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如果当初我勇敢，结局是不是不一样。如果当时你坚持，回忆会不会不一般。最终我还是没说，你还是忽略。
——岩井俊二 《情书》
《情书》由误会开始，讲述爱。一位少女渡边博子在男友过世两周年祭日的时候，偶然得知他中学时代在故乡的地址，于是寄了一封明知不会有回信的情书到那里，但意外的收到了回信，原来是一位与她已故男友同名同姓的女孩——藤井树收到，并回复了信。然后就两个人就开始了通信，渡边博子就通过藤井树了解了少年时代的藤井树和藤井树之间的故事。后来渡边博子决定到北海道寻找这个同名同姓的藤井树。虽然两个人错过了相遇的机会，但博子偶然发现藤井树与自己的长相十分相似。回去后，在接下来的通信当中博子渐渐了解到她已故男友对她一见钟情的原因是她和他的中学同学藤井树样子酷似，于是去往已故男友遇难的山前大声抒发情绪，并接受了和秋叶茂的一段新的恋情。
另一边，藤井树也渐渐回忆起少年时代与其同名同姓的同学一起的一点一滴。一男一女同名同姓还在同一个班级从一年级到三年级。两个人经常被其他同学捉弄嘲笑，两个人也互相讨厌对方。二年级的时候两人被迫一起当了图书管理员，但他总推说忙，很少参与工作。到了第三年，在选班委的时候两人居然巧合的同时主动提出要当图书管理员。但他依然不干活，只是来借一些根本不会有人借的书在空白书卡上写自己的名字。后来他就转学了。在渡边博子向藤井树要中学的操场照片时，藤井树回了一趟母校，并去图书馆看了看。发现现在的学生流行一个叫“寻找藤井树”的游戏。发现它的同学觉得应该将卡片送还原本该拥有它的人，于是就找到了藤井树的家。在他让藤井树帮还的那本《追忆似水年华》的书里发现里面那张有藤井树签名的卡片背面是藤井树中学时代的画像……
风吹动窗帘，阳光透进来，暖色调的画面空无一人。“我对他的回忆就到这里为止。”藤井树寄给渡边博子的信，就此收尾。
《情书》有会心，但与圆满无关。博子的情感浓郁而沉潜，藤井树的心思收敛又飘忽。羞涩的，还是没有牵手。热烈的，也不曾留住。
满以为的海誓山盟，曾唏嘘的白云苍狗，竟然也挣扎着穿过岁月，留下温存与希冀……
