序言里面讲到钱钟书著作《围城》时，杨绛女士督促他，为他挡去了许多事，让他专心锱铢积累的写完，本来节俭的生活，杨绛女士辞去女佣，心甘情愿做灶下婢。书中写到钱钟书有一点“痴气”，这个在《我们仨》里面也体现到，描述钱钟书与他们的女儿圆圆在家里面打打闹闹的时光，跟小孩子一样的顽皮，都是乐趣，夫妻之间相敬如宾，平淡又不平凡。
小说围绕留洋博士方鸿渐写的一系列人物，方鸿渐从欧洲留学归国，未取得博士学位，只在爱尔兰人手中买回一张博士文凭好光宗耀祖，从这里就为方鸿渐的人设作了铺垫。
先说方鸿渐遇到的几位女子。周小姐，是方鸿渐亡妻，这次出国留学也是周家觉得鸿渐是一位不错的夫婿，扶持他留学。鲍小姐，是在回国的船上遇到的，这位女子有大他十二岁的未婚夫，借夫家机会可以出洋，鲍小姐长得黑有点微胖，自信泼辣，方鸿渐被鲍小姐的几句话迷倒了，在船上的几天，俩人享受情侣般的腻爱，临近下船，鲍小姐画风突变，不再与方鸿渐讲话，鸿渐心情如同过山车，但是又无能为力。苏文纨，跟方鸿渐是同学，正经博士回归，有文化有气质，还有思想，喜欢方鸿渐，欲擒故纵的让方鸿渐来到了自己的身边，方鸿渐也对苏小姐是不完全喜欢，但是他不排斥苏小姐，这位女子如果在当今时代，职场中是一位非常有能力的女精英，最后转念嫁给了诗人曹先生。唐晓芙，是苏文纨的表妹，这位唐小姐年龄小，可爱，机灵，天真，是方鸿渐最喜欢的女子，但是来来往往中，他俩也并不是一对。苏柔嘉，是方鸿渐的第二任妻子，大方温柔有个性有文化有思想的女子，他俩结婚时都没有做好准备就被迫进入婚姻，苏柔嘉作为女子时的温柔气质一下子没有了，暴露出了伶牙俐齿，暴脾气，焦躁不安，吃醋等一些列不好的面目。书中最后写到方鸿渐推搡了苏柔嘉，讽刺的语言，相互泼骂，在这种场合下，不论在古代还是现代，男女打架，女性一直处于弱势一方，一般矛头都会指向男性，至于中间到底谁对谁错没有人去讨论，结局不言而喻。
人物描写很深刻，个性鲜明又很讽刺，这四位女子中，性格各有千秋，现实中都能折射出相对应的女性。而方鸿渐也恰恰是部分男性的代表，有个性有想法，喜欢新鲜事物，但是总想逃离一些事物，一遇到不顺心的事情就逃避，没有毅力，懦弱，担不起事，总要逃离出去就觉得安全了，其实他自己也不愿意这样做，都是无奈之举，被现实所迫。在一些评论中，很多人都说我就是方鸿渐，也有人说她就是苏柔嘉，当然这只是片面的理解。
书中提到，“现在想想结婚以前把恋爱看得那样郑重，真是幼稚。老实说，不管你跟谁结婚，结婚以后，你总发现你娶的不是原来的人，换了另外一个。早知道这样，结婚以前那种追求、恋爱等等，全可以省掉。谈恋爱的时候，双方本相全收敛起来，到结婚还没有彼此认清，倒是老式婚姻干脆，索性结婚以前，谁也不认识谁。”听老人讲，以前结婚时确实没有了解的多，一旦结婚了就不会离婚，吵吵闹闹一辈子也就过完了。
婚姻就是围城，方鸿渐进入围城后，感受到的是柴米油盐，小家与家族的不和，大家庭的吵吵闹闹，自己与丈人家的紧张关系，自己小家的一地鸡毛，结婚后发现娶得并不是自己心目中的那一位，但是自己也不想去忍受，也不想处理这些矛盾，任凭它发酵，事态越来越大，不欢而散。
木心先生《从前慢》写道——从前书信很慢，车马很远，一生只爱一个人。如今物欲横流的时代，婚姻来的快去得快，思想也都天马行空，人人都很浮躁，都在谈论价值，以前看到别的情侣共吃一个甜筒呀，手拉手散步呀，感觉挺浪漫，如今无感，反而看到白发夫妻手牵手一前一后散步，买菜，坐公交车倒挺感慨的。
事业也是一座围城，方鸿渐留洋归来之后，从老丈人介绍的工作，再到三闾大学，再到报社，都没有能坚持下来，也没有潜心的去研究，从工作的地方出来自由一阵被迫又要去讨生计，工作中总会有这样那样的关系处理不好，放弃了。现实中体制内的工作就是这样，外人看来它有多光鲜有多稳定，进入之后发现，你的开心一刻只有在考上的那时，一眼看到头的工作，平静的一潭死水，食之无味弃之可惜……
不管是事业也好婚姻也罢，怎么选择都会有遗憾，事物都有两面性，选择的那条路能不能坚持下来，相爱的人能不能相守相依……都要看自己的心态，努力的人都值得被尊重。
