百里奚是楚国人，他是西周开基之祖古公亶父的二儿子虞仲的后人，传到百里奚时家道早已没落。百里奚尽管学富五车，才高八斗，但却是个家境贫困的平民，因此没有希望入仕为官。百里奚的妻子杜氏是个识才之人，鼓励百里奚出游列国以求被明主赏识。百里奚从楚国出游后，曾到过宋国、齐国等国家，但是因为身无分文，又无人举荐，因此一直没被录用，身上的盘缠也用完。百里奚在齐国郅地乞讨时，遇见了蹇叔，两人相谈甚欢，结为知己。后来百里奚又来到虞国当了个大夫，晋国向虞国借道灭掉虢国后，又灭掉了虞国，百里奚和虞君都成了晋国的俘虏。秦穆公向晋献公求婚，晋献公就把女儿穆姬嫁给他，百里奚被当做陪嫁奴隶，随嫁到秦国。百里奚在前往秦国的途中，逃回到楚国，在楚国边境，楚兵把慌乱出逃的百里奚当成奸细抓了起来。大夫公孙枝说，百里奚是个难得一见的贤才，于是秦穆公派使者到楚，请求用五张羊皮将他赎回治罪。楚王见他不过值一个普通奴隶的价钱，答应了秦国的要求，下令把百里奚装上囚车，让秦国使者带回去。当白发苍苍的百里奚被押回秦国时，秦穆公亲自迎接，并为他打开桎梏，对他以礼相待。两人接连谈了三天，穆公十分高兴，在治国的问题上，与百里奚言无不合，百里奚还把自己的好友蹇叔推荐给秦穆公。秦穆公又用重礼把蹇叔迎到秦国来，封百里奚为左庶长，蹇叔为右庶长，称为“二相”。百里奚入秦后，辅佐秦穆公对内教化百姓，开启民智；对外息兵休战，与邻国交好，秦国短期内就实现了大治，一跃而成为可与晋国、楚国一争高低的强国，为秦国日后兼并六国形成大一统的中华帝国，奠定了基础。因为百里奚是用五张黑公羊皮赎回来的，故世人称百里奚为“五羖大夫”。
