吴用协助晁盖等人,智取了梁中书给太师蔡京献寿的十万贯生辰纲,为躲避官府追缉而上梁山泊。开始了他的"军师"的生涯。吴用在梁山泊事业中,他神机妙算,料事如神,激林冲火并王伦、破祝家庄和曾头市、攻取大名府等,事业蒸蒸日上,被宋江夸为"赛诸葛"。大聚义时坐第三把交椅,任梁山掌管机密军师。
梁山起义军受朝廷招安后,吴用又佐宋江、卢俊义征伐辽国、田虎、王庆和方腊等,被朝廷封为武胜军承宣使。后因宋江被害,深感朝廷奸佞当道,恐刑戮及身,并忠于宋江,遂与花荣一同自缢于楚州南门外蓼儿洼宋江墓前,尸身葬于宋江墓侧。
吴用平生机巧聪明,曾读万卷经书。使两条铜链。吴用为晁盖献计,智取生辰纲,用药酒麻倒了杨志,夺了大名府梁中书送给蔡太师庆生的金银珠宝。宋江二打祝家庄失败;第三次攻打祝家庄时,吴用利用连环计攻克祝家庄。
吴用在破连环马时,派时迁偷甲骗徐宁上了梁山。晁盖曾头市兵败后,吴用又假扮算命先生,在卢俊义家写下藏头反诗,将卢俊义也暂时骗上山。卢俊义回去后被陷害,将被处斩,石秀劫法场亦身陷北京城,吴用及时出计,先发无头帖子稳局势,又差时迁火烧翠云楼,并救出卢俊义、石秀。
智多星,吴用的绰号。 智多星的含义不难理解,"智多"就是足智多谋,"星"是天神,按张庆建先生的说法就是:"意谓吴用的才智像天上的神仙,知前晓后,看透世上芸芸众生。