20几岁的年轻人大多都经历过盲目、甜蜜且痛苦的初恋，“二十不惑”中的红楼四子也都经历了这样的初恋。

四子中的梁子也就是美女梁爽在大二期间去高尔夫球场当球童，遇见富二代陈卓，很快被陈卓的潇洒英俊又多金所吸引，迅速堕入甜蜜的初恋。她与陈卓相恋两年，虽然陈卓经常有各种理由不能陪她，然而陈卓总能用美丽的服饰、奢华的包包、上档次的美食以及甜言蜜语来弥补不足。因此，梁爽以为找到了自己的真命天子。然而现实是残酷的，陈卓早已有门当户对的未婚妻，而梁爽只是他想找的一个情人而已。梁爽经过挣扎和痛苦，毅然与陈卓分手，抛弃不属于自己的奢华生活方式，努力开拓自己的职业领域。经过此盲目、甜蜜且痛苦的初恋之后，梁爽成长了、成熟了，不再羡慕光鲜的网红博主，而是从此项事业的底层做起，一步一个脚印地开创自己的时尚职业道路，最终也遇到了互相欣赏与爱慕的恋人。

四子中的矮子姜小果在大四实习期间爱上了自己的老板周寻，周寻比她大许多。姜小果很崇拜自己的老板，在职场上向老板学到了许多东西。虽然周寻是个严格、严厉的老板，然而姜小果认为周寻虽严厉且性格欠缺，然而，他却处处关心、爱护她，于是姜小果爱上了比自己大许多的老板周寻。在她的师弟、帅气的富二代段振宇，也就是她室友段家宝的弟弟疯狂追求她的时候，她都没有动心，毅然决然地始终爱着周寻。在周寻事业的低潮时期，也未打算离开他。然而，周寻是个把事业看得很重、爱情看得较轻的人，在他对姜小果说爱情在他的生命中只占10%，且让姜小果当替罪羊的时候，姜小果坚决地离开了周寻。在姜小果的生命中把爱情与事业看得同等的重要，她感觉周寻与她的三观有较大的区别，所以决定主动与周寻分手。在故事的最后，姜小果顺利进入另外一家金融投资公司，顺利留在了深圳。周寻则去了上海任职。

红楼四子的瘦子罗艳喜欢打游戏，是位具有社交恐惧症的宅女，在大学四年级时玩游戏，认识了校友路然。因为两人有共同的爱好，所以很快进入恋爱状态。两人一起玩游戏，一起准备考研究生，本来幸福美满，然而单亲家庭长大的罗艳无意中发现当律师的母亲是小三。两人本以为恋爱是他们两人自己的事儿，没想到罗艳母亲是小三的事情被媒体曝光后，两人的交往遭到路然的家庭反对。罗艳和路然经过多次痛苦挣扎，最后始终无法将恋情继续下去。最后，路然考上了北京的研究生，便去北京读研了；罗艳由于母亲的事情干扰了她，未能考上研究生，她大学毕业后便自己在深圳游乐场找了一份适合自己的工作。

红楼四子的胖子段家宝是位富家女，家庭条件优渥，喜欢吃美食，热衷追星。在吃美食时，偶遇腾讯IT行业工作的熊治。熊治遗传了父亲的基因，喜好下厨做美食。而段家宝喜欢吃美食，于是一来二往两人熟络起来，爱做美食的熊治不喜欢IT行业而钟情做大厨，于是辞去腾讯的工作，专职做起了大厨。熊治爱上了善良且真性情的段家宝，每天变着花样给段家宝做美食。段家宝喜欢吃熊治做的美食，让人感觉他们是天生的一对。然而段家宝将喜欢误认为爱情，因此在交往一段时间后感觉无趣且无聊，在爱好摄影的文艺青年赵优秀出现后，立即爱上了让其心动的赵优秀。在爱上赵优秀后，段家宝才明白自己并不爱熊治。段家宝感觉不能欺骗熊治的感情，于是断然与熊治分手了。段家宝的这段初恋更多的是熊治的一厢情愿，以及段家宝的盲目而造成了彼此的痛苦。在爱上赵优秀后，段家宝主动追求赵优秀，然而赵优秀却爱上了梁爽。梁爽答应帮段家宝追赵优秀，然而她自己也爱上了赵优秀。在三人均心知肚明后，段家宝只好退出。梁爽与赵优秀成为恋人。最终，段家宝报名参加志愿者去外地支教，回来后，到北京一家演艺经纪公司应聘成功，艺人正好是她曾经追过的偶像。

红楼四子的初恋均未成功，都以分手告终。然而她们在各自的初恋中长大成熟，初恋成为她们人生道路上成长的、人生不惑的催化剂。相信她们未来的道路将走得更加坚实。

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