很多人对于唐伯虎的印象就是小时候看周星驰演的《唐伯虎点秋香》，里面的唐伯虎风流倜傥，才华横溢，腰缠万贯，妻妾成群，每天与才子佳人们吟诗多对，快活似神仙。
再来看一看唐伯虎的诗：“桃花坞里桃花庵，桃花庵下桃花仙;桃花仙人种桃树，又摘桃花换酒钱。”又或者“别人笑我太疯癫 我笑他人看不出穿”。是不是感觉唐伯虎是一个放荡不羁的人。
25岁之前的唐伯虎的确是过的很舒适安逸，十六岁中苏州府试第一入痒读书，才华横溢，轰动苏州。感情方面：娇妻徐氏，温柔体贴。社会关系：好友都是吴中才子，包括大名鼎鼎的祝枝山。
但是不幸的事情很快接连发生，父母相继病逝，最爱的娇妻徐氏也难产而死，然后儿子夭折，妹妹病逝，一个个亲人相继永远离他而去，家道很快中落。此时的唐伯虎已经被生活打击的对一切都失去了信心，最后在好友祝枝山的劝说下准备发愤图强，考取功名，振兴家业，于是唐伯虎开始准备参加科举。
刚开始的时候很幸运，28岁时中南直隶乡试第一，次年入京应战会试。本来以为否极泰来，前途一片光明，结果由于“江阴富人徐经贿金预得试题”事发而被牵连下狱。后来，唐伯虎虽洗清冤屈出狱，但朝廷还是革除了他的“仕”籍，罢黜为吏。堂堂一代大才子当然不肯去做小吏，只要卖画卖字为生。四十多岁时，唐伯虎被宁王招入府中，本以为自己可以借助宁王施展自己的才华，结果却发现宁王要谋反。他为了能让宁王放他走，开始装疯，裸奔，宁王信了，放他走了，但是唐伯虎最后的尊严也消失殆尽。
唐伯虎临死前写下了一首绝笔信描绘自己惨淡的一生“生在阳间有散场，死归地府也何妨。阳间地府俱相似，只当飘流在异乡。”
唐伯虎去世时，家中一贫如洗，连安葬的费用都拿不出来，最后还是他的好友祝枝山慷慨相助，将他埋葬在桃花庵附近。
