公元前492年（鲁哀公三年），孔子率领众弟子来到了陈国都城宛丘（今河南省周口市淮阳县），作为门客寄宿在陈国大夫司城贞子家中。此时的孔子已年过六旬，用他的话说，是已过耳顺之年，对于前途还能有什么指望呢？多收几个学生，过过安稳日子，已经算是乱世中的幸福人，还有什么可以奢求的呢？
刚到陈国没多久，恰逢鲁卿季桓子去世，其子季孙肥（季康子）继位。当初就是季桓子的冷淡，迫使孔子离开故乡，周游列国。季康子继位后，一度考虑将孔子迎回，但朝中有反对声音，未能实现。孔子便继续滞留在陈国，一住就是三年之久。
在旁人眼中，孔子师徒不啻于一个小型的流亡政府，颜渊、子路、冉求、有若、宰予、子夏等高徒均在身边，以辩才见长的子贡也在其间，有人可以当卿，有人可以当将军，有人可以当使臣，如果这些人能发挥各自的才能，天下会发生怎样的变化呢？对于没发生的事，谁也不敢想象。陈国只是个小国，夹在吴楚之间难以自保。孔子只能通过关注鲁国动向聊以慰藉。
表面迂腐固执的孔子，身体里却潜伏着不安的灵魂，随着年龄的增长，这种激情愈发难以遏制，他在学生们面前高喊：“归去吧！归去吧！我家乡那些小子们又简单又粗暴，有才能，有干劲，没有忘本，但不知道如何去规划。”不要再拘泥什么畏首畏尾的中道，要与那群富有激情和干劲的小字辈们，在这浑浊的世道掀起惊涛骇浪！
正当孔子开始积极谋求归国之计的时候，楚昭王的使者翩然而至。虽然史料中没有明确记载楚昭王邀请孔子这件事，毕竟前往楚国的路途遥远，如非楚王主动邀约，孔子师徒不会贸然前往。
孔子紧绷的思归之弦又开始松动。到底是去楚国谋求更大的发展呢？还是回鲁国养老呢？过去自己不是老是幻想去蛮夷之地施展教化吗？如果轻易放弃，就再也没有机会。孔子下定决心，再赌一把。先后派了子夏和冉求入楚作为先导，随后带上学生们，踏上前往楚国的道路。时间大概是在公元前489年（鲁哀公六年）。
楚国的都城制度具有一定的特色，历代楚王建了多个都城和行宫，居处不定。其中最常使用的都城名曰“为郢”，大约在现在的湖北省荆州市一带。楚灵王时代在乾溪（今湖北省潜江市西南龙湾镇一带）修建章华之宫和章华之台。楚景平王（简称楚平王）、昭王父子也经常在乾溪居住，因“乾溪”古文又写作“秦溪”，所以楚平王、昭王父子在当时也被人称为“秦王”。公元前506年，吴王阖闾攻入为郢，楚昭王投奔曾国（随国，今湖北省随州市）避难，吴国退兵后便居住在乾溪。而楚昭王的庶兄令尹子西在为郢北部的鄀邑（今湖北省钟祥市一带）建立新都，处理日常政务。自此，令尹和楚王分城而居。
楚昭王最后的行宫是媺郢。媺郢的确切位置现在已经很难考证，可能距离乾溪不远。乾溪的东北方向，是蔡国故地，蔡国由于受到楚国的威胁，蔡昭侯力排众议，将都城迁往州来（今安徽淮南市凤台县），以便依附吴国。楚国将蔡国俘虏和未迁移的蔡国人安置在负函（今河南信阳），负函属于叶邑，最高行政长官为叶公子高。而陈国都城宛丘又位于叶邑的东北方向，只要孔子一行人能到达叶公的辖区，即可进一步前往媺郢，拜见楚王。
由于蔡国故地的居民一部分随蔡昭侯搬迁，另一部分人则被安置在负函，所以当地不少村落已经无人居住。先前冉求和子夏也都去探过路了，应该清楚大体路线，粮食或许不便多带，只能靠沿途停留的村庄来补充。但是师徒真正走这趟线的时候，还是发生了意想不到的情况。或许是为了躲避乱兵，误打误撞，居然踏入了一片杳无人烟的区域。
随行所带的干粮也都吃完，周围也很难见到什么兽类。只能靠挖点野菜熬点菜汤，连做粥的小米都找不到，古书的原文写作“藜羹不糝”。孔子师徒少说也有几十号人，吃这些东西根本无法填饱肚子。孔子强打精神，与众弟子坚持谈诗论道，抚琴歌唱，以排解饥饿带来的恐惧感。过去周游列国，大家也曾遇到过不少困难，然而此次饥饿之苦，还未曾有过，是否有弟子饿死，亦不可知，但每个人面有菜色，当属事实，有人甚至饿出病来。这种状况持续长达七天之久。子路不过比孔子年轻九岁，此时也是年过五旬，但是他还是改不了自己老愤青的脾气，他愤愤地埋怨道：“君子也会有穷困的一天吗？”孔子有气无力地向老伙计回应道：“君子会因为贫穷而变得坚韧，如果是小人受穷就要自暴自弃。”人是铁饭是钢，再坚毅的君子，没饭吃也是顶不住的，如果再不赶紧摆脱困境，发生饥荒惨剧也并非耸人听闻。
子贡在这个时候大概是作为探路的先导，好不容易才到达叶邑，联系到叶公子高派人前来接应，才摆脱了这次危险之旅。孔子师徒在经历了这次危难之后，变得更加精诚团结。据说当时子贡抓住马的辔头说道：“我们这些小子跟着夫子遭受如此苦难，绝不会忘记！”
困厄陈蔡在孔子门徒看来，是一段励志的传奇。如果用现在的话说，孔夫子无食困陈蔡是宣言书，是宣传队，是播种机。后世传言多有夸大附会，比如《史记·孔子世家》将孔子被困陈蔡说成是陈蔡大夫故意拦截孔子。陈蔡大夫自身无暇顾忌，哪有闲心去阻碍孔子师徒奔楚？《荀子》借孔子之口说出尚未发生的伍子胥被杀、越王勾践称霸等事。民间更有丐帮祖师爷范丹老祖的传说：“孔夫子无食困陈蔡，请范丹老祖把粮帮，借你们吃，借你们穿，借来了米山和面山，直到今天没还完……”孔夫子如果当年真有这么个侠义之士相救，也就不会饿得那么惨了。
另一方面，一些反儒者用不实的谣言加以抹黑，比如《墨子》说，困厄陈蔡之时，子路不知从哪弄了头小猪，还剥下人的衣服换酒，孔子不问来由，只顾吃肉喝酒，事后却大言不惭地说自己是为了求生。然而《墨子》这段记载在其他古书中并无印证，而且《墨子》还借已经病故的齐卿晏婴之口造谣孔子策划了楚国的白公之乱，而白公之乱是在孔子去世后才发生，可见《墨子》只是为了反孔而反。真相大多在各执一端的情况下扭曲变形。
当然在孔子活着的时候，学术反孔尚未形成气候，不足为惧，真正让他们感到失望的是政治反孔。孔子师徒还不知道，后面将要发生的一系列事件，大大超出人们的预料。孔子和弟子们，将在这天下之变中，站在自己的立场奋力一搏。特别是子贡，他的言行，成为那个剧变时代的一点点润滑剂。
