据说书名《The Great Gatsby》是费兹杰拉德的妻子泽尔达敲定的，作者本意并不是用这个书名，而是《西卵的特立马乔》（Trimalchioin West Egg）或是《戴金帽的盖茨比》，书名中的Great极其耐人寻味，表面看，Great是一个褒义词，伟大的，但在我看来，Great更是一种反讽。
首先，盖茨比的出人头地是否值得夸耀？在该书第九章中，盖茨比的父亲拿出了盖茨比小时候看过的一本书，书的背面有盖茨比年少时候的日程表，可以看出他勤奋且目标明确，时时进行自我反省。在营救丹科迪的事件中，他表现出了足够的机智和勇气，得到了丹科迪的青睐；在一战的阿拉贡森林战役中，他勇敢无畏，获得了许多国家的奖章。然而，战后他选择投靠了Meyer Wolfshiem（一个从事不法商业的人），盖茨比用来的挥霍的钱财是不法之财，其实以盖茨比的聪明和勤奋，完全可以通过合法途径慢慢积累财富，可是就像贩毒一样，攫取不法之财的速度之快，财富累积之巨，远远超出了正当途径挣钱，人一旦跨出了违法这一步，就很难再回头了。建立在违法敛财基础上的“伟大”，只能用《桃花扇》中的一句词来形容“眼看他建高楼，眼看他宴宾客，眼看他楼塌了。”
其次，盖茨比为何会走上违法犯罪道路？阳明先生曾说“志不立天下无可成之事”，盖茨比的悲剧源于志向的错误。在遇到Daisy前的盖茨比，勤奋、好学、力争上游、甚至能看到他对父母的脉脉温情，人穷，但志不短。他相信自己是上帝之子，可以拥有整个宇宙，热爱生活，是个积极向上的好孩子。然而，当他吻上Daisy的那刻，他自己也知道“He knew that when he kissed this girl, and forever wed hisunutterable visions to her perish-able breath, his mind would never romp againlike the mind of God.”当他吻上她，他的思想将再也不能如上帝那样自由驰骋，他就成为Daisy的男人。精读群讨论的时候，说到盖茨比和Daisy这对，如果真的结婚在一起了，大概就和Wilson夫妇差不多，Eunice一句话总结的很经典“Wilson和Myrtle就是穷版的Gatsby和Daisy。”对于一个人来讲，“自由之精神，独立之思想”是和行尸最大的区别，如果Gatsby将自己的所有快乐悲伤都寄托于Daisy，他已经不再具有独立的人格了，而成为了Daisy的附属。梦想会投射于现实，志向的错误注定了他悲剧的命运走向。
再次，相比Tom和Daisy这些人而言，盖茨比确实更为真实，但难论及伟大。一步一步通过努力奋斗追逐自己梦想的人（不管是什么梦想），比起躺在继承来的金山银山上做着美梦的人更富有人格魅力，也更贴近我们的生活，能引起人的共鸣。但是Gatsby暴富后除了给父母买了一套房，并未回馈父母和社会更多，反而极尽奢华享乐之能事。所以当盖茨比的父亲说到Jimmy就像那个帮助建造了城市的James J. Hill，Nick一边说着“That’s true”, 一边觉得“Uncomfortable”。
最后，作者在第九章提到了一名西班牙画家ElGreco，他的画作就如同长岛的西卵一样：上百座既传统又荒诞的房子匍匐在阴沉的天空和黯淡的月亮之下。画面的前景是四个表情肃穆的男人，西装革履地抬着担架走在人行道上，而担架上躺着一位烂醉如泥、穿着白色晚礼服的女人。她的手垂在旁边，手腕上的珠宝闪烁着寒光。那些男人沉重地走进一座房子——走错地方了。但没有人知道那女人的名字，也没有人关心。Gatsby之死仿佛就如同某个派对有人喝的酩酊大醉被人抬走一样的寻常不过，无人关心，无人在意。就是这样陶醉在金钱中冷漠可笑的东部，让Nick觉得即疏离又恐怖，继而决意离开。
盖茨比的“伟大”是“美国梦”的代表，否定了盖茨比的“伟大”，某种意义上就否定了纯粹以金钱来衡量成功与否的“美国梦”。全书用冷眼旁观的态度俯瞰世间众人，抽离出繁华之外，剩下的只是黄粱一梦。
就像本书最后一段说的：于是我们奋力拼搏，逆水行舟，不停被水浪冲退，回到过去。
