杜月笙曾是上海滩叱咤风云的人物，他一生娶过五房姨太太。在他辉煌之时，他的几房姨太太都攒了很多私房钱。只有孟小冬，最初跟随杜月笙时并没有名份。等到正式嫁给杜月笙，有了名份，可是过了一年，杜月笙就撒手人间了。
杜月笙在上海滩以重义散财而为人所著称，他死的时候所有的钱财加起来只有十一万美元。十多万美元，对于杜月竹这样妻妾众多，儿女成群的人来说，真的是僧多粥少，所以，孟小冬也仅分得两万三千美元，那三千美元还是杜月笙的私分钱悄悄分给她的。
在那个时代，一个女人，没了丈夫，其实也就没有了生活来源。而两万多美元，要维持较长时间的生活还是比较艰难的。幸好，孟小冬还有一技之长。
话说孟小冬，那曾经也是大上海娱乐圈中的知名人物。孟小冬生在一个京剧表演家庭，从小沉浸在京剧氛围中的她，很早就表现出了过人的天赋，12岁开始登上舞台，两年后就已是上海戏剧界知名的台柱子了。
1925年，杜月笙见到了18岁的孟小冬，对她是一见倾心。在杜月笙的劝说下，孟小冬到北京发展，得到了当时的京剧大师余叔岩的倾囊相授，技艺突飞猛进，很就成为了北京戏剧界的名人，号称“冬皇”，成了余派的代表人物。
做为戏剧界的名人，孟小冬却是个守旧的人，自从跟了杜月笙后，她就未曾抛头露面去演过戏，因为她认为，这样对于丈夫来说，是很不体面的。
杜月笙死后，没了生活来源的孟小冬，孤身一人居住在香港的公寓中，很多人都希望她能重出江湖，重登舞台，但出于对杜月笙的情感，孟小冬一直没有答应。只是深居简出，专心教授弟子，一方面将余派的技艺传承下去，另一方面，也获得些收入。
孟小冬对艺术是执着的，即便是身处困境之中，对于弟子也从来不是随便挑选的。只有那些有天赋，执着的痴迷于戏剧而又意志坚强的人，才能成为她的弟子。
在技艺传授方面，孟小冬对弟子要求极为严格的。没有她的允许，弟子们不得随意在外面吊嗓子，在唱功和排练未达到纯熟的境地，不准在外面演唱，更别说演出了。在这样严格的要求下，她的3 位弟子钱培荣、赵培鑫、吴必璋在戏剧界都取得了巨大的成就。
就这样，孟小冬在杜月笙死后，独自居住在香港长达十多年，过着平淡的生活。一个颇有些名气的女子，能这样潜心于艺术，甘于平静的生活，还是值得人们敬重的。
后来，在好友且同为杜月笙的姨太太的姚玉兰的邀请下，加之其他亲友都在台湾，孟小冬从香港去到台北定居，平淡的过完了她的一生。
