说到唐伯虎，多少人以为他一生有钱多妻，真如风流才子般潇洒恣意，却不知道，那其实是一个天妒英才的悲惨故事。
首先，妻妾成群全是虚言，他的一生，只有三个老婆。所谓身边美女如云，只是因为他的第三任妻子，名为沈九娘。九娘九娘，民间的人听了，就误传他有9个妻子罢了。
不过他的确才华横溢，在25岁之前，简直是苏州城里最骄傲的少年，文采翩翩，有一娇妻徐氏，温柔体贴，还有一好友允明，乃吴中才子，这样的人生配置，不可谓不得意。可惜这样的得意人生，之后被彻底反转了……
不过一两年的时间，他的妻子徐氏难产而亡，连父亲，母亲，儿子，妹妹也都接连离世，家道中落。承受这一连串打击的唐伯虎，在26岁，便长了很多白发。
但他明白自己还年轻，必须要振作，未来还有很长的路要走。所以，很快他就在好友祝枝山的帮助下，重新振作准备科举，并娶了第二任妻子何氏。唐伯虎那一身才华可不是浪得虚名，考试结果自然不出所料，第一年便是乡试第一，中了解元。第二年，他带上一身自信，进京会试，本来前途一片光明，却没想到……
那年恰逢“科场泄题案”，他被举报作弊，定罪入了狱。妻子何氏知道后，觉得唐伯虎从此再难以出人头地，便收拾行李，和他彻底分道扬镳了。出狱后，唐伯虎被罢黜为吏，这种耻辱他忍不了，便辞去了官职，从此无官一身轻，靠卖画为生。也是在这个时候，他遇上了官妓沈九娘，一个真正懂他的红颜知己。
九娘敬重他的才情，懂他的不易，总是会把妆阁收拾得十分整齐，让唐伯虎在她那画画时更舒心，她还总是给他洗砚，调色，铺纸……唐伯虎也不把她当官妓看待，画的美人，风姿神采间都是她的韵味。天长日久，两人不自觉萌生了爱意，成了夫妇。过了两年，九娘生了个女儿，取名桃笙。本来这样一生，就算平凡，也是幸福美满的，可是……
后来苏州发了水灾，唐伯虎的画经常卖不出去，有时连柴米钱都赚不到，全靠九娘苦心撑持。终于，九娘操劳过度病倒了，医生一看，是病入膏肓之状，药石无医。九娘临死前，紧紧握着唐伯虎的手，说道：“承你不弃，要我作你妻子，我本想尽我心力理好家务，让你专心于诗画，成为大家。但我无福，无寿，又无能，我快死了，望你善自保重。”唐伯虎听了后，再也忍不住，悲痛大哭。
他的前半生，总是在承受最爱之人的生离死别，在疼痛中自我慰藉，看到这里，已经够让人心疼了，可如果说，这还不是他人生中最悲惨的经历呢？他最悲惨的日子，是40多岁时，他被宁王招入府中，以为人生峰回路转，能一展抱负了，却发现宁王图谋不轨，想要造反。为了让宁王放自己走，他只能装疯卖傻，甚至脱了衣服裸奔，逼得宁王实在受不了，让他有多远滚多远。
《明史》有记，说唐伯虎“察其有异志，佯狂嗜酒，露其丑秽。宸濠不能堪，放还。”当最后的尊严被彻底摧毁，消失殆尽，唐伯虎晚年彻底堕落了，每日风流，纵情声色，卖画都满足不了日常开支，常常陷入断炊绝粮、“三日无烟”的窘况。他在写给友人孙思和的诗序中说道：“风雨浃旬，厨烟不继，涤砚吮笔，萧条若僧。”最终在贫困中去世，年仅54岁。
生在阳间有散场，死归地府又何妨。
阳间地府俱相似，只当漂流在异乡。
——唐寅绝笔《临终诗》
后人觉得他潇洒风流，是因为才华和性情，看完他的故事才明白，那是被彻底毁了尊严后的无所顾念，是麻木苦难间的一种解脱。
