的能力确实比以前差了。」写完《数学原理》后，罗素的生活在个人方面和哲学方面都进入了一个新阶段。1911年春天他爱上了自由党下院议员菲利普·莫瑞尔的贵族妻子奥特琳·莫瑞尔，两人展开了一段持续到1916年的关系。激情最盛时他每天给奥特琳写信多达三封。这些信几乎逐日记录了维特根斯坦带给罗素的感受——他后来也讲过维特根斯坦的轶事，但对好故事的热衷常常胜过了对准确性的考虑，所以这份记录对于其中的某些故事是有益的校正。
仅仅指导了维特根斯坦一个学期，罗素就认定他是自己寻觅的爱徒。这个学期的三个月当中维特根斯坦实际做了什么哲学工作，我们并不知道。在罗素写给奥特琳的信里只透露了一点叫人干瞪眼的口风。1月26日维特根斯坦提出了「对逻辑形式、而非对逻辑内容[29]的定义」。一个月后，他「就逻辑的一个重要问题，提出了一个非常好的创意，我认为是对的」。不过，这点口风足以提示出，维特根斯坦的工作从一开始针对的就不是「什么是数学」这个问题，而是更加基本的问题：「什么是逻辑」。这一问题，罗素自己觉得，是《数学原理》尚未回答的最重要问题。
罗素对维特根斯坦格外高的评价必定要引起他的剑桥朋友们的好奇，特别是在「使徒」（ the Apostles ）中间；「使徒」是一个自居精英的交流社团（罗素自己也是成员），此时的主脑是约翰 · 梅纳德 · 凯恩斯和利顿 · 斯特雷奇。用「使徒」的切口来说，维特根斯坦成了所谓的「胚胎」——正在考察的入会对象。斯特雷奇（他住在伦敦）前往罗素的住处跟维特根斯坦喝茶，亲自考察这个潜在的使徒。维特根斯坦最近读过斯特雷奇的《法国文学的地标》，但并不喜欢。他对罗素说，它给人的印象是很用力，像哮喘病人的喘息。不过，喝茶时他还是费神出了点风头，足以打动斯特雷奇。「每一个人都正开始发现他，」罗素过后告诉奥特琳，「现在他们都认识到他有天才。」
