宝玉喜欢晴雯吗？这个问题首先要从宝玉的泛爱主义所起，宝玉所谓的喜欢是喜欢所有青春美丽的女孩子，是代表着他对自然的、有生命力的美好事物的一种喜欢，那是纯洁的，不带任何邪念的，也就是警幻仙子口中的“不是皮肤滥淫之辈！”宝玉希望用自己的力量，来呵护这些青春美丽的女孩子，并且有一个非常痴傻不堪的愿望，就是他希望这些美丽的女孩子能够一直伴着他，活着在一块玩儿，等他死了以后能化灰，这些女孩子们用眼泪把他的尸首浮起来，然后送到那人迹罕至的地方去，这就是他的一生的愿望。他不光对身边的女孩子充满了怜惜和爱护，情愿做自己的丫鬟的奴仆。同时，他对于未曾谋面、只是听说的一些女孩子也心怀仰慕之情。比如说傅秋芳，还比如说那个刘姥姥信口诌出来的茗玉，以及宁国府的画上的美人，他在去铁槛寺的路上遇到的农村姑娘二丫头，还有在袭人家里遇到的穿红衣服的袭人的表妹！这些无一不证明宝玉深深的怜香惜玉的，甘心做护花使者的情结。
其次我们再来从大家普遍认为的“喜欢”这个词的本身意义上理解，宝玉喜欢晴雯吗？答案是肯定的，比爱情差些，比友情浓多了。晴雯自身的特点和其他的普通丫鬟们不一样，首先是模样出众。其次，心地纯洁善良，心直口快，做事符合天性，经常是本心的自然表露。第三又是喜欢说话，伶牙俐齿，灵动活泼，脑子转得快，有料有趣。第四，她还做得好一手针线活。这些都使得晴雯在怡红院的丫鬟们当中是非常出类拔萃的。
宝玉对晴雯，既有一种宠溺，还有一种心底上的价值观的认同。他无疑是非常喜欢黛玉的，而晴雯和黛玉又有许多的共同之处，详见我的前文《为什么说晴为黛影，袭为钗副》，两个人经常在一起欢乐地玩，怡红院里也因为有晴雯的存在而变得生机勃勃，充满情趣，同时因为听小鹊说，贾政回来要问宝玉的书，宝玉急得抓耳挠腮没办法，晴雯想出了主意，说：“大观园里进了贼，把宝玉吓着了！”所以宝玉就没法被查问功课了，以此搪塞过去！尽管晴雯个性上也比较出跳，太会挑别人的不是了，甚至于黛玉来怡红院，晴雯没有听出来黛玉的声音而拒绝开门，把黛玉得罪了，宝玉也没有回来查问晴雯，说明宝玉还是非常喜欢晴雯的，而且也很信任她，连私下传递手帕给黛玉这样的事情，都交给晴雯去做，这也说明晴雯心底纯良，毫无杂念，同时又是可靠的一个人。
晴雯生病了，宝玉也非常关心，看了医生给开的方子，大骂是一个庸医，怎么能够用虎狼之药来对待晴雯这样娇弱的身体呢？晴雯生了很重的病，看到宝玉到外边去喝酒，把贾母刚给他的雀金裘烧坏了，便拖着病体，晚上连夜给他补好，累得已经体力不支，病更重了。这也是两个人互相之间，有一份情谊的体现。
在宝玉的心目当中，将来，能够留在怡红院陪他的，既要有像姐姐般关爱他的贤良的袭人，又要有这样一个活泼灵动纯洁轻盈的漂亮的晴雯，这才是十全十美的。晴雯和宝玉之间都有一种默契，认为他们必然是会常相厮守的，何况老太太其实也老早就存了这样的心思，这其实也造成了晴雯言谈过于爽利，过于爱挑别人毛病的个性，如同黛玉有一些共同之处。不料，在王夫人的直接干预下，晴雯和宝玉之间的关系就戛然而止了。
晴雯被赶回家去，住在那样破旧简陋的房子里，宝玉去看她，禁不住泪如雨下，晴雯也非常后悔没有和宝玉发生过什么？所以她把自己长长的红指甲齐根咬断，把自己的贴身内衣送给了宝玉，并且让宝玉把自己的衣服脱下来给她穿，其实意思也是很明白的，这也代表着一种肌肤相亲，并且她还说过“早知今日，我当日必得有另一番计较了”。
晴雯的遭遇其实也就揭示了黛玉的命运，所以说宝玉将一个又一个失去自己挚爱的女人，终究也就对尘世无所留恋而出家去了。
