从15世纪开始，愚人的形象成为想象力建构的对象。勃鲁盖尔关注的愚人是那些平日劳作、节日享乐的农民、普通劳动者，而博斯则侧重刻画另一种愚人——那些坐上教会这艘隐修船的教士，而这艘船即是“愚人船”。在福柯看来愚蠢不是一种自然现象，而是一种文明产物，他在《疯癫与文明》中发现文艺复兴时期的想象图景上出现了一种新东西，就是愚人船。
船只在希腊神话中是伊阿宋率领的阿尔戈号，在荷马史诗中是奥德修斯的十年历险，它是孕育英雄的容器，是英勇和智慧的载体。而从诺亚方舟开始，船在基督教图像中是庇护所的象征，它救拔那些即将被苦难浸没的人，收容那些被社会遗弃的人，它也象征教会，带领信徒渡向天堂。
但是从中世纪晚期开始，船只成为堕落者和边缘人的狂欢之所，它象征不受宗教和世俗规章的限制，承载着混乱、罪恶、愚痴和疯癫。这种船在尼德兰谚语中就称为“愚人船”。
博斯的《愚人船》中心是修士和修女，他们在弹琴、饮酒、同食一块从桅杆上悬吊下来的薄饼。如果说神职人员掌舵的形象强化了这艘船对教会的象征，那么它反映出在博斯的时代，教会这艘救渡人的船成了享乐和贪婪的载体，它带着人迷失在欲海中。
桅杆上的三角旗、花草和在船上宴饮都符合五月节的习俗。这个节日源自罗马，在尼德兰形成风俗，在4月28日这天集体去野外采花、宴饮、载歌载舞地在春日里狂欢，“把五月带回家”，它混合了花神的庆典和酒神俄狄浦斯的狂欢。愚人船里加载了五月节的风俗，也增加了这艘船上异教的狂欢。
在图像中，这艘船所在的水系像一个大酒池，船上有一个大酒桶，船上的人用大酒壶去水里盛酒，两个游在水里的人正用碗舀起酒捧给船上。连船桨都是大勺子的形状，方便舀酒。酒池里行船，船上人都成了醉鬼。
《愚人船》上修士和修女同乘一条船的图式，第二个来源是尼德兰的一个故事范本，爱尔兰圣徒布伦丹出海去印证《圣经》真理的传奇故事。这类“船上修士”的图像出现在13世纪德国和尼德兰的日课书的插图中，修士坐在船上，而魔鬼在空中游荡要抓捕修士。在故事中，船上修士在航行中见识了世界的恐怖和奇观，躲避怪物和魔鬼的危险，最终找到了理想之地。
但是现实中教会这艘船已经腐朽，且掌舵人已在酒池欲海中迷失。因此修士和修女乘船出海的图式，成为圣徒朝圣真理的反面，他们颠倒梦想，船上修士沦为躲避教规和世人的监督、去寻欢作乐的象征。
愚人船使用的木料没有修剪好，还带着树冠就出海了。桅杆上绑着烧鸡，一个人正爬上桅杆、用刀去切烧肉。一根树枝上挂着鱼，一个人在其下呕吐，《尼德兰箴言》里就用屋檐上挂着的鲱鱼形容谚语“鲱鱼用腮把自己挂起来——自食其果”，他们是贪食无度的代表。
