离奇之战
建安十三年（208年），当时荆州尚未归附，乐进被派遣屯军于阳翟。后来，跟随曹操平定荆州后，便一直留屯在襄阳。
建安十五年（210年），周瑜病逝。此后，刘备开始向孙权借南郡。而在刘备获得南郡之后，南郡诸郡山谷蛮夷都归附刘备。南郡境内有临沮、旌阳两地。刘备任命杜普为临沮长，以梁大为旌阳长。
在刘备离开南郡而率军入蜀后，襄阳的乐进、江夏的文聘趁着刘备入蜀而开始进击南郡。之后便爆发了青泥之战，有很多人认为此战乐进一生中最高光的时刻，然而史书中对于这次战役的描写却相当模糊。首先关于这次作战的地点存在争议，根据《读史方舆纪要》记载，青泥有两个地方，一是襄阳西北三十里的青泥河，二是江夏郡竟陵县附近的青泥山，根据上文的记载此战应该发生在后者。
而《三国志》中对于这次作战也描写甚少，只在《乐进传》与《先主传》中有提到，却未曾在此战的另一主角关羽的传记中提到。《乐进传》中是这样记载的：建安十八年（213年）正月，乐进与关羽交战于青泥，双方相持一段时间后，乐进击退关羽、苏非。原本归附刘备的南郡诸郡山谷蛮夷纷纷前往乐进处投降。
关羽向西南方向退却至寻口。后来，文聘也率军赶到。乐进、文聘二人联手与关羽交战于寻口。文聘因为在此战中表现出色而被晋升为延寿亭侯、讨逆将军。乐进又进击临沮、旌阳，征讨刘备手下临沮长杜普、旌阳长梁大，皆大破之。除此之外史书中也再无关于此战的记载。
而在《先主传》记载刘备在与刘璋通信时曾书信道：“曹公征吴，吴忧危急。孙氏与孤本为唇齿，又乐进在青泥与关羽相拒，今不往救羽，进必大克。”有的人认为这从侧面衬托了乐进的勇猛，也有人认为这单纯是刘备为了骗刘璋援军而信口胡诹的，两种观点都有其道理。
但此战之后，曹魏也确实取得了实际的优势。而乐进也成为了历史上为数不多正面击败关羽的将领，他也证明了自己不仅能在战场上先登夺城，在面对关羽这样的名将时也毫不逊色。因此就对手而言，青泥之战确实可以称之为乐进一生中的高光时刻。
征战江淮
建安十九年（214年）七月，乐进跟随曹操征讨孙权，被任命为假节。
同年十月，曹操自合肥还，留下乐进与张辽、李典屯于合肥。并为乐进增邑五百，共一千二百户。提起合肥、张辽，想必大家都知道后续的故事了，也有很多人调侃说对于三国时期曹魏的将领而言，合肥可真是个肥差呀
建安二十年（215 年）八月，孙权趁曹操用兵汉中之际，亲率十万兵马攻向合肥。曹操在出征张鲁前，派护军薛悌送函到合肥，写到“贼至乃发（贼军到时就打开）”，在大军压境之际，张辽等便打开曹操之函，写到：“若孙权军来到，张、李两位将军出城迎战，乐将军守护军不得出战。”因双方兵力悬殊，诸将都对此指示感到疑惑。
原来曹操是在深思熟虑之后才这样安排的，本来，张辽、李典二人积怨已久。在先前的兖州之战中，李典的叔父李乾因为不肯投降吕布，被吕布的手下所杀，而彼时的张辽作为吕布的下属应该也有参与此事。曹操知道李典与张辽之间的矛盾很深，他为了防止二人因仇怨而导致不利之境，于是命令乐进守城接应。而之后李典与张辽也公而忘私，加上乐进的守城接应，三人在逍遥津之战紧密配合，大破吴军，还险些活捉了孙权。战后，张辽问投降的东吴士兵，刚有个紫色胡须、上身长腿短、善于骑射的人是谁，东吴降卒说那就是孙权。张辽和乐进相遇，谈到这事，感叹早知道就急追他，搞不好就抓到了，合肥城内也举军叹恨。
遗憾的由于出城作战的李典、张辽过于优秀，反倒使得防守的乐进毫无用武之地，因此在《武帝纪》、《乐进传》都没有记载合肥之战的乐进战功。
结语
寒门出身的乐进，依靠自己的勇猛最终位列五子良将，不愧为先登之虎。然而遗憾的是，就史书而言我们只能了解到他的勇猛善战，对于他派兵谋划的能力就不得而知了。就如王歆所说：乐进魏之名将，志列于张辽后，其勇悍猛迅，当亦其侪也。惜史书不详，便松之不得益一字。遍观其传，如日记行述，不过某某日于某某处破某某敌而已。所得者，唯别传不见之名有数，如管承、刘备临沮长杜普、旌阳长梁大等。
